Tiramin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Tiramin
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 51-67-2 YesY
PubChem[1][2] 5610
ChemSpider[3] 5408 YesY
UNII X8ZC7V0OX3 YesY
KEGG[4] C00483
MeSH Tyramine
ChEBI 15760
ChEMBL[5] CHEMBL11608 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H11NO
Molarna masa 137,179 g/mol[6]
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 1,20 g/cm3[7]
Tačka topljenja

164-165°C [8]

Tačka ključanja

205-207°C na 25 mm Hg; 166°C na 2 mm Hg [8]

Rastvorljivost u vodi 1 g in 95 mL na 15°C [8]
pKa 9,74 (OH); 10,52 (NH3+) [9]

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tiramin (4-hidroksifenetilamin, para-tiramin, midrijal, uteramin) je prirodni monoamin jedinjenje i trag amin izveden iz aminokiseline tirozina.[6] Tiramin deluje kao kateholamin [ dopamin, norepinefrin (noradrenalin), epinefrin (adrenalin)] otpuštajući agenst. On nema sposobnost prolaska kroz krvno moždanu barijeru, te ispoljava jedino periferne simpatomimetičke efekte.

Biosinteza[уреди]

Biohemijski, tiramin se formira dekarboksilacijom tirozina posredstvom enzima tirozin dekarboksilaza.[10] Tiramin se zatim može konvertovati do metilisanih alkaloidnih derivata N-metiltiramina, N,N-dimetiltiramina (hordenina), o N,N,N-trimetiltiramina (kandicina).

Hemija[уреди]

U laboratoriji, tiramin se može sintetisati na različite načine, uključujući dekarboksilaciju tirozina.[11][12][13]

Tyramine synthesis.png

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ а б PubChem
  7. ^ A. M. Andersen (1977). "The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride." Acta Chem. Scandinavica B 31 162-166.
  8. ^ а б в The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1405, Rahway: Merck & Co.
  9. ^ Kappe, T. (1965). Journal of Medicinal Chemistry 8: 368-374. 
  10. ^ Tyrosine metabolism - Reference pathway, Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)
  11. ^ G. Barger (1909). J. Chem. Soc. 95: 1123. 
  12. ^ Waser, Ernst (1925). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins“. Helvetica Chimica Acta 8: 758. DOI:10.1002/hlca.192500801106. 
  13. ^ Buck, Johannes S. (1933). Journal of the American Chemical Society 55 (8): 3388. DOI:10.1021/ja01335a058. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]