Амид

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Amidi poseduju konjugovani sistem koji obuhvata O, C и N атоме, и који се састоји од молекулских орбитала које окупирају делокализовани електрони. Једна од π молекулских орбитала формамида је приказана.

Амид је органско једињење које садржи функционалну групу која се састоји од ацил групе (R-C=O) везане за атом азота. Термин се односи на класу једињења, као и на функционалну групу унутар тих једињења.[1] Термин амид такође може да означава депротонисану форму амонијака (NH3) или амина, често представљених као ањони R2N-. Остатак овог чланка разматра амид у карбонилно-азотном смислу.

Структура и везивање[уреди]

Најједноставнији амиди су деривати амонијака у којима је атом водоника замењен ацил групом (RC(O)NH2). Блиско сродни, и знатно бројнији, су амиди изведени из примарних амина (R'NH2) са формулом RC(O)NHR'. Амиди су такође често изведени из секундарних амина (R'RNH) те је њихова формула RC(O)NR'R. Амиди се обично сматрају дериватима карбоксилних киселина у којима је хидроксилна група замењена амином или амонијаком.

Амиде ресонанце:

Слободни електронски пар азота је делокализован на карбонилну групу, чиме се формира парцијална двострука веза између N и карбонилног угљеника. Консеквентно азот у амидима није пирамидан. Процењује се да је ацетамид описан резонантном структуром А са 62% и B са 28%,[2]

Номенклатура[уреди]

У уобичајеној номенклатури, термин "амид" се додаје на корен имена киселине. Тако се, најједноставнији амид сирћетне киселине назива ацетамид (CH3CONH2). IUPAC препорука је етанамид, мада се ово и сродна формална имена ретко користе. Кад је амид изведен из примарног или секундарног амина, супституенти на азоту се стављају на почетак имена. Амид формиран од диметиламина и сирћетне киселине је N,N-диметилацетамид (CH3CONMe2, где је Me = CH3). Уобичајено је да се ово име даље поједностави као диметилацетамид. Циклични амиди се називају лактамима; они су секундарни или терцијарни амиди. Функционалне групе које садрже -P(O)NR2 и -SO2NR2 су фосфонамиди и сулфонамиди, респективно.

Референце[уреди]

  1. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ Царл Р. Кемнитз анд Марк Ј. Лоеwен (2007). „Амиде Ресонанце Цоррелатес wитх а Бреадтх оф C-Н Ротатион Барриерс”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 129 (9): 2521—2528. дои:10.1021/ја0663024. 

Спољашње везе[уреди]