Пређи на садржај

Меклохалон

С Википедије, слободне енциклопедије
Меклохалон
IUPAC име
3-(2-хлорофенил)-2-метилхиназолин-4(3Х)-он
Правни статус
Правни статус
Идентификатори
CAS број340-57-8 НеН
ATC кодnone
PubChemCID 9567
ChemSpider9192 ДаY
UNII09XU4VDV7E ДаY
KEGGD04877 ДаY
ChEMBLCHEMBL279960 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC15H11ClN2O
Моларна маса270.714
  • Clc3ccccc3N/1C(=O)c2c(\N=C\1C)cccc2
  • InChI=1S/C15H11ClN2O/c1-10-17-13-8-4-2-6-11(13)15(19)18(10)14-9-5-3-7-12(14)16/h2-9H,1H3 ДаY
  • Key:SFITWQDBYUMAPS-UHFFFAOYSA-N ДаY

Меклохалон (Нубарен, Касфен) је ГАБАергик класе хиназолинона и аналог је метахалона који је први пут направљен 1960. године[1] и пласиран је на тржиште углавном у Француској и неким другим европским земљама. Он има седативна, хипнотичка и анксиолитичка својства узрокована његовом агонистичком активношћу на β подтипу ГАБАа рецептора и коришћен је за лечење несанице.[2] Меклохалон делује брже, али краће траје од метахалона, те је коришћен само као пилула за спавање,[3] за разлику од метахалона, који је коришћен и као анксиолитик опште намене. Меклохалон никада није био тако широко коришћен као метахалон и више се не прописује услед забринутости због његовог потенцијала за злоупотребу и предозирање. У Сједињеним Државама то је ненаркотичка (депресивна) контролисана супстанца са листе I са АЦСЦН бројем 2572 и 30 г[4] годишње производне квоте агрегата.

Меклохалон је органско једињење, које садржи 15 атома угљеника и има молекулску масу од 270,714 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 1
Particioni koeficijent[5] (ALogP) 3,3
Растворљивост[6] (logS, log(mol/L)) -4,4
Поларна површина[7] (PSA, Å2) 32,7
  1. ^ Jackman GB, Petrow V, Stephenson O (септембар 1960). „Some 2, 3-disubstituted 3H-4-quinazolones and 3H-4-thioquinazolones”. The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 12: 529—38. PMID 14406263. S2CID 31254238. doi:10.1111/j.2042-7158.1960.tb12705.x. 
  2. ^ Mouren P, Giraud F, Pinsard N (1963). „[Clinical use of a new psycholeptic: Mecloqualone]”. Marseille Medical. 100: 599—602. PMID 13936358. 
  3. ^ Dubnk B, Towne CA, Bush MT (новембар 1969). „Detection, assay and rate of excretion of mecloqualone in animals and man”. Toxicology and Applied Pharmacology. 15 (3): 632—41. PMID 5353825. doi:10.1016/0041-008X(69)90065-9. 
  4. ^ „Established Aggregate Production Quotas for Schedule I and II Controlled Substances and Assessment of Annual Needs for the List I Chemicals Ephedrine, Pseudoephedrine, and Phenylpropanolamine for 2022”. 
  5. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  6. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  7. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Литература

[уреди | уреди извор]

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]