Хипохлораста киселина

Из Википедије, слободне енциклопедије
Хипохлораста киселина
IUPAC име
Други називи Водоник хипохлорит, хлор хидроксид
Идентификација
CAS регистарски број 7790-92-3 YesY
PubChem[1][2] 24341
ChemSpider[3] 22757 YesY
EINECS број 232-232-5
База података биолошки релевантних молекула 24757
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула HOCl
Моларна маса 52,46 g/mol
Агрегатно стање Безбојни водени раствор
Густина Варијабилна
Растворљивост у води Растворна
pKa 7,53[4]
Опасност
Опасност у току рада Оксидационо средство
Сродна једињења
Сродна једињења хлор
калцијум хипохлорит
натријум хипохлорит

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Хипохлораста (хипохлоритна) киселина је слаба киселина са формулом HClO. Формира се дисоцијацијом хлора у води. Не може се раздвојити од реактаната због нестабилности. HClO се користи као избељивач, оксидант, дезодоранс и дезинфикатор.[5][6]

Добијање[уреди]

Додавање хлора води ће узроковати стварање и хипохлорасте и хлороводоничне киселине: (HCl):

Cl2 + H2O → HOCl + HCl

Употреба[уреди]

У органској синтези, хипохлораста киселина претвара алкене у хлорохидрине. У биологији, хипохлораста киселина је направљена од неутрофила, пероксидацијом хлоридних јона што доприноси уништавању бактерија. Хипохлораста киселина се користи за дезинфикацију базена.

Реакције[уреди]

У води, хипохлораста киселина партитивно дисосује у анјон хипохлорит: ClO-:

HOCl\overrightarrow{\leftarrow} OCl- + H+

Соли хипохлорасте киселине се зову хипохлорити. Најпознатији је NaOCl, који је главни састојак избељивача. При утицају сунчеве светлости, хипохлораста киселина награђује хлороводоник. Та реакција изгледа овако:

{-2Cl2 + 2H2O → 4HCl + O2}-

HOCl се сматра већим оксидантом него сам хлор.

Реактивност са биомолекулима[уреди]

Хипохлораста киселина реагује са многим биомолекулима као што су ДНК, РНК, протеинима, липидима и аминокиселинама.

Реакција са протеинским сулфхидралним групама[уреди]

Нокс ет ал. је први увидео да је хипохлораста киселина сулфхидрални инхибитор да у довољним количинама може скроз да инактивира протеине који имају слуфхидралне групе. Ово је задо што хипохлораста киселина оксидира сулфхидралне групе што води до дисулфидне везе што узрокује упоредо везивање протеина. Механизам хипохлорасте киселине у оксидацији сулфхидралних група је сличан хлораминовом. Сугласно са овим, каже се да се сулфхидралне групе које садрже сумпор могу оксидовати чак три пута са молекулима хипохлорасте киселине.

Реакција са протеинима и аминогрупама[уреди]

Хипохлораста киселина спремно реагује са аминокиселинама са аминогрупама, где ће се хлор из HOCl заменити водоником што ће узроковати стварање хлорамина. Хлориниране аминокиселине се дивље разлажу али протеинске хлорамине чувају неку капацитивност оксидативности.

Реакција са ДНК и нуклеотидима[уреди]

Хипохлораста киселина реагује спорије са ДНК и РНК.

Реакција са липидима[уреди]

Хипохлораста киселина реагује само са незасићеним везама липида. Јон OCl не реагује. Реакције се врше хидролизом са додатком хлора једном од угљеника а хидроксилном групом другом.

Безбедност[уреди]

Skull and crossbones.svg

Хипохлораста киселина може формирати експлозивне супстанце.

Hazard F.svg


Извори[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Harris, Daniel C. (2009). Exploring Chemical Analysis, Fourth Edition. p. 538. 
  5. Lide David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. 
  6. Susan Budavari, ed. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]