Meprobamat

С Википедије, слободне енциклопедије
Meprobamat
Meprobamate.svg
Meprobamate3d.png
IUPAC име
[2-(carbamoyloxymethyl)-2-methyl-pentyl] carbamate
Клинички подаци
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa682077
Категорија трудноће
  • US: D (Евиденција ризика)
Начин применеOral
Правни статус
Правни статус
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост?
МетаболизамHepatic
Полувреме елиминације10 hours
ИзлучивањеRenal
Идентификатори
CAS број57-53-4 ДаY
ATC кодN05BC01 (WHO)
PubChemCID 4064
DrugBankDB00371 ДаY
ChemSpider3924 ДаY
UNII9I7LNY769Q ДаY
KEGGD00376 ДаY
ChEMBLCHEMBL979 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC9H18N2O4
Моларна маса218.250 g/mol
  • O=C(OCC(COC(=O)N)(C)CCC)N
  • InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13) ДаY
  • Key:NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N ДаY
Физички подаци
Густина1.229 g/cm3
Тачка топљења105 to 106 °C (221 to 223 °F)
Тачка кључања200 °C (392 °F) to 210°C (410°F)

Meprobamat (Miltown, Equanil, Meprospan) karbamatni je derivat koji se koristi kao anksiolitički lek. On se svojevremeno bio jedan od najšire korišćenih anksiolitika, ali je u velikoj meri zamenjen benzodiazepinima, zbog nihovog šireg terapeutskog indeksa (niže toksičnosti) i manje učestalosti znatnih nuspojava.[1]

Hemija[уреди | уреди извор]

Meprobamat, 2-metil-2-propil-1,3-propandiol dikarbamat se sintetiše reakcijom 2-metilvaleraldehida sa dva molekula formaldehida i naknadnom transformacijom rezultujućeg 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola u dikarbamat putem sukcesivnih reakcija sa fosgenom i amonijakom.[2][3][4]

Meprobamate synthesis.png

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  2. ^ F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.724.720 (1955).
  3. ^ F.A. Fries, K. Moenkemeyer, CH 373026  (1963).
  4. ^ Ludwig, B. J.; Piech, E. C. (1951). „Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols”. Journal of the American Chemical Society. 73: 5779. doi:10.1021/ja01156a086. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).