Resveratrol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Resveratrol
Chemical 9–69 structure of trans-resveratrol
Chemical structure of trans-resveratrol
Chemical structures of cis- and trans-resveratrols
Hemijske strukture cis- ((Z)-resveratrol, levo) i trans-resveratrol ((E)-resveratrol, desno)[1]
Nazivi
Drugi nazivi
trans-3,5,4'-Trihidroksistilben;
3,4',5-Stilbenetriol;
trans-Resveratrol;
(E)-5-(p-Hidroksistiril)resorcinol;
(E)-5-(4-hidroksistiril)benzen-1,3-diol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.121.386
KEGG[2]
RTECS CZ8987000
UNII
Svojstva
C14H12O3
Molarna masa 228,25 g·mol−1
Agregatno stanje Beli prah
Tačka topljenja 261 - 263°C [5]
Rastvorljivost u voda 0,03 g/L
Rastvorljivost u DMSO 16 g/L
Rastvorljivost u etanol 50 g/L
λmax 304 nm (trans-resveratrol, u vodi)
286 nm (cis-resveratrol, u vodi)[1]
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja Fisher Scientific[5]
Sigma Aldrich[6]
R-oznake R36 (iritira oči)[6]
S-oznake S26 (u slučaju kontakta sa očima, odmah ih isperite sa vodom i tražite medicinsku pomoć)[6]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
23.2 µM (5.29 g)[7]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Resveratrol (3,5,4'-trihidroksi-trans-stilben) je stilbenoid, tip prirodnog fenola, i fitoaleksin koji proizvodi više biljaka kad su napadnute patogenima kao što su bakterije ili gljive.

Efekti resveratrola su tema brojnih studija na životinjama i ljudima. Njegovi efekti na životni vek mnogih model organizama su kontroverzni.[8] U eksperimentima na miševima i pacovima, zapaženo je antikancerno i antiinflamatorno dejstvo, snižavanje nivoa krvnog šećera i drugi korisni kardiovaskularni efekti. Kod ljudi, su ti efekti generalno pozitivni, ali su izraženi u manjoj meri.[9] U jednom kliničkom ispitivanju, ekstremno visoke doze (3–5 g) resveratrola, u posebno dizajniranoj formulaciji kojom se povećava biodostupnost, su znatno snizili nivoe krvnog šećera.[10] Ta 28 dana duga studija faze 1b je sprovedena u Indiji, i objavljena 2008.[11] Mada postoje trvrdnje u štampi da resveratrol manifestuje antistarosno dejstvo,[12] one za sad nisu zasnovane na rigoroznim naučnim podacima. Istraživanja resveratrola su u svojoj ranoj fazi i dugotrajni efekti suplementacije kod ljudi nisu poznati.[13][14]

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 Camont, L; Cottart, C; Rhayem, Y; Nivetantoine, V; Djelidi, R; Collin, F; Beaudeux, J; Bonnefontrousselot, D (2009). „Simple spectrophotometric assessment of the trans-/cis-resveratrol ratio in aqueous solutions”. Analytica Chimica Acta. 634 (1): 121—8. PMID 19154820. doi:10.1016/j.aca.2008.12.003. 
  2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. 5,0 5,1 Resveratrol MSDS on Fisher Scientific website
  6. 6,0 6,1 6,2 Resveratrol MSDS on www.sigmaaldrich.com
  7. Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK, Fingas CD, Marquitan G, Jochum C, Gerken G, Friedman SL, Canbay A; Zahn; Gieseler; Fingas; Marquitan; Jochum; Gerken; Friedman; Canbay (June 2009). „Resveratrol amplifies profibrogenic effects of free fatty acids on human hepatic stellate cells”. Hepatol. Res. 39 (6): 601—8. PMC 2893585Слободан приступ. PMID 19207580. doi:10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x.  Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ)
  8. Bass TM, Weinkove D, Houthoofd K, Gems D, Partridge L (2007). „Effects of resveratrol on lifespan in Drosophila melanogaster and Caenorhabditis elegans”. Mech. Ageing Dev. 128 (10): 546—52. PMID 17875315. doi:10.1016/j.mad.2007.07.007.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  9. „Micronutrient Information Center: Resveratrol”. Linus Pauling Institute at Oregon State University. Приступљено 13. 01. 2012. 
  10. Elliott PJ, Jirousek M (2008). „Sirtuins: novel targets for metabolic disease”. Curr Opin Investig Drugs. 9 (4): 371—8. PMID 18393104.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)
  11. „Sirtris Announces Positive Results with Proprietary Version of Resveratrol, SRT501, in a Phase 1b Type 2 Diabetes Clinical Study - Drugs.com MedNews”. Press Release. Drugs.com. 07. 01. 2008. Приступљено 22. 02. 2012. 
  12. „Pharma seeks genetic clues to healthy aging”. Reuters. 6. 4. 2010. 
  13. The Connecticut Post, "Selling resveratrol: Wonder drug or snake oil?," 08/04/2009, by Melissa Healy for the Los Angeles Times news service
  14. Gehm BD, McAndrews JM, Chien PY, Jameson JL (1997). „Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 94 (25): 14138—43. PMC 28446Слободан приступ. PMID 9391166. doi:10.1073/pnas.94.25.14138.  Непознати параметар |month= игнорисан (помоћ)

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]