Метионин
| Метионин | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC име |
|
| Други називи | 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid |
| Идентификација | |
| Абревијација | Met, M |
| CAS регистарски број | 59-51-8  , 63-68-3 (L-isomer) 348-67-4 (D-isomer) |
| ПубХем | 876 |
| ХемПаук | 853 |
| ЕЦ-број | 200-432-1 |
| MeSH | |
| АТЦ | V03,QA05, QG04 |
| СМИЛЕС |
|
| InChI |
|
| Својства[1] | |
| Молекулска формула | C5H11NO2S |
| Моларна маса | 149.21 g mol−1 |
| Агрегатно стање | Бели кристални прах |
| Густина | 1.340 g/cm3 |
| Тачка топљења |
281 °C (разлаже се) |
| Растворљивост у води | Soluble |
| pKa | 2,16 и 9,08 |
| Изоелектрична тачка | 5,74 |
|
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала |
|
| Infobox references | |
Метионин или α-амино γ-метил тиобутерна киселина је есенцијална аминокиселина. Заједно са цистеином и цистином спада и у тиоаминске киселине (аминокиселине које у свом молекулу садрже сумпор). Метионин учествује у синтези протеина, трансметилационим реакцијама и синтези аминокиселина цистеин и цистин.[2][3]
Садржај |
Синтеза [уреди]
Не може се синтетисати у организму већ се мора унети путем хране. Има га у воћу, месу, поврћу, посебно у спанаћу, сиру, лешницима, пистаћима, пасуљу, риби.
 |
За више информација погледајте чланак Есенцијалне аминокиселине |
Значај и метаболизам [уреди]
- У трансметилационим реакцијама метионин служи као донатор метил групе, која се може пренети на неки акцептор (прималац), што игра важну улогу у синтези неких биолошки важних једињења: адреналина, креатина, ансерина, саркозина, бетаина, карнитина, холина, полиамина итд. У својој структури метионин поседује метил групу која је везана за сумпор, која се у оваквим реакцијама лако може пренети на неки други молекул. У реакцијама трансметилације се метионин мора прво активирати везивањем за АТП, при чему се аденозин везује за метионин и настаје С-аденозил-метионин (енгл. SAM) или активни метионин. Ова активација се обавља под утицајем ензима С-аденозин-метионин трансферазе. Из активног метионина се метил група може врло лако пренети на амино или хидроксилну групу примаоца.
У табели су приказане значајније трансметилационе реакције.
| Донатор метил групе | Прималац метил групе | Производ реакције |
| С-аденозил-метионин | гуанидосирћетна киселина | креатин |
| С-аденозил-метионин | норадреналин | адреналин |
| С-аденозил-метионин | карнозин | ансерин |
| С-аденозил-метионин | лизин | карнитин |
| С-аденозил-метионин | етаноламин | холин |
Одвајањем метил групе од С-аденозил-метионина настаје С-аденозил хомоцистеин. С-аденозил-хомоцистеин се хидролизом разлаже на аденозин и хомоцистеин.
- Хомоцистеин из претходне реакције се сједињује са серином у цистатион, под утицајем ензима цистатион синтетаза. Цистатион се уз дејство ензима цистатионаза разлаже на хомосерин и цистеин. На тај начин се из метионин синтетишу и друге тиоаминске аминокиселине: цистеин и цистин.
- Хомосерин из претходне реакције се дезаминује до α-кетобутерне киселине пре чему се још ослобађа и молекул воде и водониксулфида. Даљим метаболизмом α-кетобутерне киселине се добија пропионил коензим А, који декарбоксилацијом даје метилмалонил коензима А. Под дејством ензима метилмалонил коензим А дисмутаза ово једињење прелази у суксцинил коензим А, из кога се може синтетисати глукоза. Зато је метионин гликогена аминокиселина.
Извори [уреди]
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0462-8..
- ^ Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.
- ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Спољашње везе [уреди]
- Бионет школа
Викимедија остава има још мултимедијалних фајлова везаних за: Метионин- Computational Chemistry Wiki
|
|||||||||||||||||
|
|||||||||||
