Asparaginska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Asparaginska kiselina
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the L-isomer
Nazivi
IUPAC nazivs
Trivial: Aspartic acid
Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
Drugi nazivi
Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija Asp, D
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.265
MeSH Aspartic+acid
Svojstva
C4H7NO4
Molarna masa 133,10 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[4] je α-amino kiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinskih amino kiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela amino kiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih amino kiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.

Otkriće[уреди]

Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[5]

Forme i nomenklatura[уреди]

Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[4] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.

Uloga u biosintezi amino kiselina[уреди]

Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge amino kiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[6] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).

Druge biohemijske uloge[уреди]

Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.

Neurotransmiter[уреди]

Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao amino kiselinski neurotransmiter glutamat.[7] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.

Izvori[уреди]

Dijetarni izvori[уреди]

Asparaginska kiselina nije esencijalna amino kiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:

Hemijska sinteza[уреди]

Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[8]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 0-911910-28-X. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595—624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595 
  5. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010. 
  6. Albert L. Lehninger; David L. Nelson; Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (III изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. 
  7. Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470—84, doi:10.1124/mol.104.008185 
  8. Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). „DL-Aspartic Acid”. Org. Synth. 30: 7. ; Coll. Vol., 4, стр. 55 

Literatura[уреди]

  • R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010. 
  • „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 0-911910-28-X. 

Spoljašnje veze[уреди]