1,2-Diaminopropan

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,2-Diaminopropan
Naziv po klasifikaciji Propan-1,2-diamin
Identifikacija
CAS registarski broj 78-90-0 YesY
PubChem[1][2] 6567
447820 R
642322 S
ChemSpider[3] 13849260 YesY, 394801 R YesY, 557530 S YesY
EINECS broj 201-155-9
UN broj 2258
MeSH 1,2-diaminopropane
ChEBI 30630
RTECS TX6650000
Bajlštajn 605274
Gmelin Referenca 25709
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H10N2
Molarna masa 74.12 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Miris Poput mirisa ribe, amonijačni
Gustina 870 mg mL−1
Tačka topljenja

-37 °C, 236.0 K, -35 °F

Tačka ključanja

120 °C, 392.7 K, 247 °F

Napon pare 1,9 Pa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD) 1,446
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −98,2–−97,4 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,5122–−2,5116 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298 247,27 J K−1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C 205,64 J K−1 mol−1
Opasnost
ЕU-klasifikacija Corrosive C
EU-indeks 612-100-00-7
R-oznake R10, R21/22, R35
S-oznake S26, S37/39, S45
Tačka paljenja 34 °C
Tačka spontanog paljenja 360 °C
Eksplozivni limiti 1,9–11,1%
LD50
  • 434 mg kg−1 (dermalno, zec)
  • 2,23 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodne alkanaminske materije
Srodna jedinjenja 2-Metil-2-nitrozopropan

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

1,2-Diaminopropan (1,2-propandiamin) je diamin, koji je u širokoj upotrebi kao bidentatni ligand u koordinacionoj hemiji. On je najjednostavniji hiralni diamin. 1,2-Diaminopropan je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi.

Priprema[уреди]

Ovo jedinjenje se industrijski sintetiše putem amonolize 1,2-dihloropropana:[4] Ovaj postupak omogućava upotrebu otpadnih hloro-organskih jedinjenja za formiranje korisnih amina koristeći amonijak:[4]

CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl

Racemska smeša ovog hiralnog jedinjenja se može razdvojiti u enantiomere putem konverzije u dijastereoizomernu amonijum so tartarne kiseline. Nakon prečišćavanja dijastereoizomera, diamin se može regenerisati tretiranjem amonijum soli sa natrijum hidroksidom.[5] Alternativni reagensi za hiralnu rezoluciju obuhvataju N-p-toluensulfonilaspartinsku kiselinu, N-benzensulfonilaspartinsku kiselinu, ili N-benzoilglutaminsku kiselinu.[6]

Upotreba[уреди]

1,2-Diaminopropan se može konvertovati u N,N′-disaliciliden-1,2-propandiamin, korisni ligand salenskog tipa. To se može ostvariti putem reakcije kondenzacije diamina sa salicilaldehidom:[7]

2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ а б Bartkowiak, M.; Lewandowski, G.; Milchert, E.; Pelech, R. (2006). „Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane“. Ind. Eng. Chem. Res. 45: 5681–5687. DOI:10.1021/ie051134u. 
  5. ^ Romanowski, G.; Wera, M. (2010). „Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(-)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties“. Polyhedron 29: 2747–2754. DOI:10.1016/j.poly.2010.06.030. 
  6. ^ , ; Haruyo, S. & et al., "Production of Optically Active 1,2-propanediamine", JP patent application 04-018057, published , assigned to  
  7. ^ Dabelstein, W.; Reglitzky A.; Schutze A.; Reders, K. (2005). „Automotive Fuels“. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 

Literatura[уреди]