Pređi na sadržaj

Metanol

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Metanol
Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
Spacefill model of methanol
Spacefill model of methanol
Stereo skeletal formula of methanol with all explicit hydrogen added
Stereo skeletal formula of methanol with all explicit hydrogen added
Ball and stick model of methanol
Ball and stick model of methanol
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Methanol[1]
Drugi nazivi
Karbinol
Kolumbijski špiritus
hidroksimetan
metil alkohol
metil hidrat
metil hidroksid
metilni alkohol
metilol
piroligniski špiritus
drveni alkohol
drveni špiritus
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B01170
Bajlštajn 1098229
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.599
EC broj 200-659-6
Gmelin Referenca 449
KEGG[2]
MeSH Methanol
RTECS PC1400000
UNII
UN broj 1230
  • InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 DaY
    Ključ: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N DaY
  • InChI=1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
    Ključ: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
  • CO
Svojstva
CH
3OH or CH
4O
Molarna masa 32,04 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 0,792 g/cm3[5]
Tačka topljenja −97,6 °C (−143,7 °F; 175,6 K)
Tačka ključanja 64,7 °C (148,5 °F; 337,8 K)
meša se
log P −0,69
Napon pare 13,02 kPa (na 20 °C)
Kiselost (pKa) 15,5[6]
Konjugovana kiselina Metiloksonijum[7]
Konjugovana baza metanolat[8]
Magnetna susceptibilnost −21,40·10−6 cm³/mol
Indeks refrakcije (nD) 1,33141[9]
Viskoznost 0,545 mPa·s (na 25 °C)[10]
Dipolni moment 1,69 D
Opasnosti[15][16]
Glavne opasnosti Umereno toksičan za male životinje – visoko toksičan za velike životinje i ljude — može da bude fatalan/letalan ili da uzrokuje slepilo i da ošteti jetru, bubrege, i srce ako se proguta – Toksični efekti usled ponavljajućeg prekomernog izlatganja imaju akumulativni efekat na CNS, a posebno na optički nerv – Simptomi mogu da budu odloženi, i da postanu ozbiljni nakon 12 do 18 sati, i da se zadrže tokon nekoliko dana nakon izlaganja[12]
Bezbednost prilikom rukovanja [1]
GHS piktogrami The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[11]
GHS signalne reči Opasnost[11]
H225, H301, H311, H331, H370[11]
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P301+330+331, P310, P302+352[11]
NFPA 704
Tačka paljenja 11 °C (52 °F; 284 K)
470 °C (878 °F; 743 K)[18]

385 °C (725 °F; 658 K)[19]

Eksplozivni limiti 6–36%[13]
Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC):
5628 mg/kg (pacov, oralno)
7300 mg/kg (miš, oralno)
12880 mg/kg (pacov, oralno)
14200 mg/kg (zec, oralno)[14]
64.000 ppm (pacov, 4 h)[14]
33.082 ppm (mačka, 6 h)
37.594 ppm (miš, 2 h)[14]
Granice izloženosti zdravlja u SAD (NIOSH):
PEL (dozvoljeno)
 TWA 200 ppm (260 mg/m³)[13]
REL (preporučeno)
 TWA 200 ppm (260 mg/m³) ST 250 ppm (325 mg/m³) [koža][13]
IDLH (trenutna opasnost)
 6000 ppm[13]
Srodna jedinjenja
Srodna
etanol
butanol
Srodna jedinjenja
 metil-hlorid
metoksimetan
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Metanol ili metil alkohol (CH3OH), je prvi član homologog niza zasićenih monohidroksilnih alkohola. Metanol je stekao naziv drveni alkohol jer se nekad uglavnom proizvodio putem destruktivne destilacije drveta. U današnje vreme, metanol se uglavnom industrijski proizvodi putem hidrogenacije ugljen monoksida.[20] Veoma je otrovan. Ukoliko se u manjim količinama unese u organizam dovodi do slepila, a u većim do smrti.

To je najprostiji alkohol, koji se sastoji od metil grupe vezane za hidroksilnu grupu. To je laka, isparljiva, bezbojna, zapaljiva tečnost sa osobenim zadahom sličnim etanolu (alkoholu za piće).[21] Metanol je međutim daleko toksičniji od etanola. Na sobnoj temperaturi, on je polarna tečnost. Sa više od 20 miliona tona proizvedenih godišnje, on se koristi kao prekursorza druge robne hemikalije, uključujući formaldehid, sirćetnu kiselinu, metil tert-butil etar, kao i za niz drugih specijalizovanih hemikalija.[20]

Kapaciteti velikih fabrika za proizvodnju metanola se kreću od 200.000 do 310.000 tona godišnje. Svetska proizvodnja metanola je 2015. godine iznosila 70 miliona tona sa tendencijom rasta i tadašnjim procenama da će 2020. godine iznositi oko 100 miliona tona.

U Srbiji se metanol proizvodi u Kikindi, fabrika MSK Kikinda (Metanolsko-sirćetni kompleks Kikinda).

Zastupljenost[uredi | uredi izvor]

Male količine metanola su prisutne u normalnim, zdravim ljudima. Jedna studija je utvrdila prisustvo od u proseku 4,5 ppm u izdahnutom vazduhu ispitanika.[22] Srednja količina endogenog metanola kod ljudi od 0,45 g/dan može da bude metabolisana iz pektina prisutnog u voću; jedan kilogram jabuka proizvodi do 1,4 g metanola.[23]

Metanol se prirodno proizvodi pri anaerobnom metabolizmu mnogih sojeva bakterija i često je prisutan u malim količinama u životnoj sredini. Usled toga, atmosfera sadrži male količine metanolske pare. Atmosferski metanol biva oksidovan u vazduhu pod dejstvom sunčeve svetlosti do ugljen-dioksida i vode tokom dana.

Međuzvezdana sredina[uredi | uredi izvor]

Metanol je prisutan u velikim količinama u regionima u kojima se formiraju zvezde i koristi se u astronomiji kao marker takvih regiona. On se detektuje pomoću njegovih spektralnih emisionih linija.[24]

Astronomi su 2006. godine, koristeći niz radio teleskopa MERLIN pri Džodrel Bank opservatoriji, otkrili veliki oblak metanola u svemiru, širok 463 miliona km.[25][26] Godine 2016, astronomi su detektovali metil alkohol u disku formiranja planeta oko mlade zvezde TW Hydrae koristeći ALMA radio teleskop.[27]

Otrovnost[uredi | uredi izvor]

Udisanjem vazduha u kome ima 3.000 ppm metanola tokom 8 sati nekoliko dana dovodi do teškog trovanja.[28] Smrtna doza ingestijom iznosi 30 do 100 ml.[28] Metanol se u organizmu sporo oksiduje do CO i H2O te se zbog toga akumulira. Njegovi toksični metaboliti su formaldehid, mlečna i mravlja kiselina i aceton čije dejstvo dovodi do pojave specifične simptomatologije trovanja. Akutno trovanje ima tri stadijuma: pijanstvo, latenacija (akumulacija toksičnih metabolita tokom 12-24 sata) i manifestovanje trovanja. Ovaj treći stadijum karakterišu: zapaljenje sluzokože disajnih puteva, poremećaj vida, smetnje od strane digestivnog trakta i grčevi mišića. Četvrtog dana javljaju se cijanoza, periferni kolaps, konvulzije, koma, paraliza centra za disanje sa letalnim (smrtnim) ishodom u težim slučajevima.[28] Očna simptomatologija se sastoji iz: fotofobije, diplopije (duplo viđenje), midrijaze, edema papile i prolazno ili trajnog slepila.[28]

Metanol ima nisku akutnu toksičnost kod ljudi, ali je opasan jer se zajedno sa etanolom povremeno unosi u velikim količinama. Mala količkina, kao što je 10 mL (0,34 US fl oz) čistog metanola može da uzrokuje permanentno slepilo putem destrukcije vidnog živca. 30 mL (1,0 US fl oz) je potencijalno fatalno.[29] Medijana letalne doze je 100 mL (3,4 US fl oz) (i.e. 1–2 mL/kg telesne težine čistog metanola[30]). Referentna doza za metanol je 2 mg/kg na dan.[31][32] Toksični efekti počinju nekoliko sati nakon uzimanja, a antidoti često mogu da spreče trajno oštećenje.[29] Zbog njegove sličnosti po izgledu i po mirisu sa etanolom (alkoholom u pićima), teško je razlikovati ta dva alkohola (kao što je isto tako slučaj sa denaturalizovanim alkoholom, falsifikovanim pićima ili alkoholnim pićima vrlo niskog kvaliteta). Međutim, postoje slučajevi otpornosti na metanol, kao što je slučaj Majka Maloja koji je bio žrtva neuspelog pokušaja ubistva metanolom početkom 1930-ih.[33]

Osobine[uredi | uredi izvor]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 1
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[34] (ALogP) -0,4
Rastvorljivost[35] (logS, log(mol/L)) 0,7
Polarna površina[36] (PSA, Å2) 20,2

Dobijanje metanola[uredi | uredi izvor]

U industriji, metanol se dobija iz sintetičkog gasa, koji je prethodno dobijen iz metana. Naime, metan je lako dostupno jedinjenje, budući da čini 70-90% prirodnog gasa. Metan je nepogodan za konverziju jer je relativno nereaktivno jedinjenje i podleže reakcijama reforminga, kao i hlorovanja na visokom pritisku i temperaturi. Najznačajniji postupak za konverziju metana u druga jedinjenja je preko sintetičkog gasa.

Sintetički gas[uredi | uredi izvor]

Sintetički ili vodeni gas predstavlja smešu ugljen-monoksida i vodonika. Sintetički gas se dobija reformingom pare, odnosno reakcijom metana i vodene pare na temperaturi od 900 °C u prisustvu nikla kao katalizatora. Reakcija se izvodi u tubularnim reaktorima, koji su pakovani sa keramikom preko koje je nanet katalizator. Reaktor se zagreva sagorevanjem tečnog goriva ili samog gasa. Pored sintetičkog gasa kao sirovina u reakciji reforminga se mogu koristiti i lake frakcije nafte dobijene destilacijom.

U zavisnosti od uslova, odvijaju se sledeće hemijske reakcije:

Prva i treća reakcija su, za razliku od druge, endotermne i potrebno je dovesti energiju da bi došlo do reakcije. Stepen konverzije metana raste sa povećanjem temperature, povećanjem parcijalnog pritiska vodene pare i smanjenjem ukupnog pritiska.

Metanol[uredi | uredi izvor]

Metanol se dobija konverzijom sintetičkog gasa, egzotermnom reakcijom:

Ukoliko se sinteza odvija pomoću sintetičkog gasa dobijenog iz metana, onda se nepovoljan odnos između vodonika i ugljen-monoksida (3:1) može kompenzovati dodatkom ugljen-dioksida koji reaguje sa vodonikom:

Ravnoteža ovih reakcija se pomera ka metanolu na nižim temperaturama i povišenom pritisku. Kao katalizator se ranije koristila smeša ZnO i Cr2O3 i pritom se reakcija izvodi na temperaturi od 350 °C i pritisku od 340 bar. Vreme zadržavanja u reaktoru je vrlo kraatko kako bi se sprečilo nastajanje sporednih proizvoda. Stepen konverzije pri jednom prolasku kroz katalizator je od 12 do 15%. Novi unapređen postupak proizvodnje koristi aktivniji katalizator na bazi bakra (CuO-ZnO-Cr2O3 ili CuO-ZnO-Al2O3). Ovakvi katalizatori omogućavaju izvođenje reakcije na nižim temperaturama od oko 240 °C i nižim pritiscima od 50 do 150 bar. Tako nastaje metanol visoke čistoće od 99,99 %.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 692. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Lide, D. R., ur. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th izd.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  6. ^ Ballinger, P.; Long, F. A. (1960). „Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds”. J. Am. Chem. Soc. 82 (4): 795—798. doi:10.1021/ja01489a008. 
  7. ^ „Methyloxonium”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (na jeziku: engleski). Pristupljeno 21. 12. 2018. 
  8. ^ „Methanolate”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (na jeziku: engleski). Pristupljeno 21. 12. 2018. „Methoxide is an organic anion that is the conjugate base of methanol. … It is a conjugate base of a methanol.” 
  9. ^ „RefractiveIndex.INFO - Refractive index database”. 
  10. ^ González, Begoña (2007). „Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at T = (293.15, 298.15, and 303.15) K”. The Journal of Chemical Thermodynamics. 39 (12): 1578—1588. doi:10.1016/j.jct.2007.05.004. 
  11. ^ a b v g „Methanol” (PDF). Lab Chem. Valtech. Arhivirano iz originala (PDF) 10. 03. 2016. g. Pristupljeno 10. 3. 2016. 
  12. ^ Toxicity on PubChem
  13. ^ a b v g NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda. „#0397”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  14. ^ a b v „Methanol”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  15. ^ a b „The Emergency Response Safety and Health Database: Systematic Agent: METHANOL”. Centers for Disease Control and Prevention. Pristupljeno 3. 8. 2018. 
  16. ^ „PubChem: Safety and Hazards - GHS Classification”. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 
  17. ^ „Methanol Safe Handling Manual” (PDF). Methanol Institute. 2017. str. 253. Pristupljeno 3. 8. 2018. 
  18. ^ „Technical Information & Safe Handling Guide for Methanol”. Methanex Corporation. Arhivirano iz originala 11. 3. 2012. g. 
  19. ^ „Methanol Safe Handling Manual” (PDF). Methanol Institute. 2017. str. 243. Pristupljeno 3. 8. 2018. 
  20. ^ a b E. Fiedler; G. Grossmann; D. Burkhard Kersebohm; G. Weiss; C. Witte (2005). „Methanol”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a16_465. 
  21. ^ National Institute for Occupational Safety and Health (22. 8. 2008). „The Emergency Response Safety and Health Database: Methanol”. Pristupljeno 17. 3. 2009. 
  22. ^ Turner C (2006). „A longitudinal study of methanol in the exhaled breath of 30 healthy volunteers using selected ion flow tube mass spectrometry, SIFT-MS”. Physiological Measurement. 27 (7): 637—48. Bibcode:2006PhyM...27..637T. PMID 16705261. doi:10.1088/0967-3334/27/7/007. 
  23. ^ Lindinger W (1997). „Endogenous production of methanol after the consumption of fruit”. Alcoholism, Clinical and Experimental Research. 21 (5): 939—43. PMID 9267548. doi:10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x. 
  24. ^ Brooks Hays (17. 4. 2015). „Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba”. Space Daily. 
  25. ^ „Upgraded MERLIN spies cloud of alcohol spanning 288 billion miles” (Saopštenje). Jodrell Bank Centre for Astrophysics. 19. 4. 2006. Arhivirano iz originala 20. 7. 2011. g. 
  26. ^ Amos, Jonathan (5. 4. 2006). „Merlin sees vast alcohol stream”. BBC News. 
  27. ^ „First Detection of Methyl Alcohol in a Planet-forming Disc”. Pristupljeno 22. 6. 2016. 
  28. ^ a b v g Šimon Đarmati, Hemija opasnih materija, Viša politehnička škola, 2006.
  29. ^ a b A, Vale (2007). „Methanol”. Medicine. 35 (12): 633—4. PMID 26594941. doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014. 
  30. ^ „Methanol Poisoning Overview”. Antizol. Arhivirano iz originala 5. 10. 2011. g. 
  31. ^ „Integrated Risk Information System”. US EPA, ORD, NCEA, IRISD. Arhivirano iz originala 05. 12. 2012. g. Pristupljeno 11. 05. 2019. 
  32. ^ „Toxicological Review of Methanol (Noncancer) (CAS No. 67-56-1) In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS)” (PDF). EPA. septembar 2013. EPA/635/R-11/001Fa. Pristupljeno 4. 9. 2017. 
  33. ^ Blum, Deborah (januar 2011). The Poisoner's Handbook: Murder and the Birth of Forensic Medicine in Jazz Age New York. Penguin Books. str. 231. ISBN 978-0-14-311882-4. 
  34. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  35. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  36. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura[uredi | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

Metanol na Vikimedijinoj ostavi.
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Метанол&oldid=27739969”