Хексоген

С Википедије, слободне енциклопедије
Хексоген
Називи
IUPAC назив
1,3,5-Trinitroperhidro-1,3,5-triazin
Други називи
RDX
циклонит
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазациклохексан
1,3,5-Тринитрохексахидро-с-триазин
Циклотриметиленетринитрамин
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.092
УН број 0072, 0391, 0483
  • C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Својства
C3H6N6O6
Моларна маса 222,12 g·mol−1
Агрегатно стање Безбојни кристали
Густина 1,82 g/cm3
Тачка топљења 2.055 °C (3.731 °F; 2.328 K)
Тачка кључања 234 °C (453 °F; 507 K)
Опасности
Опасност у току рада Експлозив
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Хексоген или ти другачије на енглеском Ресеарцх Департмент еXплосиве (РДX)[3] је експлозивни нитроамин са широким спектром војних и индустријских употреба, али између осталих назива, је и органско једињење са формулом (О2 Н2 ЦХ2)3. Хемијски је класификован као нитроамин поред ХМX-а , који је енергичнији то јест моћнији експлозив од ТНТ-а. Широко је коришћен у Другом светском рату и остао је уобичајен у војним применама.

Хексоген је такође познат као циклонит (посебно на немачком говорном подручју), и Т4. Његово хемијско име је циклотриметилентринитрамин (циклотриметилен-тринитрамин, циклотриметилен тринитрамин).

У свом чистом стању РДX је бела кристална материја.[4] Он се често користи у смеши са другим експлозивима и пластификаторима (десензибилизатори); то је експлозивно средство у пластичном експлозиву C-4 и кључни састојак Семтекс-а. РДX је стабилан током складиштења и сматра се једним од најмоћнијих и најразорнијих војних експлозива,[5][6] са релативним фактором ефикасности од 1,60.

Име[уреди | уреди извор]

РДX (хексоген) је такође мање познат као циклонит, хексоген (нарочито на руском, француском, немачком језику и Немачки утицајни језици), Т4 и, хемијски, као циклотриметилен тринитрамин.[7] Током 1930-их, Краљевски Арсенал Вулвич, почео је да истражује циклонит за употребу против немачких подморница које су се градиле са дебљим труповима. Циљ је био да се развије експлозив енергичнији од ТНТ-а. Из безбедносних разлога, Британија је циклонит назвала „Истраживачко одељење за експлозиве” (Ресеарцх Департмент Еxплосиве - РДX).[6] Термин РДX појавио се у Сједињеним Државама 1946.[8] Прва јавна референца у Уједињеном Краљевству на име РДX, или Р.D.X, да користимо званични наслов, појавио се 1948. године; њени аутори су били главни хемичар, РОФ Бридгватер, одељење за хемијско истраживање и развој, Воолвич, и директор Роиал Орднанце Фацториес, Екплосивес; опет, назван је једноставно РДX.[9]

Употреба[уреди | уреди извор]

Оружари се припремају да утоваре бомбе средњег капацитета од 450 кг (990 лб) у одељак за бомбе Авро Ланцастер Б Марк III из 106. ескадриле РАФ-а у РАФ Метхерингхаму пре великог ноћног напада на Франкфурт. Слово са шаблоном по ободу сваке бомбе гласи "РДX/ТНТ".

РДX је био нашироко коришћен током Другог светског рата, често у експлозивним смешама са ТНТ-ом , као што су Торпекс, Композиција Б, Циклотоли и Композиција Х6. РДX је коришћен у једном од првих пластичних експлозива. Одскочне дубинске бомбе које су коришћене у „Дамбустерс Раид-у“ садржале су 3.000 кг (6.600 лб) Торпекса;[10] Таллбои и Гранд Слам бомбе које је дизајнирао Барнес Валлис такође су користиле експлозив Торпекс.

Верује се да је РДX коришћен у многим заверама за бомбе, укључујући терористичке завере.

РДX је основа за бројне уобичајене војне експлозиве:

Изван војних апликација, РДX се такође користи у контролисаном рушењу неких структура или грађевина.[20] Рушење Џјмстаунског моста у америчкој држави Роуд Ајленд био је један од примера када су набоји у облику РДX коришћени за уклањање распона.[21]

Производња[уреди | уреди извор]

Од открића хексогена, описано је око 30 различитих метода за његову синтезу. Од овог броја, 14 метода је изводљиво у лабораторији, али ниједна од њих није безбедна без одговарајућег знања, добре лабораторијске опреме и тачног познавања и придржавања процедура.

Синтеза[уреди | уреди извор]

РДX хемичари класификују као дериват хексахидро-1,3,5-триазина. У лабораторијским условима (индустријски путеви су описани у наставку посебно) добија се третирањем хексамина са белом димећом азотном киселином.[22]

Ова реакција нитролизе такође производи бис-оксадиазол, амонијум нитрат и воду као нуспроизводе. Укупна реакција је:[22]

C6Х12Н4 + 10 ХНО3 → C3Х6Н6О6 + 3 ЦХ2(ОНО2)2 + НХ4НО3 + 3 Х2О

Модерне синтезе користе хексахидро триацил триазин јер избегава стварање ХМX-а.[23]

Нитролиза са азотном киселином[уреди | уреди извор]

Најстарија и најједноставнија метода је нитролиза безводном азотном киселином. Према овој методи, мале дозе уротропина (хексамин, хексаметилентетрамин) се додају у охлађену анхидровану азотну киселину, а температура се одржава на 20 °Ц интензивним хлађењем. Концентрација азотне киселине ХНО3 је најмање 98%.

Главна реакција се одвија истовремено према две једначине:

Такође се дешава и хидролиза хексогена амонијака и формалдехида и оксидације формалдехида азотном киселином. Поред тога, могу се јавити и друге нежељене реакције које дају друга експлозивна једињења.

СХ процес: је развио Сцхнурр (Немачка, 1937-38) - заснован је на хексамину и азотној киселини. Хексамин се додаје у концентровану, 99% азотну киселину у односу 1 део хексамина према 8 делова ХНО3 на температури нитрата од 5-10 °Ц. Нитрација у првом нитратору траје сат времена, након чега смеша прелази у друге реакторе, где се за два сата температура подиже на 20 °Ц и реакција се завршава. Након тога, смеша се преноси у разблаживаче са водом тако да концентрација ХНО3 не падне испод 50% и на температури од 70-75 °Ц са азот-диоксидом, уклањајући нежељене нечистоће путем контролисаног процеса оксидације. Хексоген се излучује у облику кристала. Смеша се постепено хлади до 20 °Ц и хексоген се скоро потпуно елиминише. Следи прање водом. Стабилизација кључањем током два сата на притиску од 0,35 МПа и температури од 140 °Ц је напуштена након експлозије линије. У употребу је ушла рекристализација хексогена из ацетона.

Процес К: је развио Кноффлер (Немачка, 1943) – базиран је на хексамину, азотној киселини и амонијум нитрату. Процес даје боље приносе од СХ процеса и сигурнији је – реакција се може одвијати на температури до 80 °Ц, док СХ процес ризикује експлозију на температури од 25 °Ц.

Реакција се одвија према једначини:

  • (ЦХ2)6Н4 + 2 НХ4НО3 + 4 ХНО3 → 2 (ЦХ2Н.НО2)3 + 6 Х20

Хексамин се додаје у концентровану, 99% азотну киселину у односу 1 део хексамина према 8,6 делова ХНО3 и израчунате количине НХ4НО3 на температури од 15 °Ц. Смеша је пребачена у реактор и загревана на 80 °Ц 30 минута. Након преласка у другу посуду, смеша се охлади на 20 °Ц, док се око 90% хексогена елиминише.

Настаје проблем, шта је са отпадном киселином, која још увек садржи 10% хексогена и амонијум нитрата, што онемогућава лаку рециклажу. Решење је да се отпадна киселина охлади на -12 °Ц, док амонијум нитрат кристалише у облику амонијум тринитрата (НХ4НО3.2 ХНО3) и примењује се на улаз процеса. Отпадна киселина се даље обрађује како би се искључио остатак хексогена и користи се за припрему НХ4НО3.

Процес V: је развио Волфрам (1934) – базиран је на сулфаминској киселини, формалдехиду и азотној киселини. Сулфаминска киселина се припрема од сумпор-диоксида и амонијака и претвара у калијумову со. Кондензује се са формалдехидом и формира калијум метиленаминосулфонат. Ова супстанца се нитрира мешавином за нитрирање припремљеном од 99% ХНО3 и сумпор-диоксида. Настали хексоген се делом одмах излучује, а делом остаје у раствору. Потпуно искључивање се обезбеђује разблаживањем реакционе смеше водом. Хексоген је испран водом до неутралне реакције. Првобитно је рекристализован из нитробензена. Након експлозије, линија је прешла на рекристализацију из ацетона. Метода је мање исплатива и прекинута је након рата.

Процес Е: развили су Ебле (у Немачкој 1935-1938) и независно од Росс и Сцхиеселер (у САД 1940) - заснован је на параформалдехиду, сирћетном анхидриду и амонијум нитрату.

Главна реакција се одвија према формули:

  • 3 ЦХ2О + 3 НХ3НО2 + 6 (ЦХ3ЦО)2О → (ЦХ2Н.НО2)3 + 12 ЦХ3ЦООХ

Предност је што се формирање хексогена одвија без нитрирања, а недостатак је употреба релативно скупог анхидрида сирћетне киселине. Бор флуорид се користи као катализатор, који олакшава почетак реакције и ограничава споредне реакције које производе октоген и углавном много линеарних нитрамина. Припремљени хексоген има нижу тачку топљења (190–195 °Ц), што указује да је релативно нечист и да се мора даље пречистити. Већина линеарних нитрамина је добро растворљива у сирћетној киселини, тако да је довољно издвојити хексоген из отпадне киселине. Линеарни нитрамини се могу вратити у реакцију јер многи од њих формирају хексоген у присуству амонијум нитрата и анхидрида сирћетне киселине.

У индустријским условима принос је 60-65%, у лабораторијским условима могуће је постићи принос до 80% (рачунато на формалдехид). Сирћетна киселина се дестилује из реакционе смеше или екстрахује етил ацетатом и користи за производњу анхидрида сирћетне киселине.

Процес КА: је развио Кноффлер (Немачка 1943), то је заправо комбинација процеса К и процеса Е. Поступак се заснива на хексамин динитрату, амонијум динитрату и сирћетном анхидриду. Хексамин динитрат се добија третирањем хексамина са 50% ХНО3 на температури испод 15 °Ц.

Главна реакција се одвија према једначини:

  • (ЦХ2)6Н4.ХНО3 + 2 (НХ4НО3.ХНО3) + 6 (ЦХ3ЦО)2О → 2 (ЦХ2Н.НО2)3 + 12 ЦХ3ЦООХ

У реактору се припрема смеша дела анхидрида сирћетне киселине и филтрата из претходне шарже, температура се одржава на 40-50 °Ц. Амонијум динитрат и хексамин динитрат се постепено додају у мањим дозама. Затим се додаје друга доза анхидрида сирћетне киселине и поново се додају амонијум динитрат и хексамин динитрат у мањим дозама. Након последње дозе, температура се повећава на 60 °Ц и одржава се пола сата. Цео процес траје око 4 сата. Смеша се затим охлади на 20 °Ц и кристализовани хексоген се одаје. Принос је око 70%. Добијени хексоген има тачку топљења од 185-190 °Ц и контаминиран је нечистоћама. Део филтрата се директно враћа, већи део се дестилује. После дестилације сирћетне киселине у остатку дестилације остаје јако загађен хексоген са тачком топљења мањом од 160 °Ц, који се такође може вратити на почетак реакције и тако повећати принос.

Бахманов процес: – развио га је Бахман (САД 1941) и представља варијанту КА процеса.

Рекристализација хексогена из ацетона  – Припремљен раствор хексогена се сипа у 8-10 пута већу количину ацетона загрејаног на 50 °Ц. Након растварања хексогена, раствор се филтрира кроз крпу и пребацује у већи контејнер. Овде се уноси 12-15 пута већа количина воде (израчуната по хексогену) на 5 минута и температура се одржава на 25 °Ц. Када се ацетон разблажи водом, излучују се релативно велики кристали хексогена (око 0,1 мм), који се филтрирају на вакуум филтеру. Ацетон се још једном темељно филтрира и затим дестилује у ректификационој колони. Паре ацетона се такође хватају током процеса.

Рекристализовани хексоген се флегматизује воском. Апарат за флегматизацију са мешалицом се напуни врелом водом (80-88 °Ц) у количини 5 пута већој од тежине хексогена и мешалица се укључи уз интензивно мешање. Додат је рекристалисани хексоген. После мешања додаје се 5-10% монтан воска са бојом (количина воска и температура се бирају према потребном степену флегматизације; за нижи степен флегматизације са мањом количином воска је већа температура воде потребна). Након додавања воска и темељног мешања, садржај флегматизатора почиње полако да се хлади. Цела операција траје око 2 сата. Флегматизовани хексоген се одфилтрира у вакуум филтеру, осуши и просеја. Боја у воску разликује флегматизовани и нефлегматизовани хексоген.

Тренутно се за флегматизацију хексогена користе и разне пластике које имају знатно боља својства од воска. Такви експлозиви се често означавају скраћеницом ПБX и бројем. Скраћеница ПБX је скраћеница за пластични везан експлозив.

Историја[уреди | уреди извор]

РДX су користиле обе стране у Другом светском рату. САД су производиле око 15 т (33.000 лб) месечно током Другог светског рата, а Немачка око 7,1 т (16.000 лб) месечно.[24] РДX је имао главне предности због веће експлозивне силе од ТНТ-а, коришћеног у Првом светском рату, и није захтевао додатне сировине за његову производњу.[24]

Немачка[уреди | уреди извор]

РДX је 1898. пријавио Георг Фридрих Хенинг, који је добио немачки патент (патент бр. 104280) за његову производњу нитролизом хексамина (хексаметилентетрамина) са концентрованом азотном киселином.[25][26] У овом патенту су поменута медицинска својства РДX-а; међутим, још три немачка патента добијена од Хенинга 1916. године су предложила његову употребу у бездимним погонима.[25] Немачка војска је почела да истражује његову употребу 1920. године, називајући је хексогеном.[27] Налази истраживања и развоја нису даље објављени све док Едмунд фон Херц,[28] описан као аустријски, а касније немачки држављанин, добио британски патент 1921.[29] и патент Сједињених Држава 1922.[30] Оба захтева за патенте су покренута у Аустрији; и описао производњу РДX-а нитровањем хексаметилентетрамина.[29][30] Британски патентни захтеви су укључивали производњу РДX-а нитрацијом, његову употребу са или без других експлозива.[29] Амерички патентни захтев је био за употребу шупље експлозивне направе која садржи РДX и детонаторске каписле која садржи РДX.[30] 1930-их Немачка је развила побољшане методе производње.[27]

Током Другог светског рата, Немачка је користила кодна имена V Салт, СХ Салт, К-метод, Е-метод и КА-метод. Ова имена су представљала идентитете креатора различитих хемијских путева до РДX-а. V-метод је развио Волфрам 1934. и дао РДX-у кодно име "V-Салз". Користио је сулфаминску киселину, формалдехид и азотну киселину.[31] СХ-Салз (СХ со) је био из Шнура, који је развио серијски процес 1937–38. заснован на нитролизи хексамина.[32] К-метода, од Кноффлер-а, укључивала је додавање амонијум нитрата у процес хексамин/азотна киселина.[33] Е-метод, који је развио Ебеле, показао се идентичним Росс и Сцхиесслеровом процесу описаном у наставку.[34] Показало се да је КА-метод, који је такође развио Кноффлер, идентичан доле описаном Бахмановом процесу.[35]

Експлозивне гранате испаљене из топа МК 108 и бојеве главе ракете Р4М, које се користе у борбеним авионима Луфтвафеа као офанзивно наоружање, обе су користиле хексоген као своју експлозивну базу.[36]

Уједињено Краљевство (УК)[уреди | уреди извор]

У Уједињеном Краљевству (УК), РДX се производио од 1933. у истраживачком одељењу у пилот фабрици у Краљевском Арсеналу у Вулвичу у Лондону, већој пилот фабрици која се градила у РГПФ Валтхам Аббеи недалеко од Лондона 1939.[37] Године 1939. пројектована је фабрика индустријског обима са две јединице да се инсталира на новој локацији од 700 ари (280 ха), РОФ Бриџвотер, далеко од Лондона, а производња РДX-а је почела у Бриџвотеру на једној јединици у августу 1941. године.[38] Фабрика РОФ Бридгватер је унела амонијак и метанол као сировине: метанол је претворен у формалдехид, а део амонијака претворен у азотну киселину, која је концентрована за производњу РДX-а. [9] Остатак амонијака је реаговао са формалдехидом да би се добио хексамин. Постројење хексамина је испоручило Империал Цхемицал Индустриес. Укључује неке карактеристике засноване на подацима добијеним из Сједињених Држава (САД).[9] РДX је произведен сталним додавањем хексамина и концентроване азотне киселине у охлађену смешу хексамина и азотне киселине у нитратору.[9] РДX је пречишћен и обрађен за предвиђену употребу; такође је извршен опоравак и поновна употреба неког метанола и азотне киселине.[9] Постројења за пречишћавање хексамин-нитрације и РДX су дуплирана (тј. двострука јединица) да би се обезбедило извесно осигурање од губитка производње услед пожара, експлозије или ваздушног напада.

Уједињено Краљевство и Британско царство су се бориле без савезника против нацистичке Немачке до средине 1941. и морале су бити самодовољне. У то време (1941), Велика Британија је имала капацитет да произведе 71 т (157.000 лб) РДX-а недељно; и Канада, земља савезница и самоуправна доминион у оквиру Британске империје, и од САД су тражили да испоручују муницију и експлозив, укључујући РДX.[39] До 1942. године предвиђало се да ће годишња потреба Краљевског ваздухопловства бити 52 т (115.000 лб) РДX-а, од чега је већина долазила из Северне Америке (Канада и САД).[38]

Канада[уреди | уреди извор]

У Канади је пронађена и коришћена другачија метода производње у односу на Вулвич процес, и то на одељењу за хемију Универзитета МцГилл. Ово се заснивало на реакцији параформалдехида и амонијум нитрата у анхидриду сирћетне киселине.[40] Британску патентну пријаву су поднели Роберт Волтер Шислер (Пенсилвански државни универзитет) и Џејмс Хамилтон Рос (Мекгил, Канада) у мају 1942; британски патент је издат у децембру 1947.[41] Гилман наводи да је исти метод производње независно открио Ебеле у Немачкој пре Шислера и Роса, али да савезници то нису знали.[25][40] Урбански даје детаље о пет метода производње, а овај метод назива (немачка) Е-метода.[34]

Производња и развој у Великој Британији, САД и Канади[уреди | уреди извор]

Почетком 1940-их, највећи амерички произвођачи експлозива, ЕИ ду Понт де Немоурс & Цомпани и Херцулес Инц., имали су неколико деценија искуства у производњи тринитротолуена (ТНТ) и нису имали жељу да експериментишу са новим експлозивима. Орднанци америчке војске су имали исто становиште и желели су да наставе да користе ТНТ.[42] РДX је тестирао Пицатинни Арсенал 1929. године и сматран је прескупим и превише осетљивим.[39] Морнарица је предложила да настави да користи амонијум пикрат.[42] Насупрот томе, Одбор за истраживање националне одбране (НДРЦ), који је посетио Краљевски Арсенал у Вуличу, сматрао је да је потребан нови експлозив.[42] Џејмс Б. Конант, председник Одељења Б, желео је да укључи академска истраживања у овој области. Конант је стога основао експерименталну лабораторију за истраживање експлозива у Бруцетону, Пенсилванија, користећи финансирање Канцеларије за научна истраживања и развој (ОСРД).[39]

Воолвицх метода[уреди | уреди извор]

1941. године, Британска мисија Тизард посетила је одељења америчке војске и морнарице и део предатих информација укључивао је детаље о „Вуличи“ методи производње РДX-а и његовој стабилизацији мешањем са пчелињим воском.[39] Уједињено Краљевство је тражило да САД и Канада, заједно, испоруче 220 т (490.000 лб) РДX-а дневно.[39] Одлуку је донео Вилијам ХП Бленди, шеф Бироа за наоружање, да усвоји РДX за употребу у минама и торпедима.[39] С обзиром на непосредну потребу за РДX-ом, оружје америчке војске, на Бландијев захтев, изградило је фабрику која је копирала опрему и процес који се користи у Вуличу.[43] У то време овај погон је имао највећу фабрику азотне киселине на свету.[39] Процес Вулича је био скуп: било му је потребно 5 кг (11 лб) јаке азотне киселине за сваку фунту РДX-а.[44]

Почетком 1941. НДРЦ је истраживао нове процесе.[44] Вулвич или директна нитрација има најмање два озбиљна недостатка:

  1. користи велике количине азотне киселине и
  2. губи се најмање половина формалдехида.

Један мол хексаметилентетрамина може произвести највише један мол РДX-а.[45] Најмање три лабораторије без претходног искуства са експлозивом добиле су инструкције да развију боље методе производње за РДX; били су базирани на универзитетима Корнел, Мичиген и Пенсилванија.[39][46] Вернер Емануел Бахман, из Мичигена, успешно је развио „комбинациони процес” комбинујући Росс и Сцхиесслеров процес који се користи у Канади (тзв. немачка Е-метода) са директном нитрацијом.[35][39] Комбинациони процес је захтевао велике количине анхидрида сирћетне киселине уместо азотне киселине у старом британском „Вуличком процесу“. У идеалном случају, комбиновани процес би могао да произведе два мола РДX-а из сваког мола хексаметилентетрамина.[45]

Огромна производња РДX-а није могла наставити да се ослања на употребу природног пчелињег воска за десензибилизацију РДX-а. Замена стабилизатора на бази нафте је развијена у Бруцетон Екплосивес Ресеарцх Лаборатори.[39]

Бахманов процес[уреди | уреди извор]

НДРЦ је наложио три компаније да развију пилот постројења. То су биле Вестерн Цартридге Цомпани, ЕИ ду Понт де Немоурс & Цомпани и Теннессее Еастман Цомпани, део Еастман Кодака.[39] У Еастман Цхемицал Цомпани (ТЕЦ), водећем произвођачу анхидрида сирћетне киселине, Вернер Еммануел Бацхманн је развио процес континуираног протока за РДX користећи мешавину амонијум нитрата/азотне киселине као нитрационог средства у медијуму сирћетне киселине. РДX је био кључан за ратне напоре и тренутни процес серијске производње био је преспоро. У фебруару 1942, ТЕЦ је почео да производи мале количине РДX-а у својој пилот фабрици у Векслер Бенду, што је довело до тога да је америчка влада овластила ТЕЦ да пројектује и гради Холстон Орднанце Воркс(КАКО) јуна 1942. До априла 1943. тамо се производио РДX.[47] Крајем 1944. фабрика у Холстону и Орднанце Воркс реке Вабасх , који су користили процес Вулича, производили су 25.000 кратких тона (23.000 т) (50 милиона фунти) Композиције Б месечно.[48]

Бахманов процес даје и РДX и ХМX, при чему је главни производ одређен специфичним условима реакције.[49]

Војни састав РДX-а[уреди | уреди извор]

Намера Уједињеног Краљевства у Другом светском рату била је да користи „десензибилизовани“ РДX. У оригиналном процесу Вулича, РДX је флегматизован пчелињим воском, али је касније коришћен парафински восак, на основу рада обављеног у Бруцетону. У случају да Уједињено Краљевство није било у стању да добије довољно РДX-а да задовољи своје потребе, део недостатка је надокнађен заменом аматола, мешавине амонијум нитрата и ТНТ-а.[38]

Сматрало се да је Карл Дениц тврдио да „ваздухоплов не може више да убије подморницу него што врана може да убије кртицу“.[50] Без обзира на то, до маја 1942. Велингтон бомбардери су почели да постављају дубинске бомбе које су садржавале Торпекс, мешавину РДX-а, ТНТ-а и алуминијума, које су имале до 50 процената више разорне моћи од дубинских бомби напуњених ТНТ-ом.[50] Значајне количине мешавине РДX-ТНТ произведене су у Холстон Орднанце Воркс, а Тенеси Истман је развио аутоматизовани процес мешања и хлађења заснован на употреби транспортних трака од нерђајућег челика.[51]

Тероризам[уреди | уреди извор]

Семтекс бомба је коришћена у бомбашком нападу Пан Ам Флигхт 103 (познатог и као Лоцкербие) 1988.[52] У атентату је коришћен појас натоварен са 700 г (1,5 лб) РДX експлозива увучен испод хаљине атентатора бившег индијског премијера Раџива Гандија 1991.[53] У бомбашким нападима у Бомбају 1993. коришћен је РДX стављен у неколико возила као бомбе. РДX је био главна компонента коришћена за бомбашке нападе на возове у Мумбају 2006. и бомбашке нападе у Џајпуру 2008.[54][55] Такође се верује да је то експлозив коришћен у бомбашким у нападима у московском метроу 2010. године .[56]

Трагови РДX-а пронађени су на разрушеним зградама приликом теростичког напада на руске зграде 1999. гогине,[57][58] и терористичког акта са рушењем руских авиона 2004. године.[59] Даљи извештаји о бомбама коришћеним у нападима на станове 1999. године указују на то да иако РДX није био део главног пуњења, свака бомба је садржала пластични експлозив који се користио као појачивач експлозива.[60][61]

Ахмед Рессам, миленијумски бомбардер Ал-Каиде, користио је малу количину РДX-а као једну од компоненти бомбе коју је припремио да детонира на међународном аеродрому у Лос Анђелесу у новогодишњој ноћи 1999–2000; бомба је могла да произведе четрдесет пута већу експлозију од разорне ауто-бомбе.[62][63]

У јулу 2012, кенијска влада је ухапсила двојицу иранских држављана и оптужила их за илегално поседовање 15 кг (33 лб) РДX-а. Према кенијској полицији, Иранци су планирали да користе РДX за "нападе на циљеве у Израелу, САД, Велике Британије и Саудијске Арабије".[64]

РДX је коришћен у убиству либанског премијера Рафика Харирија 14. фебруара 2005.[65]

У нападу Пулвама 2019. у Индији, Јаисх-е-Мохаммед је искористио 250 кг (550 лб) висококвалитетног РДX-а. Напад је резултирао смрћу 44 припадника Централне резервне полиције (ЦРПФ), као и нападача.[66]

Две бомбе у писмима послате новинарима у Еквадору биле су маскиране као УСБ флеш дискови који су садржали РДX који би експлодирао када би се укључио или активирао УСБ.[67]

Карактеристике[уреди | уреди извор]

Хексоген, познат и као РДX (Циклотриметилентринитрамин), је високоексплозивни материјал који се често користи у војним и индустријским апликацијама.

Ево неких карактеристичних информација о хексогену:

  • Својства: Хексоген је кристални материјал који је изузетно стабилан и отпоран на ударце, трење и високе температуре. Има високу густоћу и врло је експлозиван.
  • Употреба: Хексоген се користи у војној индустрији за производњу експлозива и муниције, укључујући пројектилне главе, мине, гранате и друге експлозивне направе. Такође се користи у индустрији за демолицију, минирање и разне друге експлозивне сврхе.
  • Стабилност: Хексоген је врло стабилан материјал и неће детонирати без одговарајуће иницијације, то јест детонатора. Међутим, може бити осетљив на ударце, трење, високе температуре или неправилно руковање. Стога се мора пажљиво складиштити и користити у контролираним условима.
  • Детонација: Хексоген је врло моћан експлозив и може произвести врло брзу детонацију с високом енергијом. Детонација хексогена ослобађа велику количину гаса и топлине, стварајући снажан притисак и ширење ударног таласа.
  • Сигурност: С обзиром на високу експлозивну снагу хексогена, важно је придржавати се строге сигурносне процедуре приликом руковања и складиштења. Неправилно руковање или неадекватне мере сигурности могу резултирати озбиљним повредама или оштећењима.
  • Алтернативни материјали: Иако је хексоген врло често кориштен експлозив, постоје и други слични материјали који се користе као алтернативе или допуне, попут ПЕТН-а (пентаеритрита тетранитрат) и ТНТ-а (тринитротолуен).

Стабилност[уреди | уреди извор]

Предност је његова велика хемијска стабилност, блиска ароматичним нитро супстанцама. Често се пореди са пентритом, али за разлику од њега, стабилнији је, има мању осетљивост и при великим густинама, већу бризанцију. Када се загреје и подвргне дуготрајним термичким ефектима, стабилнији је и од пентрита и од тетрила. Стабилност хексогена је стога већа од тетрила и према неким стручним радовима, чак је слична ТНТ-у.

Дејство светлости има само минималан утицај на промену својстава. Под дејством садржане светлости, површина мења боју од беле до светло жуте. Промена боје је повезана са променом кристалне структуре, али хемијска и експлозивна својства остају непромењена.

У поређењу са другим експлозивима, хексоген је релативно мање отрован, не апсорбује се кроз кожу, већ само директним удисањем. Разлог мале токсичности је слаба растворљивост, што значи да не доспева у крв у високој концентрацији. Код дуготрајног удисања јављају се тоничко-клоничке конвулзије, које се јављају у интервалима од 10 минута и не нестају након уклањања особе из инфестираног подручја. Симптоми тровања нестају тек након 10-24 сата.

РДX има висок садржај азота и висок однос кисеоника и угљеника, (однос О:C), што указује на његов експлозивни потенцијал за стварање Н2 и ЦО2.

РДX пролази кроз процес дефлаграције у детонацију (ДДТ) у затвореном простору у одређеним околностима.[68]

Брзина детонације РДX-а при густини од 1,76 г/цм³ је 8750 м/с.

Почиње да се распада на приближно 170 °Ц и топи се на 204 °Ц. На собној температури је веома стабилан. Радије гори него експлодира. Активира се само детонатором, на њега не утиче чак ни ватра. Ово својство га чини корисним војним експлозивом. Мање је осетљив од пентаеритритол тетранитрата (ПЕТН). У нормалним условима, РДX има цифру неосетљивости од тачно 80 (РДX дефинише референтну тачку).

РДX сублимира у вакууму, што ограничава или спречава његову употребу у неким апликацијама.

РДX, када експлодира у ваздуху, има око 1,5 пута већу експлозивну енергију од ТНТ-а по јединици тежине и око 2,0 пута по јединици запремине.[51][69]

РДX је нерастворљив у води, са растворљивошћу од 0,05975 г/L на температури од 25 °Ц.[70]

Токсичност[уреди | уреди извор]

Токсичност супстанце је проучавана дуги низ година.[71] РДX је изазвао конвулзије (конвулзије) код војног особља које га је гутало и код радника који праве муницију који удишу његову прашину током производње. Најмање један смртни случај приписан је токсичности РДX-а у европском погону за производњу муниције.[72]

Током Вијетнамског рата, најмање 40 америчких војника је хоспитализовано са интоксикацијом састава C-4 (који је 91% РДX) од децембра 1968. до децембра 1969. C-4 су војници често користили као гориво за загревање хране. Храна се углавном мешала истим ножем којим се C-4 секао на мале комаде пре активирања. Војници су били изложени C-4 због удисања испарења, или због гутања, што је омогућено великим бројем малих честица које су се залепиле за нож, а које су депоноване у кувану храну. Комплекс симптома је укључивао мучнину, повраћање, генерализоване нападе и продужену постикталну конфузију и амнезију; што је указивало на токсичну енцефалопатију.[73]

Орална токсичност РДX-а зависи од његовог физичког облика; код пацова, утврђено је да је ЛД50 100 мг/кг за фино прашкасти РДX и 300 мг/кг за груби, грануларни РДX.[72] Пријављен је случај да је дете хоспитализовано са епилептичним статусом након узимања 84,82 мг/кг дозе РДX-а (или 1,23 г за телесну тежину пацијента од 14,5 кг (32 лб)) у облику „пластичног експлозива“.[74]

Супстанца има ниску до умерену токсичност са могућом класификацијом карциногена за људе.[75][76][77] Међутим, даља истраживања су у току и ову класификацију може ревидирати Агенција за заштиту животне средине Сједињених Држава (ЕПА).[78][79] Ремедијација залиха воде контаминиране РДX-ом се показала успешном.[80] Познато је да је токсин за бубреге код људи веома токсичан као и за кишне глисте и биљке, тако да ће полигони за тестирање војске у којима се РДX интензивно користио можда морати да се подвргну санацији животне средине.[81] Забринутост је изазвало истраживање објављено крајем 2017. године које указује да се амерички званичници нису правилно позабавили овим питањем.[82]

Цивилна употреба[уреди | уреди извор]

РДX се користи као родентицид због своје токсичности.[83]

Биоразградња[уреди | уреди извор]

РДX разграђују организми у канализационом муљу као и гљивица Пханаероцхеате цхрисоспориум.[84] I дивље и трансгене биљке могу фиторемедијирати експлозиве из земље и воде.[85][86]

Алтернативе[уреди | уреди извор]

ФОX-7 се сматра приближно 1-на-1 заменом за РДX у скоро свим применама.[87][88]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „RDX explosive”. britannica.com. Приступљено 2021-09-27. 
  4. ^ Field, Simon Quellen (1. 7. 2017). Boom!: The Chemistry and History of Explosives. Chicago Review Press. стр. 89—94. ISBN 978-1613738054. 
  5. ^ а б Department of the Army Technical Manual TM 9-1300-214: Military Explosives. Headquarters, Department of the Army (United States). 
  6. ^ а б MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 18)
  7. ^ Davis, Tenney L. (1943), The Chemistry of Powder and Explosives, II, New York: John Wiley & Sons Inc., стр. 396 
  8. ^ Baxter III 1968, стр. 27, 42, 255–259
  9. ^ а б в г Simmons, W.H.; Forster, A.; Bowden, R. C. (август 1948), „The Manufacture of R.D.X. in Great Britain: Part II – Raw Materials and Ancillary Processes”, The Industrial Chemist, 24: 530—545 ;
  10. ^ Sweetman, John (2002) The Dambusters Raid. London: Cassell Military Paperbacks. p. 144.
  11. ^ Pichtel, John (2012). „Distribution and Fate of Military Explosives and Propellants in Soil: A Review”. Applied and Environmental Soil Science. Hindawi. 2012 (Article ID 617236): 3. doi:10.1155/2012/617236 Слободан приступ. 
  12. ^ Ritchie, Robert (март 1984). Tech. Report ARLCD-TR-84004, Improving Quality and Performance of Leads Loaded with Composition A-5 (PDF). Dover, NJ: Large Caliber Weapons Systems Laboratory, US Army ARDC. стр. 7. Архивирано (PDF) из оригинала 15. 2. 2017. г. Приступљено 9. 11. 2018. 
  13. ^ DOD (13. 3. 1974). „MIL-C-401E, Composition B, Rev. C”. EverySpec. стр. 3. Приступљено 9. 11. 2018. 
  14. ^ Reardon, Michelle R.; Bender, Edward C. (2005). „Differentiation of Composition C4 Based on the Analysis of the Process Oil”. Journal of Forensic Sciences. Ammendale, MD: Bureau of Alcohol, Tobacco, Firearms, and Explosives, Forensic Science Laboratory. 50 (3): 1—7. ISSN 0022-1198. doi:10.1520/JFS2004307. 
  15. ^ Hampton, L. D. (15. 6. 1960), The Development of RDX Composition CH-6 (PDF), White Oak, MD: U. S. Naval Ordnance Laboratory, NavOrd Report 680, Архивирано из оригинала (PDF) 19. 1. 2012. г. 
  16. ^ US Explosive Ordnance; Ordnance Pamphlet OP 1664. 1. Washington, D.C.: Navy Department, Bureau of Ordnance. 28. 5. 1947. стр. 3—4.  OP 1664 states 21% "aluminum nitrate", but the immediately following text refers to ammonium nitrate.
  17. ^ Akhavan, Jacqueline (2011). The Chemistry of Explosives (3rd изд.). Cambridge: Royal Society of Chemistry. стр. 14. ISBN 978-1-84973-330-4. Приступљено 15. 11. 2018. 
  18. ^ „Semtex”. PubChem Open Chemistry Database. Nat. Center for Biotechnology Information, US Library of Medicine. Приступљено 15. 11. 2018. 
  19. ^ Pekelney, Richard. „U.S. Explosive Ordnance (1947)”. San Francisco Maritime National Park. Приступљено 24. 4. 2017. 
  20. ^ Beebe, S. M.; Pherson, R. H. (2011). Cases in Intelligence Analysis: Structured Analytic Techniques in Action. SAGE Publications. стр. 182. ISBN 978-1-4833-0517-2. Приступљено 2017-04-24. 
  21. ^ „Demolition of the Lake Champlain Bridge” (PDF). New York State Department of Transportation. 2009-12-12. стр. 13. Приступљено 2018-05-01. 
  22. ^ а б Luo, K.-M.; Lin, S.-H.; Chang, J.-G.; Huang, T.-H. (2002), „Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor”, Journal of Loss Prevention in the Process Industries, 15 (2): 119—127, doi:10.1016/S0950-4230(01)00027-4. 
  23. ^ Gilbert, E. E.; Leccacorvi, J. R.; Warman, M. (1. 6. 1976). „23. The Preparation of RDX from 1,3,5-Triacylhexahydro-s-triazines”. Ур.: Albright, Lyle F.; Hanson, Carl. Industrial and Laboratory Nitrations. ACS Symposium Series. 22. стр. 327—340. doi:10.1021/bk-1976-0022.ch023. 
  24. ^ а б Urbański (1967, стр. 78)
  25. ^ а б в Urbański (1967, стр. 77–119)
  26. ^ DE 104280, Henning, Georg Friedrich, issued June 14, 1899 
  27. ^ а б Hexogen Архивирано јул 26, 2011 на сајту Wayback Machine. economypoint.org, citing Gartz, Jochen (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [From Greek fire to dynamite: A cultural history of explosives] (на језику: немачки), Hamburg: E. S. Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2 
  28. ^ Urbański (1967, стр. 125) credits "G. C. V. Herz" for the patent, but the patentee is Edmund von Herz.
  29. ^ а б в GB 145791, von Herz, Edmund, "Improvements relating to Explosives", issued March 17, 1921 
  30. ^ а б в US 1402693, von Herz, Edmund, "Explosive", issued January 3, 1922 
  31. ^ Urbański (1967, стр. 107–109)
  32. ^ Urbański (1967, стр. 104–105)
  33. ^ Urbański (1967, стр. 105–107)
  34. ^ а б Urbański (1967, стр. 109–110)
  35. ^ а б Urbański (1967, стр. 111–113)
  36. ^ Press, Merriam (2017). World War 2 In Review No. 23: Boeing B-17 Flying Fortress. Lulu Press. стр. 17. ISBN 9781387322572. 
  37. ^ Akhavan, Jacqueline (2004), The Chemistry of Explosives, Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-640-2 
  38. ^ а б в Hornby, William (1958), Factories and Plant, History of the Second World War: United Kingdom Civil Series, London: His Majesty's Stationery Office; Longmans, Green and Co., стр. 112—114 
  39. ^ а б в г д ђ е ж з и ј Baxter III (1968, стр. 253–239)
  40. ^ а б Gilman, Henry (1953), „The Chemistry of Explosives”, Organic Chemistry an Advanced Treatise, III, Wiley; Chapman & Hall, стр. 985 
  41. ^ GB 595354, Schiessler, Robert Walter & Ross, James Hamilton, "Method of Preparing 1.3.5. Trinitro Hexahydro S-Triazine", issued December 3, 1947 
  42. ^ а б в Baxter III (1968, стр. 253–254)
  43. ^ MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 19)
  44. ^ а б MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 13) These pages need to be checked. Page 13 may actually be page 18.
  45. ^ а б Elderfield (1960, стр. 6)
  46. ^ These were not the only laboratories to work on RDX, Gilman's 1953 account of the Ross–Schiessler method was based on unpublished work from laboratories at the Universities of Michigan, Pennsylvania, Cornell, Harvard, Vanderbilt, McGill (Canada), Bristol (UK), Sheffield (UK), Pennsylvania State College, and the UK's research department.
  47. ^ Bachmann, W. E.; Sheehan, John C. (1949), „A New Method of Preparing the High Explosive RDX”, Journal of the American Chemical Society, 71 (5): 1842—1845, doi:10.1021/ja01173a092 
  48. ^ MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 32)
  49. ^ John Pike (1996-06-19). „Nitramine Explosives”. Globalsecurity.org. Приступљено 2012-05-24. 
  50. ^ а б Baxter III (1968, стр. 42)
  51. ^ а б Baxter III (1968, стр. 257 & 259)
  52. ^ Bolz, F. (Jr.); Dudonis, K.J.; Schulz, D.P. (2012). The Counterterrorism Handbook: Tactics, Procedures, and Techniques (4th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 340–341. ISBN 978-1439846704. 
  53. ^ Ramesh Vinayak (1. 2. 1999). „The Nation: Terrorism: The RDX Files”. India-today.com. Архивирано из оригинала 9. 10. 2010. г. Приступљено 7. 3. 2010. 
  54. ^ Singh, Anil (2. 10. 2006). „Mumbai”. The Times of India. Архивирано из оригинала 18. 10. 2012. г. 
  55. ^ „Jaipur blasts: RDX used, HuJI suspected”. The Times of India. 14. 5. 2008. Архивирано из оригинала 11. 8. 2011. г. Приступљено 13. 5. 2011. 
  56. ^ „Moscow Metro bombing masterminds 'will be destroyed'”. BBC News. 29. 3. 2010. Приступљено 2. 4. 2010. 
  57. ^ „Debate on Cause of Moscow Blast Heats Up”. New York Times. 10. 9. 1999. Приступљено 14. 11. 2011. 
  58. ^ „U.S. Senator Ben Cardin Releases Report Detailing Two Decades of Putin's Attacks on Democracy, Calling for Policy Changes to Counter Kremlin Threat Ahead of 2018, 2020 Elections | U.S. Senator Ben Cardin of Maryland”. cardin.senate.gov. Архивирано из оригинала 14. 2. 2018. г. Приступљено 17. 1. 2018. , pages 165-171.
  59. ^ „Explosive Suggests Terrorists Downed Plane, Russia Says”. New York Times. 28. 8. 2004. Приступљено 14. 11. 2011. 
  60. ^ Миронов, Иван (9. 9. 2002). „Кто и как взрывал Москву”. Rossiyskaya Gazeta (на језику: руски). FSB. 
  61. ^ „О результатах расследования ряда актов терроризма” (на језику: руски). Federal Security Service. 14. 3. 2002. 
  62. ^ U.S. Court of Appeals for the Ninth Circuit (2. 2. 2010). „U.S. v. Ressam” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 4. 10. 2012. г. Приступљено 27. 2. 2010. 
  63. ^ „Complaint; U.S. v. Ressam” (PDF). NEFA Foundation. децембар 1999. Архивирано из оригинала (PDF) 1. 3. 2012. г. Приступљено 26. 2. 2010. 
  64. ^ „Iranian agents in Kenya planned attacks on Israel, US, UK, Saudi Arabian targets”. Washington Post. 2. 7. 2012. Архивирано из оригинала 3. 7. 2012. г. Приступљено 2. 7. 2012. 
  65. ^ Ronen Bergman (10. 2. 2015). „The Hezbollah Connection”. New York Times. Архивирано из оригиналаСлободан приступ ограничен дужином пробне верзије, иначе неопходна претплата 2022-01-01. г. Приступљено 16. 2. 2015. 
  66. ^ „2019 Pulwama attack: RDX used”. The Economic Times. 15. 2. 2019. Приступљено 15. 2. 2019. [мртва веза]
  67. ^ „At least 5 news stations receive letter bombs in Ecuador, one explodes: "Clear message to silence journalists" - CBS News”. www.cbsnews.com (на језику: енглески). 2023-03-21. Приступљено 2023-06-21. 
  68. ^ Price, D.; Bernecker, R. (1977). „DDT Behavior of Waxed Mixtures of RDX, HMX, and Tetryl” (PDF). Naval Surface Weapons Center. Архивирано (PDF) из оригинала 2. 12. 2016. г. 
  69. ^ Elderfield (1960, стр. 8)
  70. ^ Yalkowsky, S. H.; He, Y.; Jain, P. (2010). Handbook of aqueous solubility data (PDF) (2nd изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 61. ISBN 9781439802458. Архивирано (PDF) из оригинала 2012-10-16. г. 
  71. ^ Annotated Reference Outline for the Toxicological Review of hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX). U.S. Environmental Protection Agency (November 23, 2010)
  72. ^ а б Schneider, N. R.; Bradley, S. L.; Andersen, M. E. (март 1977). „Toxicology of cyclotrimethylenetrinitramine: Distribution and metabolism in the rat and the miniature swine”. Toxicology and Applied Pharmacology. 39 (3): 531—41. PMID 854927. doi:10.1016/0041-008X(77)90144-2. 
  73. ^ Ketel, W. B.; Hughes, J. R. (1. 8. 1972). „Toxic encephalopathy with seizures secondary to ingestion of composition C-4: A clinical and electroencephalographic study”. Neurology. 22 (8): 871—6. PMID 4673417. S2CID 38403787. doi:10.1212/WNL.22.8.870. 
  74. ^ Woody, R.C.; Kearns, G.L.; Brewster, M.A.; Turley, C.P.; Sharp, G.B.; Lake, R.S. (1986). „The Neurotoxicity of Cyclotrimethylenetrinitramine (RDX) in a Child: A Clinical and Pharmacokinetic Evaluation”. Journal of Toxicology: Clinical Toxicology. 24 (4): 305—319. PMID 3746987. doi:10.3109/15563658608992595. 
  75. ^ Faust, Rosmarie A. (December 1994) Toxicity summary for hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX). Oak Ridge National Laboratory
  76. ^ Smith, Jordan N.; Liu, Jun; Espino, Marina A.; Cobb, George P. (2007). „Age dependent acute oral toxicity of hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX) and two anaerobic N-nitroso metabolites in deer mice (Peromyscus maniculatus)”. Chemosphere. 67 (11): 2267—73. Bibcode:2007Chmsp..67.2267S. PMID 17275885. doi:10.1016/j.chemosphere.2006.12.005. 
  77. ^ Pan, Xiaoping; San Francisco, Michael J.; Lee, Crystal; Ochoa, Kelly M.; Xu, Xiaozheng; Liu, Jun; Zhang, Baohong; Cox, Stephen B.; Cobb, George P. (2007). „Examination of the mutagenicity of RDX and its N-nitroso metabolites using the Salmonella reverse mutation assay”. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 629 (1): 64—9. PMID 17360228. doi:10.1016/j.mrgentox.2007.01.006. 
  78. ^ Muhly, Robert L. (December 2001) Update on the Reevaluation of the Carcinogenic Potential of RDX. U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine (CHPPM) "white paper"
  79. ^ „Hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX) (CASRN 121-82-4)”. epa.gov. Приступљено 1. 1. 2014. 
  80. ^ Newell, Charles (August 2008). Treatment of RDX & HMX Plumes Using Mulch Biowalls. GSI Environmental, Inc.
  81. ^ Klapötke, Thomas M. (2012). Chemistry of high-energy materials (Second изд.). Berlin [u.a.]: De Gruyter. ISBN 978-311027358-8. 
  82. ^ Lustgarten, Abrahm, Canadian Research Adds to Worry Over an Environmental Threat the Pentagon Has Downplayed for Decades, a study released late last year gives environmental experts a way to quantify how much RDX, a chemical used in military explosives, is spreading into surrounding communities, Propublica, January 9, 2018
  83. ^ Bodeau, Donald T. (2000). „Chapter 9. Military Energetic Materials: Explosives and propellants”. Disease and the Environment. Government Printing Office. CiteSeerX 10.1.1.222.8866 Слободан приступ. 
  84. ^ Hawari, J.; Beaudet, S.; Halasz, A.; Thiboutot, S.; Ampleman, G. (2000). „Microbial degradation of explosives: biotransformation versus mineralization”. Applied Microbiology and Biotechnology. 54 (5): 605—618. PMID 11131384. S2CID 22362850. doi:10.1007/s002530000445. 
  85. ^ Panz, K.; Miksch, K. (децембар 2012). „Phytoremediation of explosives (TNT, RDX, HMX) by wild-type and transgenic plants”. Journal of Environmental Management. 113: 85—92. PMID 22996005. doi:10.1016/j.jenvman.2012.08.016. 
  86. ^ Low, Darryl; Tan, Kui; Anderson, Todd; Cobb, George P.; Liu, Jun; Jackson, W. Andrew (2008). „Treatment of RDX using down-flow constructed wetland mesocosms”. Ecological Engineering. 32 (1): 72—80. doi:10.1016/j.ecoleng.2007.09.005. 
  87. ^ „FOX-7 for Insensitive Boosters Merran A. Daniel, Phil J. Davies and Ian J. Lochert” (PDF). Архивирано (PDF) из оригинала 3. 3. 2017. г. 
  88. ^ „Fox-7 EURENCO Indeed, DADNE (FOX-7) has been shown to increase the burning rate in propellants more than RDX does, which is very interesting in high performance propellants.”. Архивирано из оригинала 4. 8. 2017. г. Приступљено 3. 8. 2017. 

Literatura[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Heksogen&oldid=27750794”