Фенилаланин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Фенилаланин
IUPAC име
Други називи 2-Amino-3-phenylpropanoic acid
Идентификација
Абревијација Phe, F
CAS регистарски број (DL) 150-30-1 (DL) YesY
63-91-2 (L)
PubChem[1][2] 994
ChemSpider[3] 5910
СМИЛЕС
Својства
Молекулска формула C9H11NO2
Моларна маса 165.19 g mol−1
Густина 1,29 g cm-3
Тачка топљења

283 °C

pKa 2,20 и 9,09
Изоелектрична тачка 5,5

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Амино киселина Фенилаланин може се наћи у два енатиомерна облика, D- и L-. Име добија од хемијске структуре која има фенил групу уместо атома водоника у бочном ланцу аланина. Због фенил групе, фенилаланин је ароматично једињење. На собној температури фенилаланин је бели прах. L-Фенилаланин је електро-неутрална амино киселина, и једна од двадесет амино киселина који се користе у биохемији при формирању протеина.[4][5] Његов енантиомер D-фенилаланин се може синтетисати, у лабораторији.

L-фенилаланин се једна од основних (есенцијалних) амино киселина. L-Фенилаланин се може претворити у L-тирозин, који је такође једна од двадесет есенцијалних амино киселина. L-тирозин се може претворити у L-DOPA, односно норепинефрин и епинефрин. D-фенилаланин се може претворити само у фенилетиламин.

Генетички поремећај Фенилкетонурија је немогућност организма услед недостатка ензима да метаболизује фенилаланин.

Фенилаланин је један од састојака аспартама, заслађивач који се често користи у исхрани и прехрамбреној индустрији (нарочито је један од главних састојака газираних напитака као и главни састојак жвакаће гуме). Услед фенилкетонурије, производи који садрже аспартам, у САД морају да имају налепницу упозорења којим се потрошач обавештава о присуству фенилаланина.


Фенилаланин користи канале активног транспорта као и амино киселина триптофан при преласку из крвотока у мозак, и у великим количинама има ефекат на продукцију серотонина. Превелика количина фенилаланина претвара амино киселину у неуротоксин и као такав може да доведе неуроне до пробуђенох стања, који као такви могу водити до ћелијске смрти. Поремећаји у понашању као и емотивни поремећаји могу бити такође узрок акумулације фенилаланина.

Референце[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 
  5. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 

Литература[уреди]

  • Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 

Спољашње везе[уреди]