Oleinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Oleinska kiselina
Oleic acid
Oleic-acid-3D-vdW.png
Nazivi
IUPAC naziv
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
Drugi nazivi
(9Z)-Oktadecenoinska kiselina
(Z)-Oktadec-9-enoinska kiselina
cis-9-Octadecenoinska kiselina
cis9-Oktadecenoinska kiselina
18:1 cis-9
Identifikacija
3D model (Jmol)
ECHA InfoCard 100.003.643
Svojstva
C18H34O2
Molarna masa 282.4614 g/mol
Agregatno stanje Bledo žuta ili smeđo žuta uljasta tečnost
Gustina 0.895 g/mL
Tačka topljenja 13-14 °C (286 K)
Tačka ključanja 360 °C (633 K) (760mm Hg)[1]
Nerastvorna
Rastvorljivost u metanol rastvorna
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Oleinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina nađena u raznim životinjskim i biljnim mastima. Njena formula je CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.[2] Ona je ulje bez boje i mirisa, mada komercijalni uzorci mogu da budu žuti. Trans izomer oleinske kiseline je elaidinska kiselina (stoga se elaidinizacijom naziva reakcija kojom se menjaju cis izomeri u trans izomere). Termin "oleinski" znači srodan sa, ili izveden iz, ulja ili masline.

Zastupljenost[уреди]

Trigliceridni esteri oleinske kiseline sačinjavaju najveći deo maslinovog ulja, mada ima manje od 2,0% slobodne kiseline. Veće koncentracije čine maslinovo ulja nejestivim. Oleinska kiselina takođe sačinjava do 59-75% orahovog ulja,[3] 36-67% ulja kikirikija,[4] 15-20% ulje semenki grožđa, ulja morske pasjakovine, i susamovog ulja,[2] i 14% ulja maka.[5] Ona je u izobilju prisutna u mnogim životinjskim mastima. Ona sačinjava 37 do 56% pileće i ćureće masnoće,[6] i 44 do 47% sala, etc.

Oleinska kiselina je najrasprostanjenija masna kiselina u ljudskom masnom tkivu.[7]

Kao insektni feromon[уреди]

Oleinsku kiselinu emituju raspadajući leševi brojnih insekata, kao što su pčele i Pogonomyrmex mravi, i ona podstiče instikte živih radnika da uklone mrtvo telo iz košnice. Ako su živa pčela[8] ili mrav[9][10] namazani oleinskom kiselinom, oni bivaju odvučeni na otpad kao da su mrtvi. Miris oleinske kiseline isto tako može da indicira opasnost za žive insekte, navodeći ih da se izbegavaju druge koji su podlegli bolesti ili mesta gde vrebaju predatori.[11]

Reference[уреди]

  1. Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, American Chemical Society
  2. 2,0 2,1 Alfred Thomas (2002). „Fats and Fatty Oils”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_173. 
  3. Villarreal, J.E., L. Lombardini, and L. Cisneros-Zevallos (2007). „Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan [Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars”. Food Chemistry. 102 (4): 1241—1249. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024. 
  4. „The inheritance of high oleic acid in peanut”. 
  5. Untoro J, Schultink W, West CE, Gross R, Hautvast JG (2006). „Efficacy of oral iodized peanut oil is greater than that of iodized poppy seed oil among Indonesian schoolchildren”. The American Journal of Clinical Nutrition. 84 (5): 1208—14. PMID 17093176. 
  6. Mary K. Nutter, Ernest E. Lockhart and Robert S. Harris. „The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys”. Chemistry and Materials Science. 20 (11): 231—234. doi:10.1007/BF02630880. 
  7. MG Kokatnur, MC Oalmann, WD Johnson, GT Malcom and JP Strong (1. 11. 1979). „Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community”. American Journal of Clinical Nutrition. 32 (11): 2198—205. PMID 495536. 
  8. Anies Hannawati Purnamadjaja; R. Andrew Russell (2005). „Pheromone communication in a robot swarm: necrophoric bee behaviour and its replication”. Robotica. 23 (6): 731—742. doi:10.1017/S0263574704001225. 
  9. Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects”. Ур.: Hilker, M.; Meiners, T. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. стр. 117—148. ISBN 1-4051-0694-8. 
  10. Krulwich, Robert (2009). „Hey I'm Dead! The Story Of The Very Lively Ant”. National Public Radio. 
  11. Walker, Matt (9. 9. 2009). „Ancient 'smell of death' revealed”. BBC - Earth News. Приступљено 13. 9. 2009. 

Literatura[уреди]

  • Ayasse, M.; Paxton, R. (2002). „Brood protection in social insects”. Ур.: Hilker, M.; Meiners, T. Chemoecology of Insect Eggs and Egg Deposition. Berlin: Blackwell. стр. 117—148. ISBN 1-4051-0694-8. 

Spoljašnje veze[уреди]