Пређи на садржај

Nitrometan

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Nitromethane)
Ne poistovećivati sa Azot suboksid, Metil nitrat ili Metil nitrit.
Nitrometan
Structural formula of nitromethane
Structural formula of nitromethane
Nitrometan
Nitrometan
Nazivi
IUPAC naziv
Nitrometan
Preferisani IUPAC naziv
Nitrometan [1]
Drugi nazivi
Nitrokarbol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.797
KEGG[2]
RTECS PA9800000
UNII
  • C[N+](=O)[O-]
Svojstva
CH3NO2
Molarna masa 61,04 g/mol
Agregatno stanje bezbojna, uljasta tečnost [5]
Miris Lagano, voćno [5]
Gustina 1,1371 g/cm3 (20 °C) [6]
Tačka topljenja −28,7 °C (−19,7 °F; 244,5 K)[6]
Tačka ključanja 101,2 °C (214,2 °F; 374,3 K)[6]
ca. 10 g/100 mL
Rastvorljivost meša se u dietil etru, acetonu, ethanolu, Hidroksimetilu [6]
Napon pare 28 mmHg (20 °C) [5]
Kiselost (pKa)
  • 10,21 (H2O) [7]
  • 17,2 (DMSO) [8]
-21,0·10−6 cm3/mol [9]
Toplotna provodljivost 0,204 W/(m·K) at 25 °C [10]
Indeks refrakcije (nD) 1,3817 (20 °C) [6]
Viskoznost 0,63 cP at 25 °C [10]
Dipolni moment 3,46 [11]
Eksplozivnost
Osetljivost na šok Nisko
Osetljivost na trenje Nisko
Brzina detonacije 6400 m/s
Termohemija[12]
Specifični toplotni kapacitet, C 106,6 J/(mol·K)
Standardna molarna entropija So298 171.8 J/(mol·K)
-112.6 kJ/mol
-14.4 kJ/mol
Opasnosti
Opasnost u toku rada Zapaljivo, opasno po zdravlje
GHS grafikoni The exploding-bomb pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč OPASNOST
H203, H226, H301, H331, H351
P210, P261, P280, P304+340, P312, P370+378, P403+233
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g., fluorineSpecial hazards (white): no code
3
2
3
Tačka paljenja 35[11] °C (95 °F; 308 K)
418[11] °C (784 °F; 691 K)
Eksplozivni limiti 7–22% [11]
20 ppm [11]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
 940 mg/kg (oralno, pacov)
950 mg/kg (oralno, miš) [13]
LDLo (LDLo)
 750 mg/kg (zec, oralno)
125 mg/kg (pas, oralno) [13]
LCLo (LCLo)
 7087 ppm (miš, 2 h)
1000 ppm (majmun)
2500 ppm (zec, 12 h)
5000 ppm (zec, 6 h) [13]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
 TWA 100 ppm (250 mg/m3) [5]
REL (preporučeno)
 none [5]
IDLH (neposredna opasnost)
 750 ppm [5]
Srodna jedinjenja
Nitroetan
Srodna jedinjenja
 metil nitrit
metil nitrat
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
НеН verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Nitrometan, ponekad skraćen jednostavno na „nitro”, je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom CH
3NO
2, koje sadrži 1 atom ugljenika i ima molekulsku masu od 61,040 Da. To je najjednostavnije organsko nitro jedinjenje. To je polarna tečnost koja se obično koristi kao rastvarač u raznim industrijskim primenama kao što su ekstrakcije, kao reakcioni medijum i kao rastvarač za čišćenje. Kao intermedijer u organskoj sintezi, široko se koristi u proizvodnji pesticida, eksploziva, vlakana i premaza. [14] Nitrometan se koristi kao dodatak gorivu u raznim motosportovima i hobijima, na primer u Top Fuel drag trkama i minijaturnim motorima sa unutrašnjim sagorevanjem u radio-kontrolisanim, kontrolnim linijama i slobodnim letovima modela aviona.

Priprema

[уреди | уреди извор]

Nitrometan se industrijski proizvodi kombinovanjem propana i azotne kiseline u gasnoj fazi na 350—450 °C (662—842 °F; 623—723 K). Ova egzotermna reakcija proizvodi četiri industrijski značajna nitroalkana: nitrometan, nitroetan, 1-nitropropan i 2-nitropropan. Reakcija uključuje slobodne radikale, uključujući alkoksi radikale tipa CH3CH2CH2O, koji nastaju putem homolize odgovarajućeg nitritnog estera. Ovi alkoksi radikali su podložni reakcijama fragmentacije C—C veze, što objašnjava formiranje mešavine proizvoda. [14]

Laboratorijske metode

[уреди | уреди извор]

Može se pripremiti i drugim metodama koje su od instruktivne vrednosti. Reakcija natrijum-hloroacetata sa natrijum-nitritom u vodenom rastvoru proizvodi ovo jedinjenje: [15]

ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Osobine

[уреди | уреди извор]
Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[16] (ALogP) 0,3
Rastvorljivost[17] (logS, log(mol/L)) -0,4
Polarna površina[18] (PSA, Å2) 45,8

Upotrebe

[уреди | уреди извор]

Dominantna upotreba nitrometana je kao prekursorskog reagensa. Glavni derivat je hloropikrin (CCl
3NO
2), široko korišćen pesticid. Kondenzuje se sa formaldehidom (Henrijeva reakcija) da bi na kraju dao tris(hidroksimetil)aminometan ("tris"), široko korišćen pufer i sastojak alkidnih smola. [14]

Rastvarač i stabilizator

[уреди | уреди извор]

Glavna primena je kao stabilizator u hlorisanim rastvaračima. Kao organski rastvarač, nitrometan ima neobičnu kombinaciju svojstava: visoko polaran (εr = 36 at 20 °C and μ = 3.5 Debye) ali aprotičan i slabo bazan. Ova kombinacija ga čini korisnim za rastvaranje pozitivno naelektrisanih, jako elektrofilnih vrsta. To je rastvarač za akrilatne monomere, kao što su cianoakrilati (poznatiji kao "super-lepkovi"). [14]

Gorivo

[уреди | уреди извор]

Iako je manja primena u smislu obima, [14] nitrometan se takođe koristi kao gorivo ili dodatak gorivu za sport i hobije. Za neke primene, meša se sa metanolom u trkačkim automobilima, čamcima i modelima motora.

Nitrometan se koristi kao gorivo u moto trkama, posebno u drag trkama, kao i za radio-kontrolisane modele čamaca, automobila, aviona i helikoptera. U ovom kontekstu, nitrometan se obično naziva "nitro gorivo" ili jednostavno "nitro", i glavni je sastojak goriva koje se koristi u kategoriji "Top Fuel" drag trkanja. [19]

Sadržaj kiseonika u nitrometanu omogućava mu da sagoreva sa mnogo manje atmosferskog kiseonika nego konvencionalna goriva. [20] Tokom sagorevanja nitrometana, azotni oksid (NO) je jedan od glavnih produkata emisije zajedno sa CO2 i H2O. [21] Azotni oksid doprinosi zagađenju vazduha, kiselim kišama i iscrpljivanju ozonskog omotača. Nedavne (2020) studije [22] sugerišu da je ispravna stehiometrijska jednačina za sagorevanje nitrometana:

4 CH3NO2 + 5 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 4 NO

Količina vazduha potrebna za sagorevanje 1 kg (2,2 lb) benzina je 14,7 kg (32 lb), ali je potrebno samo 1,7 kg (3,7 lb) vazduha za 1 kg nitrometana. Pošto cilindar motora može da sadrži samo ograničenu količinu vazduha pri svakom taktu, može se sagoreti 8,6 puta više nitrometana nego benzina u jednom taktu. Međutim, nitrometan ima nižu specifičnu energiju: benzin obezbeđuje oko 42–44 MJ/kg, dok nitrometan obezbeđuje samo 11,3 MJ/kg. Ova analiza pokazuje da nitrometan generiše oko 2,3 puta više snage od benzina kada se kombinuje sa datom količinom kiseonika.

Nitrometan se takođe može koristiti kao monopropelant, tj. pogonsko gorivo koje se razlaže da bi oslobodilo energiju bez dodatog kiseonika. Prvi put je testiran kao raketni monopropelant 1930-ih od strane Luidži Krokoa iz Italijanskog raketnog društva.[23][24] Postoji obnovljeno interesovanje za nitrometan kao sigurniju zamenu za hidrazinski monopropelant. [25] Sledeća jednačina opisuje ovaj proces:

2 CH3NO2 → 2 CO + 2 H2O + H2 + N2

Nitrometan ima brzinu laminarne sagorevanja od približno 0,5 m/s, nešto višu od benzina, što ga čini pogodnim za motore velike brzine. Takođe ima nešto višu temperaturu plamena od oko 2.400 °C (4.350 °F; 2.670 K). Visoka toplota isparavanja od 0,56 MJ/kg zajedno sa visokim protokom goriva obezbeđuje značajno hlađenje ulaznog punjenja (oko dvostruko više od metanola), što rezultira relativno niskim temperaturama.

Nitrometan se obično koristi sa bogatim smešama vazduha i goriva jer obezbeđuje snagu čak i u odsustvu atmosferskog kiseonika. Kada se koriste bogate smeše vazduha i goriva, vodonik i ugljen-monoksid su dva od produkata sagorevanja. Ovi gasovi često sagorevaju, ponekad spektakularno, dok veoma bogate smeše još uvek gorućeg goriva izlaze iz izduvnih otvora. Veoma bogate smeše su neophodne da bi se smanjila temperatura vrelih delova komore za sagorevanje kako bi se kontrolisalo preuranjeno paljenje i naknadna detonacija. Operativni detalji zavise od konkretne smeše i karakteristika motora.

Mala količina hidrazina pomešana u nitrometanu može dodatno povećati izlaznu snagu. Sa nitrometanom, hidrazin formira eksplozivnu so koja je opet monopropelant. Ova nestabilna smeša predstavlja ozbiljnu bezbednosnu opasnost. Nacionalna asocijacija hot rod trka i Akademija modelarske aeronautike ne dozvoljavaju njenu upotrebu u takmičenjima. [26]

U gorivu za modele aviona i automobila sa žarnom svećicom, primarni sastojak je uglavnom metanol sa malo nitrometana (0% do 65%, ali retko preko 30%, i 10–20% lubrikanata (obično ricinusovo ulje i/ili sintetičko ulje)). Čak i umerene količine nitrometana imaju tendenciju da povećaju snagu koju stvara motor (jer je ograničavajući faktor često unos vazduha), što čini motor lakšim za podešavanje (prilagođavanje odgovarajućeg odnosa vazduha/goriva).

Ranije upotrebe

[уреди | уреди извор]

Ranije se koristio u industriji eksploziva kao komponenta u binarnoj eksplozivnoj formulaciji sa amonijum-nitratom i u kumulativnim punjenjima, a služio je i kao hemijski stabilizator za sprečavanje razgradnje raznih halogenisanih ugljovodonika. [27]

Ostalo

[уреди | уреди извор]

Može se koristiti kao eksploziv kada se želira sa nekoliko procenata sredstva za želiranje. Ova vrsta mešavine naziva se PLX. Druge mešavine uključuju ANNM i ANNMAl – eksplozivne mešavine amonijum-nitrata, nitrometana i aluminijumskog praha.

Reakcije

[уреди | уреди извор]

Kiselo-bazna svojstva

[уреди | уреди извор]

Nitrometan je relativno kisela ugljenična kiselina. Ima pKa vrednost od 17,2 u DMSO rastvoru. Ova vrednost ukazuje na vodenu pKa vrednost od oko 11. [28] Tako je kiseo jer anjon omogućava alternativnu, stabilizujuću rezonantnu strukturu:

Resonance with the aci form.

Kiselina se deprotonuje samo polako. Protonacija konjugovane baze O2NCH2−, koja je skoro izosterična sa nitratom, inicijalno se dešava na kiseoniku. [29]

Organske reakcije

[уреди | уреди извор]

U organskoj sintezi nitrometan se koristi kao građevni blok sa jednim ugljenikom. [30][31] Njegova kiselost mu omogućava da se podvrgne deprotonaciji, omogućavajući kondenzacione reakcije analogne onima kod karbonilnih jedinjenja. Tako, pod baznom katalizom, nitrometan se dodaje aldehidima u 1,2-dodavanju u nitroaldolnoj reakciji. Neki važni derivati uključuju pesticide hloropikrin (Cl3CNO2), beta-nitrostiren i tris(hidroksimetil)nitrometan, ((HOCH2)3CNO2). Redukcijom potonjeg dobija se tris(hidroksimetil)aminometan, ((HOCH2)3CNH2, poznatiji kao tris, široko korišćen pufer. U specijalizovanijoj organskoj sintezi, nitrometan služi kao Majklov donor, dodajući se na α,β-nenasićena karbonilna jedinjenja putem 1,4-dodavanja u Majklovoj reakciji.

Pročišćavanje

[уреди | уреди извор]

Nitrometan je popularan rastvarač u organskoj i elektroanalitičkoj hemiji. Može se pročistiti hlađenjem ispod tačke smrzavanja, pranjem čvrste supstance hladnim dietil-eterom, praćeno destilacijom. [32]

Bezbednost

[уреди | уреди извор]

Nitrometan ima skromnu akutnu toksičnost. LD50 (oralno, pacovi) je 1210±322 mg/kg. [14]

Nitrometan je "razumno očekivan kao ljudski kancerogen" prema izveštaju vlade SAD. [33]

Eksplozivna svojstva

[уреди | уреди извор]

Nitrometan nije bio poznat kao visoko eksplozivno sredstvo sve dok 1. juna 1958. nije eksplodirao železnički vagon-cisterna natovaren njime. [34] Nakon mnogo testiranja, shvatilo se da je nitrometan energičniji visoko eksplozivni materijal od TNT-a, iako TNT ima veću brzinu detonacije (VoD) i brizantnost. Oba ova eksploziva su siromašna kiseonikom, a određene prednosti se postižu mešanjem sa oksidansom, kao što je amonijum-nitrat. Čisti nitrometan je neosetljiv eksploziv sa VoD od približno 6.400 m/s (21.000 ft/s), ali čak i tada mogu se koristiti inhibitori za smanjenje opasnosti. Smatralo se da je eksplozija vagona-cisterne bila uzrokovana adijabatskom kompresijom, opasnošću zajedničkom za sve tečne eksplozive. To je kada se mali zarobljeni mehurići vazduha komprimuju i pregrevaju brzim porastom pritiska. Verovalo se da je operater brzo zatvorio ventil, stvarajući nagli porast pritiska poznat kao "hammer-lock".

Ako se pomeša sa amonijum-nitratom, koji se koristi kao oksidans, formira se eksplozivna mešavina poznata kao ANNM.

Nitrometan se koristi kao model eksploziva, zajedno sa TNT-om. Ima nekoliko prednosti kao model eksploziva u odnosu na TNT, naime njegovu uniformnu gustinu i nedostatak čvrstih vrsta nakon detonacije koje komplikuju određivanje jednačine stanja i daljih proračuna.

Nitrometan reaguje sa rastvorima natrijum-hidroksida ili metoksida u alkoholu da bi se proizvela netopiva so nitrometana. Ova supstanca je osetljivi eksploziv koji se vraća u nitrometan pod kiselim uslovima i razlaže se u vodi da bi formirala još jedno eksplozivno jedinjenje, natrijum-metazonat, koji ima crvenkasto-braon boju:

2 CH3NO2 + NaOH → HON=CHCH=NO2Na + 2 H2O

Reakcija nitrometana sa čvrstim natrijum-hidroksidom je hipergolična.

Mere predostrožnosti pri upotrebi

[уреди | уреди извор]

Čist ili u visokim koncentracijama, nitrometan je eksplozivan usled zagrevanja ili kompresije. Ako je kontaminiran aminima ili ugljovodonicima, može formirati eksplozivne jedinjenja osetljive na udarce (tečni eksploziv Picatinny Liquid Explosive - PLX se dobija upravo mešanjem 95% nitrometana i 5% etilendiamina).

Posebno je opasno mešati nitrometan sa hidrazinom, jer formiraju so koja može spontano eksplodirati čak i u odsustvu kiseonika.

Od 1. marta 2016. godine, evropski propisi zabranjuju prodaju nitrometana privatnim licima jer se smatra prekursorom eksploziva. [35]

Vidi još

[уреди | уреди извор]

Reference

[уреди | уреди извор]
  1. ^ „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 662. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ а б в г д ђ NIOSH Џепни водич хемијских хазарда. „#0457”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  6. ^ а б в г д Haynes, p. 3.414
  7. ^ Haynes, p. 5.94
  8. ^ Reich, Hans. „Bordwell pKa table: "Nitroalkanes"”. University of Wisconsin Chemistry Department. Приступљено 27. 1. 2022. 
  9. ^ Haynes, p. 3.576
  10. ^ а б Haynes, p. 6.231
  11. ^ а б в г д Haynes, p. 15.19
  12. ^ Haynes, p. 5.20
  13. ^ а б в „Nitromethane”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  14. ^ а б в г д ђ Markofsky, S. B. (2000). „Nitro Compounds, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2. 
  15. ^ Whitmore, F. C.; Whitmore, M. G. (1941). „Nitromethane”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 401 
  16. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  17. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  18. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  19. ^ Carley, Larry (2013-01-06). „HPBG: The Power of Racing Fuels”. Engine Builder Magazine (на језику: енглески). Приступљено 2024-05-31. 
  20. ^ „What is Nitro Methane Fuel: Understanding High-Performance Racing's Power Source - Ran When Parked - Car, Vehicle & Truck Guides and Repair Journals.”. ranwhenparked.net (на језику: енглески). 2024-03-05. Приступљено 2024-05-31. 
  21. ^ Shrestha, Krishna Prasad; Vin, Nicolas; Herbinet, Olivier; Seidel, Lars; Battin-Leclerc, Frédérique; Zeuch, Thomas; Mauss, Fabian (2020-02-01). „Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors” (PDF). Fuel. 261: 116349. Bibcode:2020Fuel..26116349S. ISSN 0016-2361. S2CID 208755285. doi:10.1016/j.fuel.2019.116349. 
  22. ^ Shrestha, Krishna Prasad; Vin, Nicolas; Herbinet, Olivier; Seidel, Lars; Battin-Leclerc, Frédérique; Zeuch, Thomas; Mauss, Fabian (2020-02-01). „Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors” (PDF). Fuel. 261: 116349. Bibcode:2020Fuel..26116349S. ISSN 0016-2361. S2CID 208755285. doi:10.1016/j.fuel.2019.116349. 
  23. ^ Boyer, E.; Kuo, K. (јануар 2006). Characteristics of Nitromethane for Propulsion Applications. 44th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit. Reno, NV. ISBN 978-1-62410-039-0. doi:10.2514/6.2006-361. AIAA 2006-361. 
  24. ^ Clark, J. D.; Asimov, Isaac (1972). Ignition! an informal history of liquid rocket propellantsНеопходна слободна регистрација. Rutgers University Press. стр. 9-10. ISBN 978-0-8135-0725-5. 
  25. ^ Kurilov, Maxim; Werling, Lukas; Kirchberger, Christoph (2023). Nitromethane as a Green Propellant: First Results of a Combustion Test Campaign (PDF). Aerospace Europe Conference 2023. doi:10.13009/EUCASS2023-372 Слободан приступ. 
  26. ^ „AMA Competition Regulations 2015–2016 Part 7. Fuels” (PDF). www.modelaircraft.org. Academy of Model Aeronautics. 15. 2. 2016. стр. 24. Приступљено 18. 4. 2014. 
  27. ^ SABIC, Cas AardenGraduate University of Groningen Worked as a chemist in companies such as Wilmar Oleochemicals B. Vand. „Nitromethane: An Ultimate Guide to Properties, Uses and Synthesis”. Safrole (на језику: енглески). Приступљено 2024-05-31. 
  28. ^ Bordwell, F. G.; Satish, A. V. (1994). „Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?”. Journal of the American Chemical Society. 116 (20): 8885—8889. doi:10.1021/ja00099a004. 
  29. ^ Kramarz, K. W.; Norton, J. R. (2007). „Slow Proton-Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry”. Progress in Inorganic Chemistry. стр. 1—65. ISBN 9780470166437. doi:10.1002/9780470166437.ch1. 
  30. ^ Dauben, H. J. Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G. Jr.; de Boer, T. J.; Backer, H. J. (1963). „Cycloheptanone”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 221 
  31. ^ Noland, W. E. (1963). „2-Nitroethanol”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 833 
  32. ^ Coetzee, J. F.; Chang, T.-H. (1986). „Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane” (PDF). Pure and Applied Chemistry. 58 (11): 1541—1545. S2CID 95631774. doi:10.1351/pac198658111541. 
  33. ^ „National Toxicology Program 15th Report on Carcinogens” (PDF). National Toxicology Program U.S. Department of Health and Human Services. 21. 12. 2021. Архивирано (PDF) из оригинала 2. 10. 2023. г. Приступљено 30. 5. 2024. 
  34. ^ Interstate Commerce Commission. „Accident Near Mt. Pulaski, ILL” (PDF). Ex Parte No 213. Архивирано из оригинала (PDF) 1. 11. 2020. г. 
  35. ^ „Reg. (EZ) 15-1-2013 br. 98/2013 REGULATIVA EVROPSKOG PARLAMENTA I SAVETA u vezi sa stavljanjem na tržište i upotrebom prekursora eksploziva (Tekst relevantan za EEP).” (PDF). Službeni list EU 9. februar 2013, br. L 39. Приступљено 10. februar 2016. 
[уреди | уреди извор]

Literatura

[уреди | уреди извор]

Dodatna literatura

[уреди | уреди извор]
  • Hrvatska enciklopedija (LZMK); broj 7 (Mal-Nj), str. 709. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 2005.g.

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]
Nitrometan на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrometan&oldid=28470226”