Esmetadon

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено са Dekstrometadon)

Esmetadon
IUPAC ime
(6S)-6-(Dimetilamino)-4,4-difenilheptan-3-on
Identifikatori
CAS broj5653-80-5
PubChemCID 643985
ChemSpider559067
UNIIS95RZH8AMH ДаY
ChEBICHEBI:167308
SinonimiDekstrometadon; d-Metadon; 6S-Metadon; (+)-Metadon
Hemijski podaci
FormulaC21H27NO
Molarna masa309,45 g·mol−1
  • CCC(=O)C(C[C@H](C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
  • InChI=1S/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3/t17-/m0/s1
  • Key:USSIQXCVUWKGNF-KRWDZBQOSA-N

Esmetadon (INN; razvojni kodni naziv REL-1017), takođe poznat kao dekstrometadon, je (S)-enantiomer metadona. On deluje kao antagonist N-metil-D-aspartat receptora (NMDAR), između ostalog.[1] Za razliku od levometadona, on ima nizak afinitet za opioidne receptore i nema značajno respiratorno depresivno dejstvo i ne podstiče zloupotrebu.[2][3] Esmetadon je u razvoju za lečenje težeg depresivnog poremećaja.[4] Prema podacima iz avgusta 2022. godine, nalazi se u fazi 3 kliničkih ispitivanja za ovu indikaciju.[4]

Dostupna je asimetrična sinteza za pripremu esmetadona (S-(+)-metadon) i levometadona (R-(−)-metadon).[5][6]

Receptorski afiniteti vezivanja izomera metadona[3][1]
Jedinjenje Afiniteti (Ki, in nM) Odnosi
MOR DOR KOR SERT NET NMDAR M:D:K SERT:NET
Racemski metadon 1,7 435 405 1.400 259 2.500–8.300 1:256:238 1:5
Dekstrometadon 19,7 960 1.370 992 12.700 2.600–7.400 1:49:70 1:13
Levometadon 0,945 371 1.860 14,1 702 2.800–3.400 1:393:1968 1:50

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б Gorman AL, Elliott KJ, Inturrisi CE (фебруар 1997). „The d- and l-isomers of methadone bind to the non-competitive site on the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor in rat forebrain and spinal cord”. Neurosci. Lett. 223 (1): 5—8. PMID 9058409. doi:10.1016/S0304-3940(97)13391-2. 
  2. ^ „METHADONE” (PDF). Drug & Chemical Evaluation Section. Drug Enforcement Agency. Приступљено 14. 11. 2020. 
  3. ^ а б Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (1995). „Serotonin and norepinephrine uptake inhibiting activity of centrally acting analgesics: structural determinants and role in antinociception”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 274 (3): 1263—70. PMID 7562497. 
  4. ^ а б „Dextromethadone - Cornell University/Relmada Therapeutics - AdisInsight”. 
  5. ^ Hull JD, Scheinmann F, Turner NJ (март 2003). „Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations”. Tetrahedron: Asymmetry. 14 (5): 567—576. doi:10.1016/S0957-4166(03)00019-3. 
  6. ^ US patent 6143933 
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Esmetadon&oldid=26703968”