Ionol

Ionol
Nazivi
	IUPAC naziv 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenol
	Drugi nazivi 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol; 2,6-di-tert-butil-p-krezol (DBPC); 3,5-di-tert-butil-4-hidroksitoluen; BHT; E321; AO-29; Avoks BHT; Dodatak RC 7110
Identifikacija
CAS broj	128-37-0 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:34247 ;
ChemSpider	13835296 ;
ECHA InfoCard	100.004.439
EC broj	204-881-4
E-brojevi	E321 (antioksidansi, ...)
KEGG	D02413 ;
RTECS	GO7875000
UNII	1P9D0Z171K ;
	SMILES CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C15H24O
Molarna masa	220,35 g/mol
Agregatno stanje	Beli prah
Gustina	1,048 g/cm3
Tačka topljenja	70–73 °C
Tačka ključanja	265 °C (538 K)
Rastvorljivost u vodi	1,1 mg/L (20°C)
Opasnosti
Opasnost u toku rada	Zapaljiv
Bezbednost prilikom rukovanja	External MSDS
R-oznake	22-36 37 38
S-oznake	26-36
NFPA 704	1 2 0
Tačka paljenja	127 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Butilisani hidroksianizol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Ionol (Butilisani hidroksitoluen, BHT, butilhidroksitoluen) je lipofilno (u masti ratvorno) organsko jedinjenje. On je hemijski derivat fenola, koji je koristan zbog njegovih antioksidansnih svojstava. Evropske i američke regulacije dozvoljavaju male količine ovog jedinjenja da se koriste u kao prehrambeni aditiv. Njegova upotreba je kontroverzna jer postoje tvrdnje da doprinosi hiperaktivnosti dece kao i razvoju kancera. U kontrastu s tim, BHT se zagovara kao prehrambeni suplement i antivirusni lek koji je koristan protiv virusa herpes familije.

BHT je u širokoj upotrebi kao antioksidans za goriva.

Proizvodnja

BHT se priprema reakcijom p-krezola (4-metilfenola) sa izobutilenom (2-metilpropenom) u prisustvu katalizatora sumporne kiseline: ^[3]

CH₃(C₆H₄)OH + 2 CH₂=C(CH₃)₂ → ((CH₃)₃C)₂CH₃C₆H₂OH

Alternativno, BHT se može pripremiti iz 2,6-di-tert-butilfenola putem hidroksimetilacije ili aminometilacije i naknadne hidrogenolize.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ „KEMI - Swedish Chemicals Agency - read the 1'st of Marts 2010 on”. Архивирано из оригинала 11. 08. 2011. г. Приступљено 02. 12. 2012.
^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz‐Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans‐Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2000). „Phenol Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a19_313.

Spoljašnje veze

Why are BHA and BHT in foods? Are they safe? Архивирано на веб-сајту Wayback Machine (21. фебруар 2009)
Bioassay of BHT, includes structure
Butylated Hydroxytoluene (BHT) Antioxidant

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] „KEMI - Swedish Chemicals Agency - read the 1'st of Marts 2010 on”. Архивирано из оригинала 11. 08. 2011. г. Приступљено 02. 12. 2012.

[Ullmann-3] Fiege, Helmut; Voges, Heinz‐Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans‐Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2000). „Phenol Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a19_313.

[1]

[2]

[3]