Метараминол
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(1R,2S)-3-[-2-амино-1-хидрокси-пропил]фенол | |
| Клинички подаци | |
| Drugs.com | Интернационално име лека |
| Категорија трудноће | |
| Начин примене | Интравенозно |
| Правни статус | |
| Правни статус |
|
| Фармакокинетички подаци | |
| Биорасположивост | н/а |
| Везивање протеина | ~45% |
| Метаболизам | Хепатички |
| Идентификатори | |
| CAS број | 54-49-9  33402-03-8 (битартрат) |
| ATC код | C01CA09 (WHO) |
| PubChem | CID 5906 |
| DrugBank | DB00610 |
| ChemSpider | 5695 |
| UNII | 818U2PZ2EH |
| KEGG | D08192 |
| ChEBI | CHEBI:6794 |
| ChEMBL | CHEMBL1201319 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C9H13NO2 |
| Моларна маса | 167,205 g/mol |
| |
| |
Метараминол (Арамине, Метарамин, Пресонекс, метарадрин) стереоизомер мета-хидроксинорефедрин (3,β-дихидроксиамфетамин), је потентан симпатомиметички амин који се користи у спречавању и третману хипотензије, посебно услед компликација произведених анестезијом. Он је агонист α1-адренергичког рецептора са делимичним β ефектом.
Метараминол се такође користи у третману пријапизма, мада није одобрен за ту индикацију.[1][2][3]
Хемија[уреди | уреди извор]
Метараминол, L-1-(3-хидроксифенил)-2-аминопропан-1-ол, се може синтетисати на два начина. Први начин је синтеза почевши од 3-хидроксипропиофенона. Хидроксилна група се заштити алкилацијом са бензил хлоридом, дајући 3-бензилоксипропиофенон. Након реакције са бутил нитритом, долази до нитрозилације у изонитрозокетон, који се редукцијом водоником на Рејнијевем никлу претвара у 1-(3-бензилоксифенил)-2-аминопропан-1-ол, и затим се заштитна бензил група уклања редукцијом користећи водоник са паладијумским катализатором, чиме се формира рацемски метараминол. Жељени L-изомер се изолује уз помоћ (+)-тартаринске киселине.[4][5]
Други приступ је полусинтетички. Он се састоји од ферментације D-глукозе у присуству 3-ацетоксибензалдехида, чиме се формира (–)-1-хидрокси-1-(3-хидроксифенил)-ацетон, његова карбонилна група се редукује водоником паладијумском катализатору у присуству амонијака, и тиме се формира метараминол.[6][7][8][9]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ МцДоналд M, Сантуцци Р (2004). „Суццессфул манагемент оф стуттеринг приаписм усинг хоме селф-ињецтионс оф тхе алпха-агонист метараминол.”. Инт Браз Ј Урол. 30 (2): 121—2. ПМИД 15703094. дои:10.1590/С1677-55382004000200007.
- ^ Кога С, Схираисхи К, Саито Y (1990). „Пост-трауматиц приаписм треатед wитх метараминол битартрате: цасе репорт.”. Ј Траума. 30 (12): 1591—3. ПМИД 2258979. дои:10.1097/00005373-199012000-00029.
- ^ Блоцк Т, Стурм W, Ернст Г, Стаехлер Г, Сцхмиедт Е (1988). „[Метараминол ин тхерапy оф вариоус формс оф приаписм]”. Урологе А. 27 (4): 225—9. ПМИД 3140463.
- ^ G. Erhart, L. Stein, DE 555404 (1930).
- ^ E. W. Zeh, U.S. Patent 1.951.229 (1934).
- ^ G. Erhart, L. Stein, ДЕ 571229 (1930)
- ^ G. Erhart, L. Stein, У.С. Патент 1.948.162 (1934)
- ^ W. H. Hartung, У.С. Патент 1.995.709 (1935)
- ^ I. G. Farbenindustrie AG, ГБ 396951 (1932)
Види још[уреди | уреди извор]
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
 | Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |
