Bromovodonik

Из Википедије, слободне енциклопедије
Bromovodonik
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Spacefill model of hydrogen bromide
Naziv po klasifikaciji Broman[1]
Identifikacija
CAS registarski broj 10035-10-6 YesY
PubHem 260
HemPauk 255 YesY
EINECS broj 233-113-0
KEGG C13645
MeSH Hydrobromic+Acid
ChEBI 47266
RTECS MW3850000
SMILES
Bajlštajn 3587158
Svojstva
Molekulska formula HBr
Molarna masa 80.91 g mol−1
Tačna masa 79.926162679 g mol-1
Agregatno stanje Bezbojni gas
Miris Oštar
Gustina 3.307 g dm-3
Tačka topljenja

-87 °C, 186 K, -125 °F

Tačka ključanja

-66 °C, 207 K, -87 °F

Rastvorljivost u vodi 1.93 kg dm<sup>-3 (na 20 °C)
Napon pare 2.308 MPa (na 21 °C)
pKa ~–9 [2]
Baznost (pKb) ~23
Indeks refrakcije (nD) 1.325
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Linearan
Dipolni moment 82 mD
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -36.45--36.13 kJ mol-1
Standardna molarna entropija So298 198.696-198.704 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C 350.7 mJ K-1 g-1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) hazard.com

physchem.ox.ac.uk

ЕU-klasifikacija Corrosive C
EU-indeks 035-002-00-0
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
R-oznake R35, R37
S-oznake (S1/2), S7/9, S26, S45
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Hlorovodonik

Fluorovodonik
Jodovodonik

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Bromovodonik je diatomski molekul HBr. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često je bromovodonična kiselina sa označava "HBr".

Садржај

Osobine [уреди]

Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126°C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H2O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.

Upotreba [уреди]

Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:

ROH + HBr → RBr + H2O

HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.[3][4][5][6]

Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.[7]

Industrijska priprema [уреди]

Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400 °C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.[4][8]

Laboratorijske sinteze [уреди]

HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom[9]:

2 KBr + H2SO4 → K2SO4 + HBr

Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:

2 HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O

Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom[10]:

2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2

Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):[11]

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:[4]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr

Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.[3]

HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br2, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.[8]

Literatura [уреди]

  1. ^ „Hydrobromic Acid - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records Приступљено 10 November 2011 
  2. ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  3. ^ а б Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  4. ^ а б в Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  5. ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
  6. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  7. ^ Hydrogen-based utility energy storage system
  8. ^ а б Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  9. ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  10. ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
  11. ^ WebElements: Hydrogen Bromide