gama-Valerolakton
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
5-Metiloksolan-2-on
| |
Други називи
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| Бајлштајн | 80420 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.245 |
| EC број | 203-569-5 |
| УНИИ | |
| УН број | 1224 |
| |
| Својства | |
| C5H8O2 | |
| Моларна маса | 100,116 |
| Агрегатно стање | цолорлесс лиqуид |
| Густина | 1,0546 g/mL (20 °C)[4] |
| Тачка топљења | −31 °C (−24 °F; 242 K) |
| Тачка кључања | 205 °C (401 °F; 478 K)[4] |
| >=100 мг/мЛ | |
| Индекс рефракције (nD) | 1.4333 (20 °Ц)[4] |
| Термохемија | |
Стд енталпија
формирања (ΔfH⦵298) |
-461.3 кЈ·мол−1 |
| Стд енталпија сагоревања ΔcH |
-2649.6 kJ·mol−1 |
| Opasnosti[5] | |
| GHS grafikoni | 
|
| GHS signalna reč | Warning |
| H319 | |
| NFPA 704 | |
| Tačka paljenja | 81 °C (178 °F; 354 K) |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
γ-Валеролактон (ГВЛ) или гама-валеролактон је органско једињење са формулом C5Х8О2. Ова безбојна течност је један од најчешћих лактона. ГВЛ је хиралан, али се обично користи као рацемат. Лако се добија из целулозне биомасе и потенцијално је гориво и зелени растварач.
ГВЛ се понаша као пролек за γ-хидроксивалеринску киселину (ГХВ), лек са сличним ефектима као и γ-хидроксибутерна киселина (ГХБ), иако са мањом снагом у поређењу са њим.[6] Пошто је ГХБ контролисан у многим деловима света, док ГВЛ није, ГВЛ је стекао популарност као законска замена за ГХБ.[6][7]
Синтеза[уреди | уреди извор]
ГВЛ се производи од левулинске киселине, која се добија из хексоза. У типичном процесу, целулозна биомаса, као што је кукурузна тулузина, љутак или дрво, хидролизује се у глукозу и друге шећере помоћу киселих катализатора. Добијена глукоза се затим може дехидрирати преко хидроксиметилфурфурала да би се добила мравља киселина и левулинска киселина, које се циклизују до итермедијарних незасићених прстенастих једињења, која се затим могу хидрогенисати у гама-валеролактон, који има потенцијалну примену као течно гориво.[8]
Особине[уреди | уреди извор]
Гама-Валеролактон је органско једињење, које садржи 5 атома угљеника и има молекулску масу од 100,116 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 2 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 0 |
| Particioni koeficijent[9] (ALogP) | 0,7 |
| Растворљивост[10] (logS, log(mol/L)) | -0,3 |
| Поларна површина[11] (PSA, Å2) | 26,3 |
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ НИХ Натионал Тоxицологy Програм
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6. 11. 2019). „Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds”. International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9
.
- ^ „Summary of Classification and Labelling”. Приступљено 5. 12. 2021.
- ^ а б Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). „Uptake of gamma-valerolactone--detection of gamma-hydroxyvaleric acid in human urine samples”. J Anal Toxicol. 37 (4): 250—4. PMID 23486087. doi:10.1093/jat/bkt013 .
- ^ Fred Smith (31. 12. 2004). Handbook of Forensic Drug Analysis. Academic Press. стр. 462—. ISBN 978-0-08-047289-8.
- ^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). „Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”. Chemical Reviews. 106 (9): 4044—4098. PMID 16967928. doi:10.1021/cr068360d.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература[уреди | уреди извор]
- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
