1,2-Diaminopropan

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,2-Diaminopropan
Skeletal formula of 1,2-diaminopropane with some implicit hydrogens shown
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
1,2-Propandiamin
Sistemski IUPAC naziv
Propan-1,2-diamin
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 605274
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.051
EC broj 201-155-9
Gmelin Referenca 25709
MeSH 1,2-diaminopropane
RTECS TX6650000
UN broj 2258
Svojstva
C3H10N2
Molarna masa 74,13 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Miris Poput mirisa ribe, amonijačni
Gustina 870 mg mL−1
Tačka topljenja 2.090 °C; 3.790 °F; 2.360 K
Tačka ključanja 3.654 °C; 6.609 °F; 3.927 K
Napon pare 1,9 Pa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD) 1,446
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 205,64 J K−1 mol−1
Standardna molarna entropija So298 247,27 J K−1 mol−1
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −98,2–−97,4 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,5122–−2,5116 MJ mol−1
Opasnosti
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H226, H302, H312, H314
P280, P305+351+338, P310
Corrosive C
R-oznake R10, R21/22, R35
S-oznake S26, S37/39, S45
Tačka paljenja 34 °C (93 °F; 307 K)
360 °C (680 °F; 633 K)
Eksplozivni limiti 1.9–11.1%
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
  • 434 mg kg−1 (dermalno, zec)
  • 2.23 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodne alkanaminske materije
Srodna jedinjenja
2-Metil-2-nitrozopropan
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1,2-Diaminopropan (1,2-propandiamin) je diamin, koji je u širokoj upotrebi kao bidentatni ligand u koordinacionoj hemiji. On je najjednostavniji hiralni diamin. 1,2-Diaminopropan je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi.

Priprema[уреди]

Ovo jedinjenje se industrijski sintetiše putem amonolize 1,2-dihloropropana:[3] Ovaj postupak omogućava upotrebu otpadnih hloro-organskih jedinjenja za formiranje korisnih amina koristeći amonijak:[3]

CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl

Racemska smeša ovog hiralnog jedinjenja se može razdvojiti u enantiomere putem konverzije u dijastereoizomernu amonijum so tartarne kiseline. Nakon prečišćavanja dijastereoizomera, diamin se može regenerisati tretiranjem amonijum soli sa natrijum hidroksidom.[4] Alternativni reagensi za hiralnu rezoluciju obuhvataju N-p-toluensulfonilaspartinsku kiselinu, N-benzensulfonilaspartinsku kiselinu, ili N-benzoilglutaminsku kiselinu.[5]

Upotreba[уреди]

1,2-Diaminopropan se može konvertovati u N,N′-disaliciliden-1,2-propandiamin, korisni ligand salenskog tipa. To se može ostvariti putem reakcije kondenzacije diamina sa salicilaldehidom:[6]

2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O

Reference[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. 3,0 3,1 Bartkowiak, M.; Lewandowski, G.; Milchert, E.; Pelech, R. (2006). „Optimization of 1,2-Diaminopropane Preparation by the Ammonolysis of Waste 1,2-Dichloropropane”. Ind. Eng. Chem. Res. 45: 5681—5687. doi:10.1021/ie051134u. 
  4. Romanowski, G.; Wera, M. (2010). „Mononuclear and dinuclear chiral vanadium(V) complexes with tridentate Schiff bases derived from R(-)-1,2-diaminopropane: Synthesis, structure, characterization and catalytic properties”. Polyhedron. 29: 2747—2754. doi:10.1016/j.poly.2010.06.030. 
  5. JP application 04-018057, Sakie, N. & Haruyo, S., "Production of Optically Active 1,2-propanediamine" 
  6. Dabelstein, W.; Reglitzky A.; Schutze A.; Reders, K. (2005). „Automotive Fuels”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 

Literatura[уреди]