Resveratrol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Resveratrol

Hemijske strukture cis- ((Z)-resveratrol, levo) i trans-resveratrol ((E)-resveratrol, desno)[1]
Drugi nazivi trans-3,5,4'-Trihidroksistilben;
3,4',5-Stilbenetriol;
trans-Resveratrol;
(E)-5-(p-Hidroksistiril)resorcinol;
(E)-5-(4-hidroksistiril)benzen-1,3-diol
Identifikacija
CAS registarski broj 501-36-0 ДаY
PubChem[2][3] 445154
ChemSpider[4] 392875 ДаY
UNII Q369O8926L ДаY
DrugBank DB02709
KEGG[5] C03582
ChEBI 45713
ChEMBL[6] CHEMBL165 ДаY
RTECS CZ8987000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C14H12O3
Molarna masa 228.24 g mol−1
Tačna masa 228,078644 u
Agregatno stanje Beli prah
Tačka topljenja

261 - 263°C [7]

Rastvorljivost u voda 0,03 g/L
Rastvorljivost u DMSO 16 g/L
Rastvorljivost u etanol 50 g/L
λmax 304 nm (trans-resveratrol, u vodi)
286 nm (cis-resveratrol, u vodi)[1]
Hazardi
Bezbednosni spisak Fisher Scientific[7]
Sigma Aldrich[8]
R-oznake R36 (iritira oči)[8]
S-oznake S26 (u slučaju kontakta sa očima, odmah ih isperite sa vodom i tražite medicinsku pomoć)[8]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
23.2 µM (5.29 g)[9]

 ДаY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Resveratrol (3,5,4'-trihidroksi-trans-stilben) je stilbenoid, tip prirodnog fenola, i fitoaleksin koji proizvodi više biljaka kad su napadnute patogenima kao što su bakterije ili gljive.

Efekti resveratrola su tema brojnih studija na životinjama i ljudima. Njegovi efekti na životni vek mnogih model organizama su kontroverzni.[10] U eksperimentima na miševima i pacovima, zapaženo je antikancerno i antiinflamatorno dejstvo, snižavanje nivoa krvnog šećera i drugi korisni kardiovaskularni efekti. Kod ljudi, su ti efekti generalno pozitivni, ali su izraženi u manjoj meri.[11] U jednom kliničkom ispitivanju, ekstremno visoke doze (3–5 g) resveratrola, u posebno dizajniranoj formulaciji kojom se povećava biodostupnost, su znatno snizili nivoe krvnog šećera.[12] Ta 28 dana duga studija faze 1b je sprovedena u Indiji, i objavljena 2008.[13] Mada postoje trvrdnje u štampi da resveratrol manifestuje antistarosno dejstvo,[14] one za sad nisu zasnovane na rigoroznim naučnim podacima. Istraživanja resveratrola su u svojoj ranoj fazi i dugotrajni efekti suplementacije kod ljudi nisu poznati.[15][16]

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 Camont, L; Cottart, C; Rhayem, Y; Nivetantoine, V; Djelidi, R; Collin, F; Beaudeux, J; Bonnefontrousselot, D (2009). „Simple spectrophotometric assessment of the trans-/cis-resveratrol ratio in aqueous solutions”. Analytica Chimica Acta. 634 (1): 121—8. doi:10.1016/j.aca.2008.12.003. PMID 19154820. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform. 2 (1): 3. doi:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res. 40 (Database issue): D1100—7. doi:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. 7,0 7,1 Resveratrol MSDS on Fisher Scientific website
  8. 8,0 8,1 8,2 Resveratrol MSDS on www.sigmaaldrich.com
  9. Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK, Fingas CD, Marquitan G, Jochum C, Gerken G, Friedman SL, Canbay A; Zahn; Gieseler; Fingas; Marquitan; Jochum; Gerken; Friedman; Canbay (June 2009). „Resveratrol amplifies profibrogenic effects of free fatty acids on human hepatic stellate cells”. Hepatol. Res. 39 (6): 601—8. doi:10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x. PMC 2893585Слободан приступ. PMID 19207580. 
  10. Bass TM, Weinkove D, Houthoofd K, Gems D, Partridge L (2007). „Effects of resveratrol on lifespan in Drosophila melanogaster and Caenorhabditis elegans”. Mech. Ageing Dev. 128 (10): 546—52. doi:10.1016/j.mad.2007.07.007. PMID 17875315. 
  11. „Micronutrient Information Center: Resveratrol”. Linus Pauling Institute at Oregon State University. Приступљено 13. 01. 2012. 
  12. Elliott PJ, Jirousek M (2008). „Sirtuins: novel targets for metabolic disease”. Curr Opin Investig Drugs. 9 (4): 371—8. PMID 18393104. 
  13. „Sirtris Announces Positive Results with Proprietary Version of Resveratrol, SRT501, in a Phase 1b Type 2 Diabetes Clinical Study - Drugs.com MedNews”. Press Release. Drugs.com. 07. 01. 2008. Приступљено 22. 02. 2012. 
  14. „Pharma seeks genetic clues to healthy aging”. Reuters. 6. 4. 2010. 
  15. The Connecticut Post, "Selling resveratrol: Wonder drug or snake oil?," 08/04/2009, by Melissa Healy for the Los Angeles Times news service
  16. Gehm BD, McAndrews JM, Chien PY, Jameson JL (1997). „Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94 (25): 14138—43. doi:10.1073/pnas.94.25.14138. PMC 28446Слободан приступ. PMID 9391166. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]