Фенилаланин

Из Википедије, слободне енциклопедије
Фенилаланин
IUPAC име
Други називи 2-Amino-3-phenylpropanoic acid
Идентификација
Абревијација Phe, F
CAS регистарски број (DL) 150-30-1 (DL) YesY
63-91-2 (L)
ПубХем 994
ХемПаук 5910
СМИЛЕС
Својства
Молекулска формула C9H11NO2
Моларна маса 165.19 g mol−1
Густина 1,29 g cm-3
Тачка топљења

283 °C

pKa 2,20 и 9,09
Изоелектрична тачка 5,5

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Амино киселина Фенилаланин може се наћи у два енатиомерна облика, D- и L-. Име добија од хемијске структуре која има фенил групу уместо атома водоника у бочном ланцу аланина. Због фенил групе, фенилаланин је ароматично једињење. На собној температури фенилаланин је бели прах. L-Фенилаланин је електро-неутрална амино киселина, и једна од двадесет амино киселина који се користе у биохемији при формирању протеина.[1][2] Његов енантиомер D-фенилаланин се може синтетисати, у лабораторији.

L-фенилаланин се једна од основних (есенцијалних) амино киселина. L-Фенилаланин се може претворити у L-тирозин, који је такође једна од двадесет есенцијалних амино киселина. L-тирозин се може претворити у L-DOPA, односно норепинефрин и епинефрин. D-фенилаланин се може претворити само у фенилетиламин.

Генетички поремећај Фенилкетонурија је немогућност организма услед недостатка ензима да метаболизује фенилаланин.

Фенилаланин је један од састојака аспартама, заслађивач који се често користи у исхрани и прехрамбреној индустрији (нарочито је један од главних састојака газираних напитака као и главни састојак жвакаће гуме). Услед фенилкетонурије, производи који садрже аспартам, у САД морају да имају налепницу упозорења којим се потрошач обавештава о присуству фенилаланина.


Фенилаланин користи канале активног транспорта као и амино киселина триптофан при преласку из крвотока у мозак, и у великим количинама има ефекат на продукцију серотонина. Превелика количина фенилаланина претвара амино киселину у неуротоксин и као такав може да доведе неуроне до пробуђенох стања, који као такви могу водити до ћелијске смрти. Поремећаји у понашању као и емотивни поремећаји могу бити такође узрок акумулације фенилаланина.

Референце [уреди]

  1. ^ Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7. 
  2. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 

Спољашње везе [уреди]

Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Фенилаланин