Тилидин
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
1 : 1 смеша (1R,2S)- и (1S,2R)-Етил 2-(N,N-диметиламино)- 1-фенилциклохекс- 3-енкарбоксилат | |
| Клинички подаци | |
| Drugs.com | Интернационално име лека |
| Правни статус | |
| Правни статус |
|
| Фармакокинетички подаци | |
| Биорасположивост | Орално: >90% |
| Метаболизам | Хепатички деметилација |
| Полувреме елиминације | 4 - 6 сата |
| Излучивање | Ренално, 90% |
| Идентификатори | |
| CAS број | 51931-66-9  |
| ATC код | N02AX01 (WHO) |
| UNII | GY33N31E9Y |
| ChEMBL | CHEMBL563449 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C17H23NO2 |
| Моларна маса | 273,37 |
| |
Тилидин (тилидат, Валорон, Валтран) је синтетички опиоидни аналгетик. Он се углавном користи у Немачкој, Швајцарској и Белгији за третман акутног и хроничног, умереног до јаког бола.[1]
Фармакологија[уреди | уреди извор]
Тилидин се сматра опиоидом ниске до умерене потентности. Доза од 100 mg p.o. је еквивалентна са 20 mg морфин сулфата орално. Он се дозира орално, ректално, или путем инјекције (с.ц., и.м. или и.в.) са појединачним дозама од 50 до 100 mg, и максималном дневном дозом до 600 mg.[2]
Сам тилидин је слаб опиоид, али он подлеже брзом метаболизму у јетри и стомаку до његових активних метаболита нортилидина и затим до биснортилидина.[3][4] (1R,2S)-изомер је одговоран за његово аналгетичко дејство.
Синтеза[уреди | уреди извор]
Тилидин се производи путем Диелс-Алдерове реакције 1-N,N-диметиламинобута-1,3-диена са етил атропатом, чиме се формира смеша изомера,[5] од којих је само (E)-(trans)-изомер активан, те се накнадно издваја из смеше путем преципитације неактивног (Z)-(цис)-изомера у облику цинковог комплекса.[3] Неактивни (Z)-(cis)-изомери се могу епимеризовати до термодинамички стабилнијих (E)-(trans)-изомера путем рефлукса.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Мартиндале: Тхе Цомплете Друг Референце
- ^ Wалдвогел, Х. Х. (2001). Аналгетика, Антинозизептива, Адјуванзиен: Хандбуцх фüр дие Сцхмерзпраxис (на језику: Герман). ИСБН 978-3-540-65796-5.
- ^ а б Бусцхманн, Х. (2002). Аналгесицс: Фром Цхемистрy анд Пхармацологy то Цлиницал Апплицатион. Wилеy-ВЦХ. ИСБН 978-3-527-30403-5.
- ^ Сцхулз, Р.; Блäсиг, Ј.; Wüстер, M.; Херз, А. (1978). „Тхе Опиате-Лике Ацтион оф Тилидине ис Медиатед бy Метаболитес”. Наунyн-Сцхмиедеберг'с Арцхивес оф Пхармацологy. 304 (2): 89—93. ПМИД 212687.
- ^ УС патент 3557127, Сатзингер, Г., "Субститутед Цyцлохеxенес, Деривативес тхереоф анд Процессес фор Обтаининг Саме", иссуед 19. 1. 1971.
Литература[уреди | уреди извор]
- Wалдвогел, Х. Х. (2001). Аналгетика, Антинозизептива, Адјуванзиен: Хандбуцх фüр дие Сцхмерзпраxис (на језику: Герман). ИСБН 978-3-540-65796-5.
- Бусцхманн, Х. (2002). Аналгесицс: Фром Цхемистрy анд Пхармацологy то Цлиницал Апплицатион. Wилеy-ВЦХ. ИСБН 978-3-527-30403-5.
