Tilidin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Tilidin
Tilidin-Structural Formulae V.5.svg
IUPAC ime
1 : 1 smeša (1R,2S)- i (1S,2R)-Etil 2-(N,N-dimetilamino)- 1-fenilcikloheks- 3-enkarboksilat
Klinički podaci
Drugs.com Internacionalno ime leka
Pravni status
Pravni status
  • Plan I (SAD); BtM Anlage III (Nemačka)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost Oralno: >90%
Metabolizam Hepatički demetilacija
Poluvreme eliminacije 4 - 6 sata
Izlučivanje Renalno, 90%
Identifikatori
CAS broj 51931-66-9 ДаY
ATC kod N02AX01 (WHO)
UNII GY33N31E9Y ДаY
ChEMBL CHEMBL563449 ДаY
Hemijski podaci
Formula C17H23NO2
Molarna masa 273,37

Tilidin (tilidat, Valoron, Valtran) je sintetički opioidni analgetik. On se uglavnom koristi u Nemačkoj, Švajcarskoj i Belgiji za tretman akutnog i hroničnog, umerenog do jakog bola.[1]

Farmakologija[уреди]

Tilidin se smatra opioidom niske do umerene potentnosti. Doza od 100 mg p.o. je ekvivalentna sa 20 mg morfin sulfata oralno. On se dozira oralno, rektalno, ili putem injekcije (s.c., i.m. ili i.v.) sa pojedinačnim dozama od 50 do 100 mg, i maksimalnom dnevnom dozom do 600 mg.[2]

Sam tilidin je slab opioid, ali on podleže brzom metabolizmu u jetri i stomaku do njegovih aktivnih metabolita nortilidina i zatim do bisnortilidina.[3][4] (1R,2S)-izomer je odgovoran za njegovo analgetičko dejstvo.

Sinteza[уреди]

Tilidin se proizvodi putem Diels-Alderove reakcije 1-N,N-dimetilaminobuta-1,3-diena sa etil atropatom, čime se formira smeša izomera,[5] od kojih je samo (E)-(trans)-izomer aktivan, te se naknadno izdvaja iz smeše putem precipitacije neaktivnog (Z)-(cis)-izomera u obliku cinkovog kompleksa.[3] Neaktivni (Z)-(cis)-izomeri se mogu epimerizovati do termodinamički stabilnijih (E)-(trans)-izomera putem refluksa.

Tilidine synthesis.PNG

Reference[уреди]

  1. ^ Martindale: The Complete Drug Reference
  2. ^ Waldvogel, H. H. (2001). Analgetika, Antinozizeptiva, Adjuvanzien: Handbuch für die Schmerzpraxis (на језику: German). ISBN 978-3-540-65796-5. 
  3. 3,0 3,1 Buschmann, H. (2002). Analgesics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30403-5. 
  4. ^ Schulz, R.; Bläsig, J.; Wüster, M.; Herz, A. (1978). „The Opiate-Like Action of Tilidine is Mediated by Metabolites”. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 304 (2): 89—93. PMID 212687. 
  5. ^ US patent 3557127, Satzinger, G., "Substituted Cyclohexenes, Derivatives thereof and Processes for Obtaining Same", issued 19. 1. 1971. 

Literatura[уреди]

  • Waldvogel, H. H. (2001). Analgetika, Antinozizeptiva, Adjuvanzien: Handbuch für die Schmerzpraxis (на језику: German). ISBN 978-3-540-65796-5. 
  • Buschmann, H. (2002). Analgesics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30403-5. 

Spoljašnje veze[уреди]