Alkin

Iz Vikipedije, slobodne enciklopedije
Idi na: navigaciju, pretragu
strukturna formula alkina

Alkini su ugljovodonici koji imaju najmanje jednu trostruku vezu između dva ugljenikova atoma.[1] Oni sadrže dva atoma vodonika manje od odgovarajućih alkena sa istim brojem ugljenikovih atoma. Opšta formula alkina je CnH2n-2. Kao i drugi ugljovodonici alkini grade homologi red. Alkini su tradicionalno poznati kao aciteleni, po starom imenu najjednostavnijeg člana alkina sada poznatog pod nazivom etin. Ovi ugljovodonici su izomerni sa dienima.[2]

Nomenklatura alkina[uredi]

Alkini JUPAKovoj nomenklaturi imena alkena se izvode iz imena odgovarajućeg alkana tako što se odbije nastavak -an i doda nastavak -in. Položaj trostruke veze označava se brojem ugljenikovog atoma od koga počinje trostruka veza. Broj na kome počinje trostruka veza stavlja se ispred imena alkina.

  • CH3CH2C≡CH, 1-butin ili atilacetan
  • CH3C≡CCH3, 2-butin ili dimetil acetilen
Prvih devet alkina
Ime Molekulska formula
etin C2H2
propin C3H4
1-butin C4H6
1-pentin C5H8
1-heksin C6H10
1-heptin C7H12
1-oktin C8H14</sub
1-nonin C9H16
1-dekin C10H18

Nalaženje i dobijanje[uredi]

Nalaženje[uredi]

Alkini se ne mogu naći u prirodi. Ipak postoje neke vrste gljiva koje mogu da proizvode složena jedinjenja sa više trostrukih veza.

Ilustracija alkina: (a), dva prikaza propina, (b), 1-fenilhepta-1,3,5-tri-in se može naći u prirodi, i (c), zategnuti cikloheptin.

Dobijanje[uredi]

Etin (najprostiji alkin) u industriji se proizvodi u velikim količinama na više načina:

\mathrm{CaC_2 + 2 \ H_2O \longrightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}
  • Kontrolisanom oksidacijom metana na 1500 °C:
\mathrm{4 \ CH_4 + O_2 \longrightarrow C_2H_2 + 2 \ CO + 7 \ H_2}
  • Krakovanjem (pirolizom) nafte.
  • U laboratorijskim uslovima dobijaju se eliminacijom halogenovodonika iz dihalogenalkana:
\mathrm{CH_3CHBrCHBrCH_3 + 2 \ KOH \longrightarrow CH_3CCCH_3 + 2 \ KBr + 2 \ H_2O}

Hemijske osobine[uredi]

Zbog toga što sadrže trostruku vezu, tačnije zbog dve pi veze, alkini su veoma reaktivni, mnogo više od alkena i alkana. Reakcije alkina se dele u dve grupe:

  1. reakcije trostruke veze
  2. reakcije vodonikovog atoma vezanog za sp hibridizovan ugljenikov atom (H-C≡).
  • Reakcije trostruke veze:

Pošto se trostruka veza sastoji od jedne sigma i dve pi veze alkini iz istih razloga kao i alkeni veoma lako ulaze u adicione reakcije. Ipak kod alkina za razliku od alkena mogu da se adiraju i jedan i dva mola reangensa, dok kod alkena može samo jedan.

    • Hidrogenizacija, odnosno adicija vodonika:

Synthesis Ethylene.svg

    • Adicija halogena:
H-C≡C-H + Cl2 → H-C=C-H
                  | |
                  ClCl       
1,2 дихлоретен                   
          
                  Cl Cl
                   | |
H-C≡C-H + 2Cl2 → H-C-C-H
                   | |
                  Cl Cl
1,1,2,2 тетрахлоретан 
    • Adicija halogenvodonika. Adicijom hlorovodonika na etin dobija se vinil hlorid, čijom polimerizacijom se dobija polivinil hlorid. Adicija hlorovodonika na trostruku vezu vrši se po Markovnikovljevom pravilu:
                   Cl              
                   

| H-C≡C-H + HCl → H-C=CH2

Ove adicije se vrše istim mehanizmom kao i kod alkena, odnosno putem elektrofilne adicije.

    • Pored ovih adicija postoji i adicija vode. U kiseloj sredini i prisustvu određenih katalizatora (npr. živa(II)sulfat), etin adira vodu i daje proizvod reakcije koji se odmah pretvara u etanal.
                              H   H 
                              |  /
 H-C≡C-H + HOH → H-C=C-H  → H-C-C
                   | |        | \\
                   H OH       H  O  
                             етанал
  • Reakcije vodonikovog atoma

Vodonikovi atomi etina i 1-alkina, mogu se pod nekim specijalnim uslovima zameniti nekim metalom. Takva jedinjenja poznata su pod nazivom acetilidi. Tako se uvođenjem 1-alkina u amonijačni rastvor srebro-nitrata dobija reakcija:

Bildung Alkinylid.svg
Akcetilidi teških metala su nestabilni.

Fizičke osobine[uredi]

Fizičke osobine alkina su vrlo slične fizičkim osobinama odgovarajućih alkena i alkana, samo su temperature ključanja malo veće. Alkini su nerastvorljivi u vodi i polarnim rastvaračima, a dobro se rastvaraju u nepolarnim (organskim) rastvaračima.

Fizičke osobine nekih alkina
Formula Ime Temperatura ključanja Temperatura topljenja
HC≡CH etin -84 °C (189 K) -81 °C (192 K)
HC≡CCH3 propin -23 °C (250 K) -101 °C (172 K)
HC≡CH2CH3 1-butin 9 °C (282 K) -122 °C (151 K)
CH3C≡CCH3 2-butin 27 °C (300 K) -24 °C (249K)

Primeri[uredi]

Najprostiji alkin je etin:

Ethyne-2D-flat.png

Vidi još[uredi]

Reference[uredi]

  1. ^ Alkyne. Encyclopædia Britannica
  2. ^ Bloch, Daniel R. (2012). Organic Chemistry Demystified (2 ed.). McGraw-Hill. стр. 57-. ISBN 978-0-07-176797-2. 

Literatura[uredi]

  • Bloch, Daniel R. (2012). Organic Chemistry Demystified (2 ed.). McGraw-Hill. стр. 57-. ISBN 978-0-07-176797-2. 

Spoljašnje veze[uredi]