Tolvaptan

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Tolvaptan
(RS)-Tolvaptan Structural Formula V1.svg
IUPAC ime
N-(4[(5R*)-7-chloro-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl]carbonyl3-methylphenyl)-2-methylbenzamide
Klinički podaci
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživostnepoznata (40% je apsorbovano)
Vezivanje proteina99%
MetabolizamHepatički (CYP3A4-posredovano)[1]
Poluvreme eliminacije12 časova
Identifikatori
CAS broj150683-30-0 ДаY
ATC kodC03XA01 (WHO) [2]
PubChemCID 216237
ChemSpider187438 ДаY
ChEMBLCHEMBL344159 ДаY
SinonimiN4-[(6R*)-9-chloro-6-hydroxy-2-azabicyclo[5.4.0]undeca-8,10,12-triene-2-carbonyl]-3-methyl-phenyl2-methyl-benzamide
Hemijski podaci
FormulaC26H25ClN2O3
Molarna masa448.941 g/mol

Tolvaptan (INN), OPC-41061, je selektivni kompetitivni antagonist arginin vazopresinskog receptora 2 koji se koristi u lečenju hiponatremije (niskih nivoa krvnog natrijuma) vezanih za kongestivno zatajenje srca, cirozu, i sindrom neodgovarajućeg izlučivanja antidiuretskog hormona (SIADH). FDA je odobrila tolvaptan 16 maja 2009, i u prodaji je od strane kompanije Otsuka Farmaceutikal pod imenom Samsca.

Tolvaptan je relativno brzo prošao kroz klinička ispitivanja[3] za policistično oboljenje bubrega. Tokom ispitivanja iz 2004 je primećeno da kad se tolvaptan dozira sa tradicionalnim diureticima, dolazi do povećanja izlučivanja suvišnih fluida i poboljšanja nivoa krvnog natrijuma kod pacijenata sa zatajenjem srca, bez nuspojava poput hipotenzije (niskog krvnog pritiska) ili hipokalemije (sniženih nivoa krvnog kalijuma), i bez uzrokovanja nuspojava u bubrežnim funkcijama.[4]

Hemija[уреди]

Hemijska sinteza:[5]

Tolvaptan rx.png

Stereohemija[уреди]

Tolvaptan je racemat, tj. smeša 1: 1 sledeća dva enantiomera:[6]

Enantiomeri tolvaptana
(R)-Tolvaptan Structural Formula V1.svg
CAS-Number: 331947-66-1
(S)-Tolvaptan Structural Formula V1.svg
CAS-Number: 331947-44-5

Reference[уреди]

  1. ^ Shoaf S; Elizari M; Wang; et al. (2005). „Tolvaptan administration does not affect steady state amiodarone concentrations in patients with cardiac arrhythmias”. J Cardiovasc Pharmacol Ther. 10 (3): 165—71. PMID 16211205. doi:10.1177/107424840501000304. 
  2. ^ WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology (27. 8. 2008). „ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes”. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. Архивирано из оригинала на датум 06. 05. 2008. Приступљено 5. 9. 2008. 
  3. ^ „Otsuka Maryland Research Institute, Inc.”. 
  4. ^ Gheorghiade M; Gattis W; O'Connor C; et al. (2004). „Effects of tolvaptan, a vasopressin antagonist, in patients hospitalized with worsening heart failure: a randomized controlled trial”. Journal of the American Medical Association. 291 (16): 1963—71. PMID 15113814. doi:10.1001/jama.291.16.1963. 
  5. ^ Kondo, K.; Ogawa, H.; Yamashita, H.; Miyamoto, H.; Tanaka, M.; Nakaya, K.; Kitano, K.; Yamamura, Y.; Nakamura, S.; Onogawa, T.; et al.; Bioor. Med. Chem. 1999, 7, 1743.
  6. ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 222.

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).