Himbacin
Из Википедије, слободне енциклопедије
 |
|
| (IUPAC) ime | |
|---|---|
| (3aR,4R,4aS,8aR,9aS)- 4(E)-[(2R,6S)- 1,6-dimethylpiperidin- 2-yl]vinyl 3-methyldecahydronaphtho[2,3-c]furan- 1(3H)-one | |
| Klinički podaci | |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 6879-74-9 |
| ATC kod | nije dodeljen |
| PubHem | 6436265 |
| HemSpider | 4940913 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C22H35NO2 |
| Mol. masa | 345.27 g/mol |
| SMILES | eMolekuli & PubHem |
| Farmakoinformacioni podaci | |
| Trudnoća | ? |
| Pravni status | |
Himbacin je alkaloid koji je izolovan iz kore Australijskih magnolija. Himbacin je bio sintetisan koristeći Diels-Alderovu reakciju kao ključni korak.[1] Aktivnost himbacina kao antagonista muskarinskog receptora, sa specifičnošću za muskarinski acetilholinski receptor M2, mu je dala status obećavajuće početne tačke u istraživanjima Alchajmerove bolesti.[2][3]
Razvoj muskarinskih antagonista zasnovanih na himbacinu je bio neuspešan, ali je jedno analogno jedinjenje u kliničkim ispitivanjima kao antagonist trombinskog receptora.[4][5]
Literatura [уреди]
- ^ Chackalamannil S, Davies RJ, Wang Y, et al. (March 1999). „Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline“. J. Org. Chem. 64 (6): 1932–1940. DOI:10.1021/jo981983. PMID 11674285.
- ^ Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M (1995). „Chemical Modification of Ring C of Himbacine: Discovery of a Pharmacophoric Element for M2-Selectivity“. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 5 (1): 61–66. DOI:10.1016/0960-894X(94)00459-S.
- ^ Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). „Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists-effects of tether and heterocyclic variations“. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 14 (15): 3967–3970. DOI:10.1016/j.bmcl.2004.05.047. PMID 15225708.
- ^ Chackalamannil S, Wang Y, Greenlee WJ, 'et al. (2008). „Discovery of a Novel, Orally Active Himbacine-Based Thrombin Receptor Antagonist (SCH 530348) with Potent Antiplatelet Activity“. J. Med. Chem. 51 (11): 3061–3064. DOI:10.1021/jm800180e. PMID 18447380.
- ^ „Blog entry about Himbacine and its history in drug development“
