Palmitinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Palmitinska kiselina[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi C16:0 (Lipidni brojevi)
Identifikacija
CAS registarski broj 57-10-3 YesY
PubChem[2][3] 985
IUPHAR ligand 1055
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C16H32O2
Molarna masa 256.42 g/mol
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 0.853 g/cm3 na 62 °C
Tačka topljenja

62.9 °C[4]

Tačka ključanja

351-352 °C[5]
215 °C na 15 mmHg

Rastvorljivost u vodi nerastvora

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Palmitinska kiselina, ili heksadekanska kiselina u IUPAC nomenklaturi, je jedna od najrasprostanjenijih zasićenih masnih kiselina nađenih u životinjama i biljkama.[4] Njena molekulska formula je CH3(CH2)14COOH. Kao što proističe iz imena, ona je glavna komponenta ulja dobijenog iz palmi (palmino ulje, ulje palmine koštice i kokosovo ulje). Reč palmitinska potiče od fr. palmitique reči, sa značenjem srž palme.

Palmitinsku kiselinu je otkrio Edmond Fremi 1840. kao proizvod saponifikacije palminog ulja.[6] Maslac, sir, mleko i meso takođe sadrže ovu masnu kiselinu.[4][7] Palmitatima se nazivaju soli ili estri palmitinske kiseline. Palmitinski anjon se može detektovati na neutralnim pH vrednostima.

Hidrogenacija palmitinske kiseline daje cetil alkohol.

Biohemija[уреди]

Palmitinska kiselina je prva masna kiselina proizvedena tokom lipogeneze (sinteze masnih kiselina) i iz nje se nastaju duže masne kiseline. Palmitat formira negativnu povratnu spregu sa acetil-CoA karboksilazom (ACC) koja je odgovorna za konvertovanje acetil-CoA u malonil-CoA koji se koristi za dodavanje na rastući acil lanac, čime sprečava dalje formiranje palmitata.[8] U biologiji se neki proteini modifikuju dodavanjem palmitoil grupe u procesu palmitoilacije. Palmitoilacija je važna za membransku lokalizaju mnogih proteina.

Napalm[уреди]

Derivati palmitinske kiseline su bili korišćeni u kombinaciji sa naftom tokom Drugog svetskog rata za proizvodnju napalma (aluminijum naftenat i aluminijum palmitat).[9]

Vidi još[уреди]

Reference[уреди]

  1. ^ Susan Budavari, ed. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б в Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). „Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)“. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. DOI:10.1351/pac200173040685. 
  5. ^ Palmitic acid at Inchem.org
  6. ^ E. Frémy (1842). „Memoire sur les produits de la saponification de l’huile de palme“. Journal de Pharmacie et de Chimie XII: 757. 
  7. ^ Mary Enig (Spring 2004). „The Importance of Saturated Fats for Biological Functions“]. Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts (the quarterly magazine of the Weston A. Price Foundation). 
  8. ^ „Fatty acid biosynthesis - Reference pathway“. 
  9. ^ {{cite web |url=http://www.globalsecurity.org/military/systems/munitions/napalm.htm |title=Napalm

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]