Metionin
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Methionine
| |
| Drugi nazivi
2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| Abrevijacija | Met, M |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.393 |
| MeSH | Methionine |
| |
| |
| Svojstva | |
| C5H11NO2S | |
| Molarna masa | 149,21 g·mol−1 |
| Agregatno stanje | Beli kristalni prah |
| Gustina | 1,340 g/cm³ |
| Tačka topljenja | 281 °C (razlaže se) |
| Soluble | |
| Kiselost (pKa) | 2,16 i 9,08 |
| Izoelektrična tačka | 5,74 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Metionin ili α-amino γ-metil tiobuterna kiselina je esencijalna aminokiselina. Zajedno sa cisteinom i cistinom spada i u tioaminske kiseline (aminokiseline koje u svom molekulu sadrže sumpor). Metionin učestvuje u sintezi proteina, transmetilacionim reakcijama i sintezi aminokiselina cistein i cistin.[4][5]
Sinteza[uredi | uredi izvor]
Ne može se sintetisati u organizmu već se mora uneti putem hrane. Ima ga u voću, mesu, povrću, posebno u spanaću, siru, lešnicima, pistaćima, pasulju, ribi.
Značaj i metabolizam[uredi | uredi izvor]
- U transmetilacionim reakcijama metionin služi kao donator metil grupe, koja se može preneti na neki akceptor (primalac), što igra važnu ulogu u sintezi nekih biološki važnih jedinjenja: adrenalina, kreatina, anserina, sarkozina, betaina, karnitina, holina, poliamina itd. U svojoj strukturi metionin poseduje metil grupu koja je vezana za sumpor, koja se u ovakvim reakcijama lako može preneti na neki drugi molekul. U reakcijama transmetilacije se metionin mora prvo aktivirati vezivanjem za ATP, pri čemu se adenozin vezuje za metionin i nastaje S-adenozil-metionin (engl. SAM) ili aktivni metionin. Ova aktivacija se obavlja pod uticajem enzima S-adenozin-metionin transferaze. Iz aktivnog metionina se metil grupa može vrlo lako preneti na amino ili hidroksilnu grupu primaoca.
U tabeli su prikazane značajnije transmetilacione reakcije.
| Donator metil grupe | Primalac metil grupe | Proizvod reakcije |
| S-adenozil-metionin | guanidosirćetna kiselina | kreatin |
| S-adenozil-metionin | noradrenalin | adrenalin |
| S-adenozil-metionin | karnozin | anserin |
| S-adenozil-metionin | lizin | karnitin |
| S-adenozil-metionin | etanolamin | holin |
Odvajanjem metil grupe od S-adenozil-metionina nastaje S-adenozil homocistein. S-adenozil-homocistein se hidrolizom razlaže na adenozin i homocistein.
- Homocistein iz prethodne reakcije se sjedinjuje sa serinom u cistation, pod uticajem enzima cistation sintetaza. Cistation se uz dejstvo enzima cistationaza razlaže na homoserin i cistein. Na taj način se iz metionin sintetišu i druge tioaminske aminokiseline: cistein i cistin.
- Homoserin iz prethodne reakcije se dezaminuje do α-ketobuterne kiseline pre čemu se još oslobađa i molekul vode i vodoniksulfida. Daljim metabolizmom α-ketobuterne kiseline se dobija propionil koenzim A, koji dekarboksilacijom daje metilmalonil koenzima A. Pod dejstvom enzima metilmalonil koenzim A dismutaza ovo jedinjenje prelazi u sukscinil koenzim A, iz koga se može sintetisati glukoza. Zato je metionin glikogena aminokiselina.
Izvori[uredi | uredi izvor]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Weast, Robert C., ur. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Koraćević, Darinka; Gordana Bjelaković; Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Literatura[uredi | uredi izvor]
- Koraćević, Darinka; Gordana Bjelaković; Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
