Пређи на садржај

Dehidroaskorbinska kiselina

С Википедије, слободне енциклопедије
Dehidroaskorbinska kiselina
Nazivi
IUPAC naziv
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihidroksietil]furan-2,3,4(5H)-trion
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.019
  • O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
Svojstva
C6H6O6
Molarna masa 174,11 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Dehidroaskorbinska kiselina (DHA) je oksidovani oblik askorbinske kiseline. Ona se aktivno transportuje u endoplazmatični retikulum ćelija putem glukoznih transportera. DHA se zadržava tamo usled redukcije to askorbata posredstvom glutationa i drugih tiola.[3] L-dehidroaskorbinska kiselina je u istoj meri vitamin C kao i L-askorbinska kiselina. Slobodni radikal semidehidroaskorbinske kiseline (SDA) takođe pripada ovoj grupi oksidovanih askorbinskih kiselina.

Struktura i fiziologija

[уреди | уреди извор]
Gore: askorbinska kiselina (redukovana forma vitamina C)
Dole: dehidroaskorbinska kiselina (oksidovana forma vitamina C)

Od natrijuma zavisni transporter za vitamin C je uglavnom prisutan na specijalizovanim ćelijama. Za razliku od toga glukozni transporteri, prvenstveno GLUT1, osiguravaju transport vitamina C u većini drugih telesnih ćelija. Oni transportuju oksidovanu formu vitamina.[4] Reciklacija nazad do askorbata formira neophodni enzimski kofaktor i intraćelijski antioksidans.

DHA struktura koja je prikazana ovde se često sreće u udžbenicima. Ovaj 1,2,3-trikarbonil je suviše elektrofilan da bi opstao duže od nekoliko mili sekundi u vodenom rastvoru. Struktura koja proizilazi iz spektroskopskih studija je rezultat brzog formiranja hemiacetala između 6-OH i 3-karbonil grupa. Hidracija 2-karbonila je takođe primećena.[5] Životni vek stabilizovanih vrsta je oko 6 minuta pod biološkim uslovima.[6] Ireverzibilna hidroliza estarske veze, sa dodatnim reakcijama degradacije sledi.[7] Kristalizacija DHA rastvora daje pentacikličnu dimernu strukturu velike stabilnosti.

Reciklacija askorbata putem aktivnog transporta DHA molekula u ćelije, čemu sledi redukcija i ponovna upotreba, ulažava ljudsku nesposobnost sinteze vitamina C iz glukoze.[8]

Ravnoteža DHA hidracije - hemiacetalna struktura (centar) je predominantna.

Transport u mitohondrije

[уреди | уреди извор]

Vitamin C se akumulira u mitohondrijama, gde se većina slobodnih radikala formira. On se unosi kao DHA putem glukoznih transportera, GLUT1. Askorbinska kiselina štiti mitohondrijski genom i membranu.[4]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Welch, R.W.; Wang, Y.; Crossman, A., Jr.; Park, J.B.; Kirk, K.L.; Levine, M.; "Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms," J. Biol. Chem. 1995 270 12584-92.
  4. ^ а б KC S, Carcamo JM, Golde DW (2005). „Vitamin C enters mitochondria via facilitative glucose transporter 1 (Glut1) and confers mitochondrial protection against oxidative injury”. FASEB J. 19 (12): 1657—67. PMID 16195374. doi:10.1096/fj.05-4107com. 
  5. ^ Kerber, R.C.; "'As Simple as Possible, but not Simpler' -- The Case of Dehydroascorbic Acid," J. Chem. Ed. 85 (2007) 1541-5.
  6. ^ May, J.M.; "Ascorbate Function and Metabolism in the Human Erythrocyte," Frontiers in Bioscience, 3 (1981) d1-10.
  7. ^ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M.; "Analysis of the Transformation Products of Dehydro-L-Ascorbic Acid by Ion-Pairing High-Performance Liquid Chromatography," Anal. Biochem. 214 (1993) 38-44.
  8. ^ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska,R.; Battini, J.L.; Delaunay,J.; Sitbon, M.; Taylor, N.; "Erythrocyte GLUT1 triggers Dehydroascorbic Acid Uptake in Mammals unable to Synthesize Vitamin C," Cell 132 (2008) 1039-48.

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]