Bromovodonik

Из Википедије, слободне енциклопедије
Bromovodonik
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Spacefill model of hydrogen bromide
Naziv po klasifikaciji Broman[1]
Identifikacija
CAS registarski broj 10035-10-6 YesY
PubChem[2][3] 260
ChemSpider[4] 255 YesY
EINECS broj 233-113-0
UN broj 1048
KEGG[5] C13645
MeSH Hydrobromic+Acid
ChEBI 47266
ChEMBL[6] CHEMBL1231461 YesY
RTECS MW3850000
Bajlštajn 3587158
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula HBr
Molarna masa 80.91 g mol−1
Tačna masa 79.926162679 g mol-1
Agregatno stanje Bezbojni gas
Miris Oštar
Gustina 3.307 g dm-3
Tačka topljenja

-87 °C, 186 K, -125 °F

Tačka ključanja

-66 °C, 207 K, -87 °F

Rastvorljivost u vodi 1,93 kg dm<sup>-3 (na 20 °C)
Napon pare 2,308 MPa (na 21 °C)
pKa ~–9 [7]
Baznost (pKb) ~23
Indeks refrakcije (nD) 1,325
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Linearan
Dipolni moment 82 mD
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -36.45--36.13 kJ mol-1
Standardna molarna entropija So298 198.696-198.704 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 350.7 mJ K-1 g-1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) hazard.com

physchem.ox.ac.uk

ЕU-klasifikacija Corrosive C
EU-indeks 035-002-00-0
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
R-oznake R35, R37
S-oznake (S1/2), S7/9, S26, S45
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Hlorovodonik

Fluorovodonik
Jodovodonik

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Bromovodonik je diatomski molekul HBr. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često je bromovodonična kiselina sa označava "HBr".

Osobine[уреди]

Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126°C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H2O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.

Upotreba[уреди]

Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:

ROH + HBr → RBr + H2O

HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.[8][9][10][11]

Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.[12]

Industrijska priprema[уреди]

Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400 °C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.[9][13]

Laboratorijske sinteze[уреди]

HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom[14]:

2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr

Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:

2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O

Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom[15]:

2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2

Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):[16]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:[9]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.[8]

HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br2, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.[13]

Literatura[уреди]

  1. ^ „Hydrobromic Acid - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004.. Identification and Related Records Приступљено 10 November 2011. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  8. ^ а б Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  9. ^ а б в Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997;, pp. 809-812.
  10. ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
  11. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  12. ^ Hydrogen-based utility energy storage system
  13. ^ а б Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  14. ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 978-0-07-049439-8
  15. ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 978-0-07-049439-8
  16. ^ WebElements: Hydrogen Bromide

Spoljašnje veze[уреди]