Пређи на садржај

Олеинска киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Олеинска киселина
Олеиц ацид
Називи
IUPAC назив
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
Други називи
(9Z)-Октадеценоинска киселина
(З)-Октадец-9-еноинска киселина
цис-9-Оцтадеценоинска киселина
цис9-Октадеценоинска киселина
18:1 цис-9
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ECHA InfoCard 100.003.643
  • CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
Својства
C18H34O2
Моларна маса 282,4614 g/mol
Агрегатно стање Бледо жута или смеђо жута уљаста течност
Густина 0,895 g/mL
Тачка топљења 13-14°C (286 K)
Тачка кључања 360°C (633 K) (760mm Hg)[1]
Нерастворна
Растворљивост у метанол растворна
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Олеинска киселина је мононезасићена омега-9 масна киселина нађена у разним животињским и биљним мастима. Њена формула је CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.[2] Она је уље без боје и мириса, мада комерцијални узорци могу да буду жути. Транс изомер олеинске киселине је елаидинска киселина (стога се елаидинизацијом назива реакција којом се мењају цис изомери у транс изомере). Термин "олеински" значи сродан са, или изведен из, уља или маслине.

Заступљеност

[уреди | уреди извор]

Триглицеридни естери олеинске киселине сачињавају највећи део маслиновог уља, мада има мање од 2,0% слободне киселине. Веће концентрације чине маслиново уље нејестивим. Олеинска киселина такође сачињава до 59-75% ораховог уља,[3] 36-67% уља кикирикија,[4] 15-20% уље семенки грожђа, уља морске пасјаковине, и сусамовог уља,[2] и 14% уља мака.[5] Она је у изобиљу присутна у многим животињским мастима. Она сачињава 37 до 56% пилеће и ћуреће масноће,[6] и 44 до 47% сала, етц.

Олеинска киселина је најраспрострањенија масна киселина у људском масном ткиву.[7]

Као инсектни феромон

[уреди | уреди извор]

Олеинску киселину емитују распадајући лешеви бројних инсеката, као што су пчеле и Pogonomyrmex мрави, и она подстиче инстинкте живих радника да уклоне мртво тело из кошнице. Ако су жива пчела[8] или мрав[9][10] намазани олеинском киселином, они бивају одвучени на отпад као да су мртви. Мирис олеинске киселине исто тако може да индицира опасност за живе инсекте, наводећи их да се избегавају друге који су подлегли болести или места где вребају предатори.[11]

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, American Chemical Society
  2. ^ а б Thomas, Alfred (2002). „Fats and Fatty Oils”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_173. 
  3. ^ Villarreal, J.E., L. Lombardini, and L. Cisneros-Zevallos (2007). „Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan [Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars”. Food Chemistry. 102 (4): 1241—1249. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024. [мртва веза]
  4. ^ „The inheritance of high oleic acid in peanut”. 
  5. ^ Untoro J, Schultink W, West CE, Gross R, Hautvast JG (2006). „Efficacy of oral iodized peanut oil is greater than that of iodized poppy seed oil among Indonesian schoolchildren”. The American Journal of Clinical Nutrition. 84 (5): 1208—14. PMID 17093176. 
  6. ^ Nutter,, Mary K. Ernest E. Lockhart and Robert S. Harris. „The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys”. Chemistry and Materials Science. 20 (11): 231—234. doi:10.1007/BF02630880. Архивирано из оригинала 24. 09. 2019. г. Приступљено 02. 09. 2011. 
  7. ^ MG Kokatnur, MC Oalmann, WD Johnson, GT Malcom and JP Strong (1. 11. 1979). „Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community”. American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198—205. PMID 495536. 
  8. ^ Purnamadjaja, Anies Hannawati; R. Andrew Russell (2005). „Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication”. Robotica. 23 (6): 731—742. doi:10.1017/S0263574704001225. 
  9. ^ Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects”. Ур.: Hilker, M.; Meiners, T. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. стр. 117-148. ISBN 978-1-4051-0694-8. 
  10. ^ Krulwich, Robert (2009). „Hey I'm Dead! The Story Of The Very Lively Ant”. National Public Radio. 
  11. ^ Walker, Matt (9. 9. 2009). „Ancient 'smell of death' revealed”. BBC - Earth News. Приступљено 13. 9. 2009. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]