Пређи на садржај

Daunorubicin

С Википедије, слободне енциклопедије
Daunorubicin
IUPAC ime
(8S,10S)-8-acetil-10-[(2S,4S,5S,6S)-
4-amino-5-hidroksi-6-metil-oksan-
2-il]oksi-6,8,11-trihidroksi-1-metoksi-
9,10-dihidro-7H-tetracen-5,12-dion
Klinički podaci
Prodajno imeCerubidin
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa682289
Kategorija trudnoće
Način primeneIsključiva intravenozno. Uzrokuje jaku nekrozu ako se dozira intramukularno ili supkutano
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
MetabolizamHepatički
Poluvreme eliminacije26.7 sata (metabolit)
Izlučivanjeputem žuči ili urina
Identifikatori
CAS broj20830-81-3 ДаY
ATC kodL01DB02 (WHO)
PubChemCID 30323
DrugBankDB00694 ДаY
ChemSpider28163 ДаY
UNIIZS7284E0ZP ДаY
KEGGC01907 ДаY
ChEBICHEBI:41977 ДаY
ChEMBLCHEMBL178 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC27H29NO10
Molarna masa527.52 g/mol
563.99 g/mol (HCl so)
  • C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)C)O)N)O
  • InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 ДаY
  • Key:STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N ДаY

Daunorubicin ili daunomicin (daunomicin cerubidin) je hemoterapeutik iz famijije antraciklina koji se koristi za tretman pojedinih tipova kancera. On se najčešće koristi za tretiranje specifičnih tipova leukemije (akutna mijelocitna leukemija i akutna limfocitna leukemija). On je inicijalno bio izolovan iz Streptomyces peucetius.[1][2]

Lipozomna formulacija daunorubicina je u prodaji u Sjedinjenim Državama kao DaunoXome.

Pri vezivanju za DNK, daunomicin se interkalira. Njegov aminski ostatak je usmeren ka manjem žlebu. On ima jaku preferenciju za dva susedna G/C bazna para na čijoj 5' strani je A/T bazni par. Daunomicin se efektivno vezuje za svaka 3 para baza i indukuje ugao odvijanja od 11° i neznatnu distorciju heliksa.[3]

  1. ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ G J Quigley; A H Wang; G Ughetto; G van der Marel; J H van Boom & A Rich (1980). „Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG)”. PNAS. 77 (12): 7204—7208. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]