Mitraginin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Mitraginin
Mitragynine.png
Nazivi
IUPAC naziv
metil estar (E)-2-[(2S,3S)-3-etil-8-metoksi-1,2,3,4,6,7,12,12b- oktahidroindolo[3,2-h]hinolizin-2-il]-3- metoksiprop-2-enoinske kiseline
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
Svojstva
C23H30N2O4
Molarna masa 398.4953
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Mitraginin, je indolni alkaloid. On je najzastupljeniji alkaloid biljke Mitragyna speciosa.[3]

Farmakologija[уреди]

U malim dozama deluje kao stimulans, dok je u višim dozama sličan opijatima. Na nižim dozama aktivira adrenergičke receptore, dok na višim dozama deluje i na mi- i delta-opioidne receptore. Mi-opioidni receptori su odgovorni za ugodne efekte opijata, analgezija, i fizičke zavisnosti.

Mitraginin deluje primarno putem μ-opioidnih receptora, mada njegov oksidacioni produkt mitraginin-pseudoindoksil, koji može da bude dominantna komponenta biljnog materijala nakon dužeg skladištenja, deluje kao selektivni δ-opioidni agonist sa neznatnim afinitetom za μ ili κ receptore.[4] Još jedan alkaloid sa znatnim doprinosom μ-opioidnoj aktivnosti iz istog biljnog izvora je srodno jedinjenje 7-hidroksimitraginin. On je prisutan u biljci u daleko manjim količinama od mitraginina, ali je mnogo potentniji μ-opioidni agonist.[5]

Doze[уреди]

Suvi listovi sadrže oko 0.25% mitraginina. Tipična doza je od 15 mg do 65 mg.

Sinteza[уреди]

Prvu totalnu sintezu mitraginina su objavili Takajama et al. 1995.[6]

Vidi još[уреди]

Literatura[уреди]

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Jansen KL, Prast CJ (1988). „Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids”. J Ethnopharmacol. 23 (1): 115—9. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3. PMID 3419199. 
  4. Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (2002). „Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands”. J. Med. Chem. 45 (9): 1949—56. doi:10.1021/jm010576e. PMID 11960505. 
  5. Takayama H (2004). „Chemistry and pharmacology of analgesic indole alkaloids from the rubiaceous plant, Mitragyna speciosa”. Chem. Pharm. Bull. 52 (8): 916—28. doi:10.1248/cpb.52.916. PMID 15304982. 
  6. Takayama H.; Maeda M.; Ohbayashi S.; Kitajima M.; Sakai S.-i.; Aimi N. (1995). „The First Total Synthesis of (-)-Mitragynine, An Analgesic Indole Alkaloid in Mitragyna speciosa”. Tetrahedron Letters. 36 (51): 9337—9340. doi:10.1016/0040-4039(95)02022-H. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).