Glutation

Из Википедије, слободне енциклопедије
Glutation[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi γ-L-Glutamil-L-cisteinilglicin
(2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(karboksimetilamino)-1-okso- 3-sulfanilpropan-2-il]amino]-5-oksopentanoinska kiselina
Identifikacija
Abrevijacija GSH
CAS registarski broj 70-18-8 ДаY
PubChem[2][3] 124886
ChemSpider[4] 111188 ДаY
UNII GAN16C9B8O ДаY
DrugBank DB00143
KEGG[5] C00051
MeSH Glutathione
ChEBI 60836
ChEMBL[6] CHEMBL1543 ДаY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C10H17N3O6S
Molarna masa 307.32 g/mol
Tačka topljenja

195 °C, 468 K, 383 °F

Rastvorljivost u vodi Rastvoran[1]
Rastvorljivost u metanolu, dietil etaru Nerastvoran

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Glutation (GSH) je tripeptid koji sadrži neobičnu peptidnu vezu između amino grupe cisteina (koji je vezan normalnom peptidnom vezom za glicin) i karboksilne grupe glutamatnog bočnog lanca. On je antioksidans, te sprečava oštećenja ćelijskih komponenti koja mogu da uzrokuju reaktivne vrste kiseonika poput slobodnih radikala i peroksida.[7]

Tiolne grupe su redukujući agens‎‎i, koji se javljaju u koncentraciji od aproksimativno 5 mM u životinjskim ćelijama. Glutation redukuje disulfidne veze formirane unutar citoplazmatičnih proteina do cisteina delujući kao donor elektrona. U tom procesu, glutation se konvertuje do njegove oksidovane form glutation disulfida (GSSG), koji se takođe naziva L(-)-glutation.

Oksidovani glutation se može redukovati posredstvom glutation reduktaze, koja koristi -NADPH kao donor elektrona. Odnos redukovanog i oksidovanog glutationa unutar se često koristi kao mera ćelijske toksičnosti.[8]

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th изд.). Merck Publishing. 1989. стр. 4369. ISBN 091191028X.  </noinclude>
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. Pompella A, Visvikis A, Paolicchi A, De Tata V, Casini AF (2003). „The changing faces of glutathione, a cellular protagonist”. Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499—503. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. PMID 14555227. 
  8. Anna Pastore; Fiorella Piemonte; Mattia Locatelli; Anna Lo Russo; Laura Maria Gaeta; Giulia Tozzi; Giorgio Federici (2003). „Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects”. Clinical Chemistry. 47 (8): 1467—9. PMID 11468240. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]