terc-Butanol

Из Википедије, слободне енциклопедије
terc-Butanol
Skeletal formula of tert-butanol
Ball and stick model of tert-butanol
Sample of partially crystalised tert-butanol
Nazivi
IUPAC naziv
2-Metilpropan-2-ol[1]
Drugi nazivi
terc-Butil alkohol[1]
2-Metil-2-propanol[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 906698
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.809
EC broj 200-889-7
Gmelin Referenca 1833
MeSH tert-Butyl+Alcohol
RTECS EO1925000
UNII
UN broj 1120
Svojstva
C4H10O
Molarna masa 74,12 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Miris Miris kamfora
Gustina 0,775 g/mL
log P 0,584
Napon pare 4,1 kPa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD) 1,387
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 215,37 J K−1 mol−1
Standardna molarna entropija So298 189,5 J K−1 mol−1
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −360,04–−358,36 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,64479–−2,64321 MJ mol−1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja inchem.org
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H225, H319, H332, H335
P210, P261, P305+351+338
Flammable F Harmful Xn
R-oznake R11, R20, R36/37
S-oznake (S2), S9, S16, S46
Tačka paljenja 11 °C
480 °C (896 °F; 753 K)
Eksplozivni limiti 2,4–8,0%
Srodna jedinjenja
Srodne butanoli
2-Butanol

n-Butanol
Izobutanol

Srodna jedinjenja
2-Metil-2-butanol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.

Hemija[уреди]

Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.

Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.[4]

K + tBuOH → tBuOK+ + 1/2 H2

Konverzija u alkil halide[уреди]

terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem SN1 mehanizma.

Sveukupna reakcija je stoga:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava SN1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu SN2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 1,2 „tert-Butyl Alcohol - Compound Summary”. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 26. 03. 2005. Приступљено 19. 05. 2012. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). „β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid”. Org. Synth. 30: 18. ; Coll. Vol., 4, стр. 132 

Spoljašnje veze[уреди]