Buterna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Buterna kiselina
Skeletal structure
Flat structure
IUPAC ime
Drugi nazivi Butirna kiselina; 1-Propanekarboksilna kiselina; Propanekarboksilna kiselina; C4:0 (Lipidni brojevi)
Identifikacija
CAS registarski broj 107-92-6 YesY
PubChem[1][2] 264
ChemSpider[3] 259 YesY
UNII 40UIR9Q29H YesY
UN broj 2820
DrugBank DB03568
KEGG[4] C00246
MeSH Butyric+acid
ChEBI 30772
ChEMBL[5] CHEMBL14227 YesY
IUPHAR ligand 1059
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C4H8O2
Molarna masa 88.11 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 0,9595 g/mL
Tačka topljenja

−7.9 °C, 265 K, 18 °F

Tačka ključanja

163.5 °C, 437 K, 326 °F

Rastvorljivost u vodi meša se
pKa 4,82
Indeks refrakcije (nD) 1,3980 (19 °C)
Viskoznost 0,1529 cP
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
ЕU-klasifikacija Harmful XnCorrosive C
R-oznake R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
Tačka paljenja 72 °C
Tačka spontanog paljenja 452 °C
RTECS ES5425000
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni butirat
Srodne karboksilne kiseline propionska kiselina
akrilna kiselina
sukcinska kiselina
jabučna kiselina
vinska kiselina
krotonska kiselina
fumarna kiselina
pentanoinska kiselina
Srodna jedinjenja butanol
butiraldehid
metil butirat

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Buterna kiselina (butirna kiselina, butanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH3CH2CH2-COOH. Soli i estri buterne kiseline su poznati kao butirati ili butanoati. Buterna kiselina je prisutna u mleku, a posebno mleku koza, ovaca i bizona, maslacu, i parmezanu. Ona je produkt anaerobne fermentacije. Ona ima neprijatan miris i oštar ukus. Sisari sa dobrom detekcijom mirisa (npr. psi) je mogu detektovati u koncentracijama od 10 ppb, dok je ljudi mogu detektovati u koncentracijama iznad 10 ppm.

Hemija[уреди]

Buterna kiselina je masna kiselina koja se javlja u obliku estara u životinjskim mastima. triglicerid buterne kiseline sačinjava 3% do 4% maslaca. Kad se maslac užegne, buterna kiselina se oslobađa iz glicerida hidrolizom, proizvodeći neprijatan miris. Ona je važan član podgrupe masnih kiselina zvane kratkolančane masne kiseline. Buterna kiseline je slaba kiselina sa pKa vrednošću od 4.82, slično sirćetnoj kiselini, koja ima pKa od 4.76.[6] Slična jačina tih kiselina potiče od zajedničke -CH2COOH terminalne strukture.[7] Čista buterna kiselina je 10.9 molarna.

Kiselina je uljasta, bezbojna tečnost koja je lako rastvorna u vodi, etanolu, i etru, i može se odvojiti iz vodene faze zasićenjem solima poput kalcijum hlorida. Ona se može oksidovati do ugljen dioksida i sirćetne kiseline koristeći kalijum dihromat i sumpornu kiselinu, dok je alkalni kalijum permanganat oksiduje do ugljen dioksida. Kalcijumova so, Ca(C4H7O2)2·H2O, je manje rastvorna u vrućoj vodi nego u hladnoj.

Buterna kiselina ima strukturni izomer, koji se naziva izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina).

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ „Adimix Sodium Butanoate information“. Archived from the original on 26. 3. 2009.. 
  7. ^ „Using the pKa table“. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]