Тетрахидродеоксикортикостерон

С Википедије, слободне енциклопедије

Тетрахидродеоксикортикостерон
IUPAC име
(3α,5β)-3,21-дихидроксипрегнан-20-он
Клинички подаци
Drugs.comМонографија
Идентификатори
CAS број567-03-3 ДаY
ATC кодNone
PubChemCID 91475
СинонимиТХДОЦ
Хемијски подаци
ФормулаC21H34O3
Моларна маса334,493
  • C[C@]12CCC(O)C[C@H]1CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H](C(=O)CO)[C@@]4(C)CC[C@H]23
  • InChI=1S/C21H34O3/c1-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16,2)10-8-17(15)20/h13-18,22-23H,3-12H2,1-2H3/t13-,14?,15+,16+,17+,18-,20+,21+/m1/s1 ДаY
  • Key:CYKYBWRSLLXBOW-SIDISFDHSA-N ДаY

Тетрахидродеоксикортикостерон (скраћено ТХДОЦ; 3α,21-дихидрокси-5α-прегнан-20-он), који се такође назива алотетрахидрокортикостерон, је ендогени неуростероид.[1] Синтетише се из надбубрежног хормона деоксикортикостерона дејством два ензима, 5α-редуктазе типа I и 3α-хидроксистероид дехидрогеназе.[2] ТХДОЦ је снажан позитивни алостерични модулатор ГАБАА рецептора и има седативно, анксиолитичко и антиконвулзивно дејство.[3][4][5] Промене у нормалном нивоу овог стероида, посебно током трудноће и менструације, могу бити укључене у неке врсте епилепсије (катаменијална епилепсија) и предменструални синдром,[6] као и стрес, анксиозност и депресију.[7][8][9][10][11]

Особине[уреди | уреди извор]

Тетрахидродеоксикортикостерон је органско једињење, које садржи 21 атом угљеника и има молекулску масу од 334,493 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 3
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 2
Particioni koeficijent[12] (ALogP) 3,2
Растворљивост[13] (logS, log(mol/L)) -5,0
Поларна површина[14] (PSA, Å2) 57,5

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ Hosie AM, Wilkins ME, da Silva HM, Smart TG (новембар 2006). „Endogenous neurosteroids regulate GABAA receptors through two discrete transmembrane sites”. Nature. 444 (7118): 486—9. Bibcode:2006Natur.444..486H. PMID 17108970. S2CID 4382394. doi:10.1038/nature05324. 
  2. ^ Agís-Balboa RC, Pinna G, Zhubi A, Maloku E, Veldic M, Costa E, Guidotti A (септембар 2006). „Characterization of brain neurons that express enzymes mediating neurosteroid biosynthesis”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (39): 14602—7. Bibcode:2006PNAS..10314602A. PMC 1600006 Слободан приступ. PMID 16984997. doi:10.1073/pnas.0606544103 Слободан приступ. 
  3. ^ Kokate TG, Svensson BE, Rogawski MA (септембар 1994). „Anticonvulsant activity of neurosteroids: correlation with gamma-aminobutyric acid-evoked chloride current potentiation”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 270 (3): 1223—9. PMID 7932175. 
  4. ^ Reddy DS, Rogawski MA (мај 2002). „Stress-induced deoxycorticosterone-derived neurosteroids modulate GABA(A) receptor function and seizure susceptibility”. The Journal of Neuroscience. 22 (9): 3795—805. PMC 6758375 Слободан приступ. PMID 11978855. doi:10.1523/JNEUROSCI.22-09-03795.2002. 
  5. ^ Reddy DS (2003). „Pharmacology of endogenous neuroactive steroids”. Critical Reviews in Neurobiology. 15 (3–4): 197—234. PMID 15248811. doi:10.1615/critrevneurobiol.v15.i34.20. 
  6. ^ Tuveri A, Paoletti AM, Orrù M, Melis GB, Marotto MF, Zedda P, et al. (јул 2008). „Reduced serum level of THDOC, an anticonvulsant steroid, in women with perimenstrual catamenial epilepsy”. Epilepsia. 49 (7): 1221—9. PMID 18325018. S2CID 23596739. doi:10.1111/j.1528-1167.2008.01555.x Слободан приступ. 
  7. ^ Reddy DS (март 2003). „Is there a physiological role for the neurosteroid THDOC in stress-sensitive conditions?”. Trends in Pharmacological Sciences. 24 (3): 103—6. PMID 12628349. doi:10.1016/S0165-6147(03)00023-3. 
  8. ^ Reddy DS (2006). „Physiological role of adrenal deoxycorticosterone-derived neuroactive steroids in stress-sensitive conditions”. Neuroscience. 138 (3): 911—20. PMID 16325348. S2CID 23576732. doi:10.1016/j.neuroscience.2005.10.016. 
  9. ^ Eser D, Romeo E, Baghai TC, di Michele F, Schüle C, Pasini A, et al. (2006). „Neuroactive steroids as modulators of depression and anxiety”. Neuroscience. 138 (3): 1041—8. PMID 16310959. S2CID 12033307. doi:10.1016/j.neuroscience.2005.07.007. 
  10. ^ Eser D, Schüle C, Baghai TC, Romeo E, Rupprecht R (2006). „Neuroactive steroids in depression and anxiety disorders: clinical studies” (PDF). Neuroendocrinology. 84 (4): 244—54. PMID 17159334. S2CID 15711990. doi:10.1159/000097879. 
  11. ^ Maguire J, Mody I (фебруар 2007). „Neurosteroid synthesis-mediated regulation of GABA(A) receptors: relevance to the ovarian cycle and stress”. The Journal of Neuroscience. 27 (9): 2155—62. PMC 6673487 Слободан приступ. PMID 17329412. doi:10.1523/JNEUROSCI.4945-06.2007. 
  12. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  13. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  14. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Тетрахидродеоксикортикостерон на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrahidrodeoksikortikosteron&oldid=27607210”