Dužina hemijske veze

Из Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Dužina veze)
Jump to navigation Jump to search

Dužina hemijske veze ili distanca veze u molekulskoj geometriji je prosečno (fizičko) rastojanje između jezgara dva vezana atom u molekulu. Ona je prenosivi svojstvo veze između povezanih atoma, koje je relativno nezavisno od ostatka molekula.

Opis[уреди]

Dužina veze se odnosi na red veze: kada u njenom formiranju sudeluje više elektrona, ona je kraća. Dužina veze je takođe obrnuto proporcionalna snazi veze i energiji disocijacije veza: ako je sve ostalo jednako, a jače veze su kraće. U vezi između dva identična atoma, polovina njene dužine jednaka je kovalentnom radijusu.

Dužine veze se mere u čvrstoj fazi pomoću difrakcije X-zraka, ili u gasovitoj fazi približno se procenjuju pomoću mikrotalasne spektroskopije. Veza između određenog para atoma može se razlikovati između različitih molekula. Na primer, ugljenik u vodoničnoj vezi metana je drugačiji od onog u metil hloridu. Međutim, kada je struktura ista, moguće je napraviti i određena uopštenja.

Dužina veze ugljenika s drugim elementima[уреди]

Sledi tabela sa eksperimentalnim jednostrukim vezama ugljenika i drugih elemenata. Dužine veza su date u pikometrima (pm). Pri aproksimaciji dužine veza između dva različita atoma uzet je zbir pojedinačnih kovalentnih radijusa (navedeni su članci za svaki hemijski element). Kao opšti trend, dužina veze pada preko reda u periodnom sistemu i povećava se ispod grupa u sistemu. Ovaj trend je identičan onom kod atomskog radijusa.

Dužina veze ugljenika sa ostalim elementima[1]
Vezani elementi Dužina veze
(pm)
Grupa
H 106 - 112 Grupa 1
Be 193 Grupa 2
Mg 207 Grupa 2
B 156 Grupa13
Al 224 Grupa 13
In 216 Grupa 13
C 120 - 154 Grupa 14
Si 186 Grupa 14
Sn 214 Grupa 14
Pb 229 Grupa 14
N 147 - 210 Grupa 15
P 187 Grupa 15
As 198 Grupa 15
Sb 220 Grupa 15
Bi 230 Grupa 15
O 143 - 215 Grupa 16
S 181 - 255 Grupa 16
Cr 192 Grupa 16
Se 198 - 271 Grupa 16
Te 205 Grupa 16
Mo 208 Grupa 16
W 206 Grupa 16
F 134 Grupa 17
Cl 176 Grupa 17
Br 193 Grupa 17
I 213 Grupa 17

Dužine veze organskih jedinjenja[уреди]

Dužina vezu između dva atoma u molekulu ne zavisi samo od atoma, već i faktora kao što su orbitalna hibridizacija i elektronska i sterna priroda supstituenta. U vezi ugljenik–ugljenik (C-C) dužina u dijamantu je 154 pm, što je ujedno i najveća dužina veze koja postoji za obične ugljenikove kovalentne veze.

Postoje i neuobičajeno duge veze. U jedinjenju triciklobutabenzenu, dužina veze 160 pm. Sadašnji rekorder je još jedan ciklobutabenzen, dužine 174 pm, na osnovu kristalografije X-zracima. U ovoj vrsti jedinjenja sa ciklobutanskim prstenom, veličina uglova od 90° na atomu ugljenika, povezana je sa benzenskim prstenom, gde obično imaju uglove od 120°.[2] U ovom tipu jedinjenja ciklobutanski prsten uslovljava uglove od 90° na ugljeničnim atomima vezanim za benzenski prsten gde su uglovi obično 120°.

Ciklobutabenzen sa vezom dužine 174 pm (crveno)

Smatra se da se veće dužine veze C-C veza, do 290 pm, javljaju u dimeru dva tetracijanoetilenska dianjona, što se odnosi i na veze 2-elektron-4-centra.[3][4] Ovaj način vezanja je takođe uočen u dimeru neutralnog fenalena. Dužina takvih veza[5] je do oko 305 pm.

Moguće su i potprosečne dužine C-C veze: alkeni i alkini imaju dužine veza od 133 pm i 120 pm, zbog povećanog s-karaktera sigma veza. U benzenu, sve veze imaju iste dužine: 139 pm. U centralnoj jednostrukoj ugljenik–ugljenik vezi, takođe je značajan porast s-karaktera diacetilena (137 pm), kao i kod određenih tetrahedranskih dimera (144 pm).

U propionitrilu, cijano grupa povlači elektrone, što rezultira smanjenjem dužine veza (144 pm). Najmanja teorijska dužina jednostruke C-C veze za tetraedranske derivate u ovom istraživanju je bila 131 pm. Postoji neobično organsko jedinjenje pod nazivom ln-metilciklofan, sa metil grupom koja je smeštena između tripticena i fenil grupe, a vrlo malom dužinom veza, od 147 pm.[6] U in silico eksperimentima, nađene dužine hemijskih veza su 136 pm, procenjene za neopentan koji je zatvoren u fulerenu[7] U istim istraživanjima, procenjeno je da istezanje ili sabijanje C-C veze u molekulu etana za 5 pm odgovara 2,8 ili 3, 5 kJ/mola, a procena za 15 pm iznosi 21,9 ili 37,7 kJ/mol.

Dužina hemijske veze u organskom jedinjenju[8][9]
C–H Dužina
(pm)
C–C Dužina
(pm)
Višestruke veze Dužina
(pm)
sp3–H 110 sp3–sp3 154 Benzen 140
sp2–H 109 sp3–sp2 150 Alken 134
sp–H 108 sp2–sp2 147 Alkin 120
sp3–sp 146 Alen 130
sp2–sp 143
sp–sp 137

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Handbook of Chemistry & Physics (65th изд.). CRC Press. ISBN 978-0-8493-0465-1. 
  2. ^ Toda, Fumio (април 2000). „Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths”. European Journal of Organic Chemistry. 2000 (8): 1377—1386. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I. 
  3. ^ Novoa JJ, Lafuente P, Del Sesto RE, Miller JS (2. 7. 2001). „Exceptionally Long (2.9 Å) C-C Bonds between [TCNE]- Ions: Two-Electron, Four-Center *-* C-C Bonding in -[TCNE]22-”. Angewandte Chemie International Edition. 40 (13): 2540—2545. doi:10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O. 
  4. ^ Lü JM, Rosokha SV, Kochi JK (2003). „Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions”. J. Am. Chem. Soc. 125 (40): 12161—12171. doi:10.1021/ja0364928. 
  5. ^ Suzuki S, Morita Y, Fukui K, Sato K, Shiomi D, Takui T, Nakasuji K (2006). „Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis”. J. Am. Chem. Soc. 128 (8): 2530—2531. doi:10.1021/ja058387z. 
  6. ^ Huntley DR, Markopoulos G, Donovan PM, Scott LT, Hoffmann R (2005). „Squeezing CC Bonds”. Angewandte Chemie International Edition. 44 (46): 7549—7553. PMID 16259033. doi:10.1002/anie.200502721. 
  7. ^ Martinez-Guajardo G, Donald KJ, Wittmaack BK, Vazquez MA, Merino G (2010). „Shorter Still: Compresing C-C Single Bonds”. Organic Letters, ASAP. 12 (18): 4058. doi:10.1021/ol101671m. 
  8. ^ Fox MA, Whitesell JK (1995). Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. Springer. ISBN 978-3-86025-249-9. 
  9. ^ Prof Chao-Jun Li, Ph.D. in lecture, March 2009}}

Literatura[уреди]

  • Fox MA, Whitesell JK (1995). Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. Springer. ISBN 978-3-86025-249-9. 
  • Handbook of Chemistry & Physics (65th изд.). CRC Press. ISBN 978-0-8493-0465-1. 

Spoljašnje veze[уреди]