Дехидроаскорбинска киселина
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihidroksietil]furan-2,3,4(5H)-trion
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.019 |
| |
| Својства | |
| C6H6O6 | |
| Моларна маса | 174,11 g·mol−1 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Дехидроаскорбинска киселина (DHA) је оксидовани облик аскорбинске киселине. Она се активно транспортује у ендоплазматични ретикулум ћелија путем глукозних транспортера. DHA се задржава тамо услед редукције то аскорбата посредством глутатиона и других тиола.[3] L-дехидроаскорбинска киселина је у истој мери витамин C као и L-аскорбинска киселина. Слободни радикал семидехидроаскорбинске киселине (СДА) такође припада овој групи оксидованих аскорбинских киселина.
Структура и физиологија[уреди | уреди извор]
|
|
|
Доле: дехидроаскорбинска киселина (оксидована форма витамина C)
Од натријума зависни транспортер за витамин C је углавном присутан на специјализованим ћелијама. За разлику од тога глукозни транспортери, првенствено GLUT1, осигуравају транспорт витамина C у већини других телесних ћелија. Они транспортују оксидовану форму витамина.[4] Рециклација назад до аскорбата формира неопходни ензимски кофактор и интраћелијски антиоксиданс.
DHA структура која је приказана овде се често среће у уџбеницима. Овај 1,2,3-трикарбонил је сувише електрофилан да би опстао дуже од неколико мили секунди у воденом раствору. Структура која произилази из спектроскопских студија је резултат брзог формирања хемиацетала између 6-OH и 3-карбонил група. Хидрација 2-карбонила је такође примећена.[5] Животни век стабилизованих врста је око 6 минута под биолошким условима.[6] Иреверзибилна хидролиза естарске везе, са додатним реакцијама деградације следи.[7] Кристализација DHA раствора даје пентацикличну димерну структуру велике стабилности.
Рециклација аскорбата путем активног транспорта DHA молекула у ћелије, чему следи редукција и поновна употреба, улажава људску неспособност синтезе витамина C из глукозе.[8]
Транспорт у митохондрије[уреди | уреди извор]
Витамин C се акумулира у митохондријама, где се већина слободних радикала формира. Он се уноси као DHA путем глукозних транспортера, GLUT1. Аскорбинска киселина штити митохондријски геном и мембрану.[4]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Welch, R.W.; Wang, Y.; Crossman, A., Jr.; Park, J.B.; Kirk, K.L.; Levine, M.; "Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms," J. Biol. Chem. 1995 270 12584-92.
- ^ а б КЦ С, Царцамо ЈМ, Голде ДW (2005). „Витамин C ентерс митоцхондриа виа фацилитативе глуцосе транспортер 1 (Глут1) анд цонферс митоцхондриал протецтион агаинст оxидативе ињурy”. ФАСЕБ Ј. 19 (12): 1657—67. ПМИД 16195374. дои:10.1096/фј.05-4107цом.
- ^ Kerber, R.C.; "'As Simple as Possible, but not Simpler' -- The Case of Dehydroascorbic Acid," J. Chem. Ed. 85 (2007) 1541-5.
- ^ May, J.M.; "Ascorbate Function and Metabolism in the Human Erythrocyte," Frontiers in Bioscience, 3 (1981) d1-10.
- ^ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M.; "Analysis of the Transformation Products of Dehydro-L-Ascorbic Acid by Ion-Pairing High-Performance Liquid Chromatography," Anal. Biochem. 214 (1993) 38-44.
- ^ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska,R.; Battini, J.L.; Delaunay,J.; Sitbon, M.; Taylor, N.; "Erythrocyte GLUT1 triggers Dehydroascorbic Acid Uptake in Mammals unable to Synthesize Vitamin C," Cell 132 (2008) 1039-48.
Литература[уреди | уреди извор]
- Нуаларт Ф, Ривас C, Монтецинос V, Годоy А, Гуаиqуил V, Голде D, Вера Ј (2003). „Рецyцлинг оф витамин C бy а бyстандер еффецт”. Ј Биол Цхем. 278 (12): 10128—33. ПМИД 12435736. дои:10.1074/јбц.М210686200. Архивирано из оригинала 15. 02. 2009. г. Приступљено 09. 02. 2012.
