Oksikodon

С Википедије, слободне енциклопедије
Oksikodon
Oxycodone.svg
Oxycodone3.png
IUPAC ime
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoksi-14-hidroksi-3-metoksi-17-metilmorfinan-6-on
Klinički podaci
Kategorija trudnoće
  • B/D (dugotrajna upotreba ili u visokim dozama tokom trudnoće)
Opojna drogaumereno–visoka
Način primeneoralno, IM, IV, intranazalno, supkutano, transdermalno, rektalno, epiduralno[1]
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
BioraspoloživostUp to 87%
Vezivanje proteina45%
MetabolizamHepatički: primarno CYP3A, sekondarno CYP2D6[2]
Poluvreme eliminacije3–4.5 h
IzlučivanjeUrin (19% nepromenjen)
Identifikatori
CAS broj76-42-6 ДаY
ATC kodN02AA05 (WHO)
N02AA55 (u kombinaciji)
PubChemCID 5284603
DrugBankDB00497
ChemSpider4447649 ДаY
UNIICD35PMG570 ДаY
KEGGD05312 ДаY
ChEMBLCHEMBL656 ДаY
Sinonimidihidrohidroksikodeinon, 14-hidroksidihidrokodeinon, 6-deoksi-7,8-dihidro-14-hidroksi-3-O-metil-6-oksomorfin[3]
Hemijski podaci
FormulaC18H21NO4
Molarna masa315.364 g/mol
  • O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C
  • InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 ДаY
  • Key:BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N ДаY

Oksikodon je opioidni analgetik koji se sintetiše iz opijumskog derivata tebaina. On je razvijen u Nemačkoj 1916, kao jedan od nekoliko semi-sintetičkih opioida u pokušaju da se poboljšaju postojeći opioidi: morfin, diacetilmorfin, i kodein.[1]

Oksikodon je oralni lek koji se generalno propisuje za olakšavanje umerenog do jakog bola. Niske doze se takođe propisuju za privremeno olakšavanje dijareje. On je na tržištu u oblik proizvoda sa jednim ili više sastojaka. Neki uobičajeni primeri proizvoda sa više sastojaka su oksikodon sa acetaminofen/paracetamolom, ili NSAID kao što je ibuprofen. Formulacije su dostupne kao generici, a i pod raznim brend imenima.

Hemija i nomenklatura[уреди | уреди извор]

Hemijsko ime oksikodona je izvedeno iz kodeina. Njihove hemijske strukture su veoma slične. Razlikuju se samo u tome da je

  • Oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14 (kodein ima samo vodonik na tom mestu), otuda oksikodon;
  • Oksikodon ima 7,8-dihidro osobinu, dok kodein ima dvostruku vezu između ta dva ugljenika; i
  • Oksikodon ima karbonilnu grupu (kao u ketonima) umesto hidroksilne grupe kodeina, otuda sufiks „-on“.

On je isto tako sličan da hidrokodonu. Razlikuju se samo po tome da oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14.[4]

Oksikodon je poznat pod imenima "dihidrohidroksikodeinon",[5][6][7] Eucodal,[6][7] Eukodal,[1][8] "14-hidroksidihidrokodeinon",[3][6] i "Nukodan".[6][7]

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б в Kalso, E (2005). „Oxycodone”. Journal of Pain and Symptom Management. 29 (5S): S47—S56. PMID 15907646. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. 
  2. ^ Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites” (PDF). Clin Pharmacol Ther. 79 (5): 461—479. PMID 16678548. doi:10.1016/j.clpt.2006.01.009. Архивирано из оригинала (PDF) на датум 07. 06. 2010. Приступљено 28. 3. 2009. 
  3. ^ а б O, Maryadele J.'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  4. ^ „AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132”. American Society of Health-System Pharmacists. 2008. Приступљено 27. 3. 2009. 
  5. ^ O, Maryadele J.'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  6. ^ а б в г NB, Eddy (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences. 
  7. ^ а б в May EL, Jacobson AE (1989). „The Committee on Problems of Drug Dependence: a legacy of the National Academy of Sciences. A historical account”. Drug Alcohol Depend. 23 (3): 183—218. PMID 2666074. doi:10.1016/0376-8716(89)90083-5. 
  8. ^ Sunshine A, Olson NZ, Colon A, Rivera J, Kaiko RF, Fitzmartin RD, Reder RF, Goldenheim PD (1996). „Analgesic efficacy of controlled-release oxycodone in postoperative pain”. J Clin Pharmacol. 36 (7): 595—603. PMID 8844441. Архивирано из оригинала на датум 27. 07. 2009. Приступљено 25. 3. 2009. 

Literatura[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).