Resveratrol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Resveratrol
Chemical 9–69 structure of trans-resveratrol
Chemical structure of trans-resveratrol
Chemical structures of cis- and trans-resveratrols
Hemijske strukture cis- ((Z)-resveratrol, levo) i trans-resveratrol ((E)-resveratrol, desno)[1]
Nazivi
Drugi nazivi
trans-3,5,4'-Trihidroksistilben;
3,4',5-Stilbenetriol;
trans-Resveratrol;
(E)-5-(p-Hidroksistiril)resorcinol;
(E)-5-(4-hidroksistiril)benzen-1,3-diol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.121.386
KEGG[2]
RTECS CZ8987000
UNII
Svojstva
C14H12O3
Molarna masa 228,25 g·mol−1
Agregatno stanje Beli prah
Tačka topljenja 261 - 263 °C [5]
Rastvorljivost u voda 0,03 g/L
Rastvorljivost u DMSO 16 g/L
Rastvorljivost u etanol 50 g/L
λmax 304 nm (trans-resveratrol, u vodi)
286 nm (cis-resveratrol, u vodi)[1]
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja Fisher Scientific[5]
Sigma Aldrich[6]
R-oznake R36 (iritira oči)[6]
S-oznake S26 (u slučaju kontakta sa očima, odmah ih isperite sa vodom i tražite medicinsku pomoć)[6]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
23.2 µM (5.29 g)[7]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Resveratrol (3,5,4'-trihidroksi-trans-stilben) je stilbenoid, tip prirodnog fenola, i fitoaleksin koji proizvodi više biljaka kad su napadnute patogenima kao što su bakterije ili gljive.

Efekti resveratrola su tema brojnih studija na životinjama i ljudima. Njegovi efekti na životni vek mnogih model organizama su kontroverzni.[8] U eksperimentima na miševima i pacovima, zapaženo je antikancerno i antiinflamatorno dejstvo, snižavanje nivoa krvnog šećera i drugi korisni kardiovaskularni efekti. Kod ljudi, su ti efekti generalno pozitivni, ali su izraženi u manjoj meri.[9] U jednom kliničkom ispitivanju, ekstremno visoke doze (3–5 g) resveratrola, u posebno dizajniranoj formulaciji kojom se povećava biodostupnost, su znatno snizili nivoe krvnog šećera.[10] Ta 28 dana duga studija faze 1b je sprovedena u Indiji, i objavljena 2008.[11] Mada postoje trvrdnje u štampi da resveratrol manifestuje antistarosno dejstvo,[12] one za sad nisu zasnovane na rigoroznim naučnim podacima. Istraživanja resveratrola su u svojoj ranoj fazi i dugotrajni efekti suplementacije kod ljudi nisu poznati.[13][14]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 Camont, L; Cottart, C; Rhayem, Y; Nivetantoine, V; Djelidi, R; Collin, F; Beaudeux, J; Bonnefontrousselot, D (2009). „Simple spectrophotometric assessment of the trans-/cis-resveratrol ratio in aqueous solutions”. Analytica Chimica Acta. 634 (1): 121—8. PMID 19154820. doi:10.1016/j.aca.2008.12.003. 
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. 5,0 5,1 Resveratrol MSDS on Fisher Scientific website
  6. 6,0 6,1 6,2 Resveratrol MSDS on www.sigmaaldrich.com
  7. LP, Bechmann; Zahn; Gieseler; Fingas; Marquitan; Jochum; Gerken; Friedman; Canbay; et al. (јун 2009). „Resveratrol amplifies profibrogenic effects of free fatty acids on human hepatic stellate cells”. Hepatol. Res. 39 (6): 601—8. PMC 2893585Слободан приступ. PMID 19207580. doi:10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x. 
  8. Bass TM, Weinkove D, Houthoofd K, Gems D, Partridge L (2007). „Effects of resveratrol on lifespan in Drosophila melanogaster and Caenorhabditis elegans”. Mech. Ageing Dev. 128 (10): 546—52. PMID 17875315. doi:10.1016/j.mad.2007.07.007. 
  9. „Micronutrient Information Center: Resveratrol”. Linus Pauling Institute at Oregon State University. Приступљено 13. 1. 2012. 
  10. Elliott PJ, Jirousek M (2008). „Sirtuins: novel targets for metabolic disease”. Curr Opin Investig Drugs. 9 (4): 371—8. PMID 18393104. 
  11. „Sirtris Announces Positive Results with Proprietary Version of Resveratrol, SRT501, in a Phase 1b Type 2 Diabetes Clinical Study - Drugs.com MedNews”. Press Release. Drugs.com. 7. 1. 2008. Приступљено 22. 2. 2012. 
  12. „Pharma seeks genetic clues to healthy aging”. Reuters. 6. 4. 2010. 
  13. The Connecticut Post, "Selling resveratrol: Wonder drug or snake oil?," 08/04/2009, by Melissa Healy for the Los Angeles Times news service
  14. Gehm BD, McAndrews JM, Chien PY, Jameson JL (1997). „Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94 (25): 14138—43. PMC 28446Слободан приступ. PMID 9391166. doi:10.1073/pnas.94.25.14138. 

Spoljašnje veze[уреди]