Adenin

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Adenin
Nazivi
IUPAC naziv
9H-purin-6-amin
Drugi nazivi
6-aminopurin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.724
EC broj 200-796-1
KEGG[1]
RTECS AU6125000
UNII
  • InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) DaY
    Ključ: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N DaY
  • InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
    Ključ: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
  • n1c(c2c(nc1)ncn2)N
  • c1[nH]c2c(ncnc2n1)N
Svojstva
C5H5N5
Molarna masa 135,13 g/mol
Agregatno stanje beli ili bledožuti kristali
Gustina 1,6 g/cm³ (израчуната)
Tačka topljenja 360–365 °C (razlaže se)
0,103 g/100 mL
Rastvorljivost zanemarljiva u etanolu
Kiselost (pKa) 4,15 (sekondarna), 9,80 (primarna)[4]
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 147,0 J/K·mol
96,9 kJ/mol
Opasnosti
Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC):
227 mg/kg (pacov, oralno)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Adenin je jedna od dve purinske nukleobaze, koje se koriste u formiranju nukleotida nukleinskih kiselina DNK i RNK. U DNK, adenin (A) se vezuje za timin (T) pomoću dve vodonične veze, kako bi pomogao u stabilizaciji strukture nukleinske kiseline. U RNK se adenin vezuje za uracil (U).

Adenin formira adenozin, nukleozid, kada se pričvrsti za ribozu, i dezoksiadenozin kada se pričvrsti za dezoksiribozu, i gradi adenozin trifosfat (ATP), nukleotid, kada mu se dodaju tri fosfatne grupe. Adenozin trifosfat je izuzetno značajan jer se u ćelijskom metabolizmu koristi kao jedna od osnovnih metoda za transfer hemijske energije između reakcija.

U starijoj literaturi, adenin se nekad naziva imenom Vitamin B4. Međutim, više se ne smatra pravim vitaminom (vidi Vitamin B).

Komplementarnost[uredi | uredi izvor]

U molekulima nukleinskih kiselina adenin se vezuje dvostrukom vodoničnom vezom za pirimidinske baze:

  • timin u naspramnom polinukleotidnom lancu DNK
  • uracil u polinukleotidnom lancu RNK.

Ta osobina naziva se komplementarnost i na njoj se zasniva sekundarna struktura nukleinskih mkiselina.

Par adenin-timin koga održavaju dve vodonične veze ima oblik koji je isti kao par guanin-citozin koga održavaju najmanje dve vodonične veze. Od svih azotnih baza se mogu napraviti parovi (dva adenina, adenin i guanin, guanin i citozin, dva citozina, timin i guanin) ali samo za parove A-T i G-C kažemo da su komplementarni zato što samo ta dva para baza imaju potpuno istovetan prostorni oblik, i samo oni mogu da se slože u dvostruku spiralu tako da daju savršeno stabilnu strukturu.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]