Bromovodonik

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Broman)
Bromovodonik
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Spacefill model of hydrogen bromide
Spacefill model of hydrogen bromide
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Vodonik bromid
Sistemski IUPAC naziv
Broman[1]
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 3587158
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.030.090
EC broj 233-113-0
KEGG[2]
MeSH Hydrobromic+Acid
RTECS MW3850000
UN broj 1048
  • Br
Svojstva
BrH
Molarna masa 80,91 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojni gas
Miris Oštar
Gustina 3,307 g dm-3
Tačka topljenja −87 °C; −125 °F; 186 K
Tačka ključanja −66 °C; −87 °F; 207 K
1,93 kg dm<sup>-3 (na 20°C)
Napon pare 2,308 MPa (na 21°C)
Kiselost (pKa) ~–9 [5]
Baznost (pKb) ~23
Indeks refrakcije (nD) 1,325
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Linearan
Dipolni moment 82 mD
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 350.7 mJ K-1 g-1
Standardna molarna entropija So298 198.696-198.704 J K-1 mol-1
-36.45--36.13 kJ mol-1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja hazard.com

physchem.ox.ac.uk

GHS grafikoni The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč DANGER
H314, H335
P261, P280, P305+351+338, P310
Corrosive C
R-oznake R35, R37
S-oznake (S1/2), S7/9, S26, S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondКод запаљивости 0: Неће горети (нпр. вода)Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
0
3
0
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Hlorovodonik

Fluorovodonik
Jodovodonik

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Bromovodonik je diatomski molekul HBr. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često se bromovodonična kiselina označava sa "HBr".

Osobine[уреди | уреди извор]

Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126°C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H2O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.

Upotreba[уреди | уреди извор]

Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:

ROH + HBr → RBr + H2O

HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.[6][7][8][9]

Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.[10]

Industrijska priprema[уреди | уреди извор]

Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400°C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.[7][11]

Laboratorijske sinteze[уреди | уреди извор]

HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom[12]:

2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr

Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:

2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O

Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom[12]:

2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2

Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):[13]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:[7]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.[6]

HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br2, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.[11]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ „Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Identification and Related Records. Приступљено 10. 11. 2011. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  6. ^ а б Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  7. ^ а б в Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997;, pp. 809-812.
  8. ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
  9. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  10. ^ Hydrogen-based utility energy storage system
  11. ^ а б Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, pp. 35 (Coll. Vol. 2, pp. 338).
  12. ^ а б Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. 2002. ISBN 978-0-07-049439-8.
  13. ^ WebElements: Hydrogen Bromide

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]