Oksikodon

Из Википедије, слободне енциклопедије
Oksikodon
Oxycodone.svg
Oxycodone3.png
IUPAC ime
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Klinički podaci
Kategorija trudnoće
  • B/D (dugotrajna upotreba ili u visokim dozama tokom trudnoće)
Opojna droga umereno–visoka
Način primene oralno, IM, IV, intranazalno, supkutano, transdermalno, rektalno, epiduralno[1]
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost Up to 87%
Vezivanje proteina 45%
Metabolizam Hepatički: primarno CYP3A, sekondarno CYP2D6[2]
Poluvreme eliminacije 3–4.5 h
Izlučivanje Urin (19% nepromenjen)
Identifikatori
CAS broj 76-42-6 ДаY
ATC kod N02AA05 (WHO)
N02AA55 (u kombinaciji)
PubChem CID 5284603
DrugBank DB00497
ChemSpider 4447649 ДаY
UNII CD35PMG570 ДаY
KEGG D05312 ДаY
ChEMBL CHEMBL656 ДаY
Sinonimi dihydrohydroxycodeinone, 14-hydroxydihydrocodeinone, 6-deoxy-7,8-dihydro-14-hydroxy-3-O-methyl-6-oxomorphine[3]
Hemijski podaci
Formula C18H21NO4
Molarna masa 315.364 g/mol
  (verify)

Oksikodon je opioidni analgetik koji se sintetiše iz opijumskog derivata tebaina. On je razvijen u Nemačkoj 1916, kao jedan od nekoliko semi-sintetičkih opioida u pokušaju da se poboljšaju postojeći opioidi: morfin, diacetilmorfin, i kodein.[1]

Oksikodon je oralni lek koji se generalno propisuje za olakšavanje umerenog do jakog bola. Niske doze se takođe propisuju za privremeno olakšavanje dijareje. On je na tržištu u oblik proizvoda sa jednim ili više ingredijenata. Neki uobičajeni primeri proizvoda sa više sastojaka su oksikodon sa acetaminofen/paracetamolom, ili NSAID kao što je ibuprofen. Formulacije su dostupne kao generici, a i pod raznim brand imenima.

Hemija i nomenklatura[уреди]

Hemijsko ime oksikodona je izvedeno iz kodeina. Njihove hemijske strukture su veoma slične. Razlikuju se samo u tome da je

  • Oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14 (kodein ima samo vodonik na tom mestu), otuda oksikodon;
  • Oksikodon ima 7,8-dihidro osobinu, dok kodein ima dvostruku vezu između ta dva ugljenika; i
  • Oksikodon ima karbonilnu grupu (kao u ketonima) umesto hidroksilne grupe kodeina, otuda sufiks „-on“.

On je isto tako sličan da hidrokodonu. Razlikuju se samo po tome da oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14.[4]

Oksikodon je poznat pod imenima "dihidrohidroksikodeinon",[5][6][7] Eucodal,[6][7] Eukodal,[1][8] "14-hidroksidihidrokodeinon",[3][6] i "Nukodan".[6][7]

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 1,2 Kalso, E (2005). „Oxycodone”. Journal of Pain and Symptom Management. 29 (5S): S47—S56. PMID 15907646. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010.  Пронађени су сувишни параметри: |author= и |last1= (помоћ)
  2. Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites” (PDF). Clin Pharmacol Ther. 79 (5): 461—479. PMID 16678548. doi:10.1016/j.clpt.2006.01.009. Приступљено 28. 3. 2009. 
  3. 3,0 3,1 Maryadele J. O'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  4. „AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132”. American Society of Health-System Pharmacists. 2008. Приступљено 27. 3. 2009. 
  5. Maryadele J. O'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Eddy NB (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences. 
  7. 7,0 7,1 7,2 May EL, Jacobson AE (1989). „The Committee on Problems of Drug Dependence: a legacy of the National Academy of Sciences. A historical account”. Drug Alcohol Depend. 23 (3): 183—218. PMID 2666074. doi:10.1016/0376-8716(89)90083-5. 
  8. Sunshine A, Olson NZ, Colon A, Rivera J, Kaiko RF, Fitzmartin RD, Reder RF, Goldenheim PD (1. 7. 1996). „Analgesic efficacy of controlled-release oxycodone in postoperative pain”. J Clin Pharmacol. 36 (7): 595—603. PMID 8844441. Приступљено 25. 3. 2009. 

Literatura[уреди]

  • Meier, Barry (2003). Pain killer: a "wonder" drug's trail of addiction and death. Emmaus, PA: Rodale. ISBN 1-57954-638-2. 
  • Pinsky, Drew (2004). When painkillers become dangerous: what everyone needs to know about OxyContin and other prescription drugs. Center City, MN: Hazelden. ISBN 1-59285-107-X. 
  • Lockwood, Brad (2006). Oxycontin: from pain relief to addiction. New York: Rosen Pub. Group, Inc. ISBN 9781404209138. 
  • Maryadele J. O'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  • Maryadele J. O'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  • Eddy NB (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).