Амоксицилин

С Википедије, слободне енциклопедије
Амоксицилин
IUPAC име
(2S,5R,6R)- 6[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
Клинички подаци
Категорија трудноће
  • AU: A
  • US: B (Без ризика у испитивањима на животињама)
Начин применеОрално, ИВ
Правни статус
Правни статус
  • UK: POM (Само на рецепат)
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост95% орално
Метаболизаммање од 30% биотрансформише се у јетри
Полувреме елиминације61.3 минута
Излучивањеренално
Идентификатори
CAS број26787-78-0 ДаY
ATC кодJ01CA04 (WHO) QG51AX01
PubChemCID 33613
DrugBankDB01060
ChemSpider31006
Хемијски подаци
ФормулаC16H19N3O5S
Моларна маса365.4 g/mol
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
Amoxicillin BP®

Амоксицилин је бета-лактамски антибиотик средње-широког спектра дејства који се користи у лечењу инфекција изазваних подложним микроорганизмима.[1] Спада у пеницилине (проширеног спектра), и у тој групи је најчешћи избор када је реч о оралној примени, јер је стабилан у киселој средини, добро апсорбује у поређењу са другим сличним антибиотицима, и генерално добро подноси. Осетљив је на дејство бета-лактамаза па се у препаратима често комбинује са инхибитором истих, најчешће клавуланском киселином.[2][3]

Механизам дејства[уреди | уреди извор]

Амоксицилин, као и сви пеницилини, инхибира синтезу ћелијског зида бактерија. Везује се за ензиме транспептидазе, уз отварање лактамског прстена, и тиме спречава формирање постојаних пептидних веза између ланаца пептидогликана. Ово смањује интегритет и модификује пермеабилност ћелијског зида, па се сматра да амоксицилин делује бактерицидно.[4]

Хемија[уреди | уреди извор]

Амоксицилин је дериват бензилпеницилина, односно α-аминобензилпеницилин. Увођењем амино групе у бочну резидуу, повећава се поларност молекуле па и у извесној мери проширује спектар дејства на Грам-негативне бактерије. Амино група условљава и релативну стабиност у киселој средини; увођењем додатног базног центра у молекулу конкурентно се штити бета-лактам од отварања у киселој средини. Подложан је деградацији у присуству нуклеофила и бета-лактамаза. Амоксицилин је структурно сличан ампицилину, са једином разликом у виду фенолне групе. Орално примењен, амоксицилин се значајно боље апсорбује од ампицилина, мада разлози за ово нису познати.[5][6]

Доступни облици[уреди | уреди извор]

Амоксицилин је примарно прилагођен оралној примени, и доступан је у виду таблета, капсула и сирупа најчешће у облику амоксицилин-трихидрата (Amoksicilin®, Sinacilin®...). 95% унете количине се апсорбује из дигестивног тракта и око 30% метаболише у јетри. Метаболити и лек у неизмењеном облику излучују се готово искључиво путем урина. Осим оралне, натријумова со амоксицилина примењује се и интравенски. Терапијске дозе код одраслих варирају између 750 и 1500 mg дневно.[7]

Доступан је пролек амоксицилина — пивампицилин (пивалоилоксиметилестар амоскицилина) — који има бољу биорасположивост код per os примене.

Примена[уреди | уреди извор]

Употреба амоксицилина индикована је код инфекција горњих респираторних органа и уха изазваних подложним врстама пнеумокока, стафилокока и хемофилуса, затим, код инфекција уринарног тракта, стрептококних инфекција доњег респираторног тракта и гонореје. Ефикасан је примарно код грам-позитивних бактерија.

Препарат са додатком клавуланске киселине (Amoksiklav®, Panklav®...) може се примењивати код сојева који луче бета-лактамазу, али је неопходно претходно урадити антибиограм.

Нежељена дејства[уреди | уреди извор]

Осим реакција преосетљивости које се могу јавити код примене пеницилина у ком случају је употреба контраиндикована, амоксицилин се добро подноси. Могу се јавити лакше алергијске реакције у виду промена на кожи. Појава осипа углавном захтева прекид терапије. Други нежељени ефекти су ограничени на лакше стомачне тегобе. Код примене препарата са клавуланском киселином могу се јавити и други нежељени ефекти, углавном холестатична жутица или хепатитис самоограничавајућег карактера.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ур. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 изд.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X. 
  2. ^ Cynamon MH, Palmer GS (1983). „In vitro activity of amoxicillin in combination with clavulanic acid against Mycobacterium tuberculosis”. Antimicrob. Agents Chemother. 24 (3): 429—31. PMC 185338Слободан приступ. PMID 6416162. 
  3. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. стр. 833—842. ISBN 0781744431. 
  4. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  6. ^ AMA Division of Drugs (1983). AMA drug evaluations (5th изд.). Chicago: American Medical Association. стр. 1563-616. 
  7. ^ Група аутора (2006). Угрешић, Ненад, ур. Фармакотерапијски водич 3 (PDF). Београд. ISSN 1451-4680. Архивирано из оригинала (PDF) 15. 07. 2011. г. Приступљено 31. 05. 2010. 

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).