Дифенидин

С Википедије, слободне енциклопедије

Дифенидин
IUPAC име
(±)-1-(1,2-Дифенилетил)пиперидин
Правни статус
Правни статус
Идентификатори
CAS број36794-52-2 ДаY
PubChemCID 206666
ChemSpider179031
UNIIH8Q4VPL82Y
KEGGC22733
Хемијски подаци
ФормулаC19H23N
Моларна маса265,40 г·мол−1
  • c1ccc(cc1)CC(c2ccccc2)N3CCCCC3
  • InChI=1S/C19H23N/c1-4-10-17(11-5-1)16-19(18-12-6-2-7-13-18)20-14-8-3-9-15-20/h1-2,4-7,10-13,19H,3,8-9,14-16H2
  • Key:JQWJJJYHVHNXJH-UHFFFAOYSA-N
Физички подаци
Тачка топљења210 °C (410 °F)

Дифенидин (1,2-ДЕП, ДПД, ДНД) је дисоцијативни анестетик који је продаван као дизајнирана дрога.[2][3][4] Синтеза дифенидина је први пут објављена 1924. године, и коришћена је Брајлантсова реакција аналогна оној која ће касније бити коришћена за откривање фенциклидина 1956. године.[2] Убрзо након британске забране арилциклохексиламина 2013, дифенидин и сродно једињење метокфенидин постали су доступни на сивом тржишту.[2] Анегдотални извештаји описују високе дозе дифенидинског произвођања „бизарне соматосензорне појаве и пролазне антерографске амнезије.”[2] Дифенидин и сродни диарилетиламини су проучавани ин витро као третмани за неуротоксичне повреде и антагонисти НМДА рецептора.[5][6][7][8][9] Код паса дифенидин показује већу антитусивну моћ од кодеин фосфата.[10][11]

Електрофизиолошка анализа показује да је амплитуда НМДА посредованих [[|еxцитаторy постсyнаптиц потентиал#Фиелд ЕПСПсфЕПСП]]-а смањена дифенидином и кетамином у сличној мери, при чему дифенидин показује спорији почетак антагонизма.[7] Два енантиомера дифенидина се у великој мери разликују по својој способности да блокирају НМДА рецептор, при чему потентнији (С)-енантиомер поседује афинитет четрдесет пута већи од (Р)-енантиомера.[6] Од увођења дифенидина 2013. продавци су тврдили да лек „дејствује на транспорт допамина“, али до 2016. нису објављени подаци о деловању дифенидина на транспортер допамина.[2] Највећи афинитет дифенидина је за НМДА рецептор, али он показује субмикромоларни афинитет за σ1 рецептор, σ2 рецептор и транспортер допамина.[12][13]

Од 2014. године било је неколико објављених извештаја о продаји дифенидина у комбинацији са другим истраживачким хемикалијама, посебно синтетичким канабиноидима и стимулансима у мешавини јапанских биљних тамјана.[14][15][16] Први пријављени епилептички напад односио се на јапански производ под називом „мирисни прах“ који садржи дифенидин и бензилпиперазин.[17] Утврђено је да биљни тамјан који се продаје у префектури Шизуока под називом „Аладин специјално издање“ садржи дифенидин и 5Ф-АБ-ПИНАЦА у концентрацијама од 289 мг/г и 55,5 мг/г, респективно.[14] Производ под називом Биљни тамјан супер лимун који садржи АБ-ЦХМИНАЦА, 5Ф-АМБ и дифенидин био је имплициран у смртоносно тровање.[15] Недавно је дифенидин конзумиран у комбинацији са три супституисана катинона, три бензодиазепина и алкохолом био умешан у фаталну конзмацију „соли за купање“ и производа „течне ароме“ у Јапану.[18]

У Канади, МТ-45 и његови аналози су уврштени на листу I контролисаних супстанци, које укључују ДПД у своју структурну групу.[19] Поседовање без законског овлашћења може довести до највише седам година затвора. Осим тога, Хеалтх Цанада је у мају 2016. изменила прописе о храни и лековима како би ДПД експлицитно класификовала као забрањену дрогу. Ову дрогу могу поседовати само припадници органа за спровођење закона, лица са дозволом изузећа или институције са овлашћењем министра.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Анвиса (2023-07-24). „РДЦ Нº 804 - Листас де Субстâнциас Енторпецентес, Псицотрóпицас, Прецурсорас е Оутрас соб Цонтроле Еспециал” [Цоллегиате Боард Ресолутион Но. 804 - Листс оф Нарцотиц, Псyцхотропиц, Прецурсор, анд Отхер Субстанцес ундер Специал Цонтрол] (на језику: португалски). Диáрио Официал да Униãо (објављено 2023-07-25). Архивирано из оригинала 2023-08-27. г. Приступљено 2023-08-27. 
  2. ^ а б в г д Моррис Х, Wаллацх Ј (2014). „Фром ПЦП то МXЕ: а цомпрехенсиве ревиеw оф тхе нон-медицал усе оф диссоциативе другс”. Друг Тестинг анд Аналyсис. 6 (7–8): 614—32. ПМИД 24678061. дои:10.1002/дта.1620. 
  3. ^ Wинк ЦС, Мицхелy ЈА, Јацобсен-Бауер А, Запп Ј, Маурер ХХ (октобар 2016). „н”. Друг Тестинг анд Аналyсис. 8 (10): 1005—1014. ПМИД 26811026. дои:10.1002/дта.1946. 
  4. ^ Хеландер А, Бецк О, Бäцкберг M (јун 2015). „Интоxицатионс бy тхе диссоциативе неw псyцхоацтиве субстанцес дипхенидине анд метхоxпхенидине”. Цлиницал Тоxицологy. 53 (5): 446—53. ПМИД 25881797. С2ЦИД 5962038. дои:10.3109/15563650.2015.1033630. 
  5. ^ Нанцy M. Граy; Бриан К. Цхенг (6. 4. 1994). „Патент ЕП 0346791 - 1,2-диарyлетхyламинес фор треатмент оф неуротоxиц ињурy”. Г.D. Сеарле, ЛЛЦ. Архивирано из оригинала 20. 9. 2018. г. Приступљено 8. 8. 2016 — преко СуреЦхЕМБЛ. 
  6. ^ а б Бергер ML, Сцхwеифер А, Реберник П, Хаммерсцхмидт Ф (мај 2009). „НМДА рецептор аффинитиес оф 1,2-дипхенyлетхyламине анд 1-(1,2-дипхенyлетхyл)пиперидине енантиомерс анд оф релатед цомпоундс”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy. 17 (9): 3456—62. ПМИД 19345586. дои:10.1016/ј.бмц.2009.03.025. 
  7. ^ а б Wаллацх Ј, Каванагх ПВ, МцЛаугхлин Г, Моррис Н, Поwер ЈД, Еллиотт СП, et al. (мај 2015). „Preparation and characterization of the 'research chemical' diphenidine, its pyrrolidine analogue, and their 2,2-diphenylethyl isomers” (PDF). Drug Testing and Analysis. 7 (5): 358—67. PMID 25044512. doi:10.1002/dta.1689. Архивирано (PDF) из оригинала 2020-03-07. г. Приступљено 2019-12-10. 
  8. ^ Espinosa L, Itzstein C, Cheynel H, Delmas PD, Chenu C (јул 1999). „Active NMDA glutamate receptors are expressed by mammalian osteoclasts”. The Journal of Physiology. 518 (Pt 1): 47—53. PMC 2269403 Слободан приступ. PMID 10373688. doi:10.1111/j.1469-7793.1999.0047r.x. 
  9. ^ Rogawski MA (септембар 1993). „Therapeutic potential of excitatory amino acid antagonists: channel blockers and 2,3-benzodiazepines”. Trends in Pharmacological Sciences. 14 (9): 325—31. PMID 7504360. doi:10.1016/0165-6147(93)90005-5. 
  10. ^ Kase Y, Yuizono T, Muto M (март 1963). „Piperidino Groups in Antitussive Activity”. Journal of Medicinal Chemistry. 6 (2): 118—22. PMID 14188779. doi:10.1021/jm00338a007. 
  11. ^ Cahusac PM, Senok SS, Hitchcock IS, Genever PG, Baumann KI (мај 2005). „Are unconventional NMDA receptors involved in slowly adapting type I mechanoreceptor responses?”. Neuroscience. 133 (3): 763—73. PMID 15908129. S2CID 15610561. doi:10.1016/j.neuroscience.2005.03.018. 
  12. ^ Wallach J, Kang H, Colestock T, Morris H, Bortolotto ZA, Collingridge GL, et al. (17. 6. 2016). „Pharmacological Investigations of the Dissociative 'Legal Highs' Diphenidine, Methoxphenidine and Analogues”. PLOS ONE. 11 (6): e0157021. Bibcode:2016PLoSO..1157021W. PMC 4912077 Слободан приступ. PMID 27314670. doi:10.1371/journal.pone.0157021 Слободан приступ. 
  13. ^ Sahai MA, Davidson C, Dutta N, Opacka-Juffry J (април 2018). „Mechanistic Insights into the Stimulant Properties of Novel Psychoactive Substances (NPS) and Their Discrimination by the Dopamine Transporter-In Silico and In Vitro Exploration of Dissociative Diarylethylamines”. Brain Sciences. 8 (4): 63. PMC 5924399 Слободан приступ. PMID 29642450. doi:10.3390/brainsci8040063 Слободан приступ. 
  14. ^ а б Wurita A, Hasegawa K, Minakata K, Watanabe K, Suzuki O (август 2014). „A large amount of new designer drug diphenidine coexisting with a synthetic cannabinoid 5-fluoro-AB-PINACA found in a dubious herbal product”. Forensic Toxicology. 32 (2): 331—337. S2CID 25995354. doi:10.1007/s11419-014-0240-y. 
  15. ^ а б Hasegawa K, Wurita A, Minakata K, Gonmori K, Nozawa H, Yamagishi I, Watanabe K, Suzuki O (јануар 2015). „Postmortem distribution of AB-CHMINACA, 5-fluoro-AMB, and diphenidine in body fluids and solid tissues in a fatal poisoning case: usefulness of adipose tissue for detection of the drugs in unchanged forms”. Forensic Toxicology. 33 (1): 45—53. S2CID 11884184. doi:10.1007/s11419-014-0245-6. 
  16. ^ Uchiyama N, Shimokawa Y, Kikura-Hanajiri R, Demizu Y, Goda Y, Hakamatsuka T (јул 2015). „N-OH-EDMA, and a cathinone derivative dimethoxy-α-PHP, newly identified in illegal products”. Forensic Toxicology. 33 (2): 244—259. PMC 4525202 Слободан приступ. PMID 26257833. doi:10.1007/s11419-015-0268-7. 
  17. ^ Minakata K, Yamagishi I, Nozawa H, Hasegawa K, Wurita A, Gonmori K, Suzuki M, Watanabe K, Suzuki O (јул 2015). „Diphenidine and its metabolites in blood and urine analyzed by MALDI-Q-TOF mass spectrometry”. Forensic Toxicology. 33 (2): 402—408. S2CID 44007379. doi:10.1007/s11419-015-0273-x. 
  18. ^ Kudo K, Usumoto Y, Kikura-Hanajiri R, Sameshima N, Tsuji A, Ikeda N (септембар 2015). „A fatal case of poisoning related to new cathinone designer drugs, 4-methoxy PV8, PV9, and 4-methoxy PV9, and a dissociative agent, diphenidine”. Legal Medicine. 17 (5): 421—6. PMID 26162997. doi:10.1016/j.legalmed.2015.06.005. 
  19. ^ Arsenault, Denis (1. 6. 2016). „Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Parts G and J — Lefetamine, AH-7921, MT-45 and W-18)”. Canada Gazette. 150 (11). Архивирано из оригинала 2017-12-02. г. Приступљено 2016-11-17. 
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Difenidin&oldid=26703819”