Domoična kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Domoična kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 14277-97-5
PubChem[1][2] 5282253
ChemSpider[3] 4445428
MeSH Domoic+acid
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C15H21NO6
Molarna masa 311.3303 g/mol
Gustina 1.273 g/cm3
Tačka ključanja

607.2 °C at 760 mmHg (101.3 kPa)

Napon pare 2.62×10−16 mmHg (34.9 fPa) na 25 °C
Opasnost
R-oznake R20 R21 R22
S-oznake S36 S37
Tačka paljenja 321°C



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Domoična kiselina (DA) је neurotoksin, uzročnik amnezijskog trovanja plodovima mora (ASP).[4] Ona je analog prolina i kainske kiseline, heterociklične aminokiseline koja se dovodi u vezu sa određenim štetnim cvetanjem algi.[5]

Rasprostranjenost[уреди]

1958 godine je domoična kiselina bila originalno izolovana iz crvenih algi zvanih doumoi ili hanayanagi (Chondria armata[6]) u Japanu. Domoičnu kiselinu takođe proizvode silikatne alge iz roda Pseudo-nitzschia i vrste Nitzschia navis-varingica.[7]

Toksikologija[уреди]

Nedavno je sprovedeno istraživanje[8][9] sprovedeno od strane Centra za morske sisare i nekoliko drugih naučnih centara u pogledu određivanja veze između cvetanja algi koje proizvode domoičnu kiselinu i neuroloških oštećenja morskih sisara[10] u Tihom okeanu.

Domoična kiselina se može bioakumulirati u morskim organizmima, kao što su školjke, sardele i sardine, koje se hrane fitoplanktonom za koji se zna da produkuje ovaj toksin.[11]

Na sisare, uključujući ljude, domoična kiselina dejstvuje kao neurotoksin koji prouzrokuje kratkotrajni gubitak memorije, oštećenje mozga[12] i, u krajnjim slučajevima, smrt.[13] Cvetanje algi koje produkuju DA povezano je sa fenomenom amnezijskog trovanja plodovima mora. Kod morskih sisara, domoična kiselina tipično uzrokuje napade i potrese.[14] U mozgu, domoična kiselina posebno oštećuje hipokampus[15] i amigdalu.[16] Ona oštećuje neurone putem aktiviranja AMPA i kainatnih receptora, što uzrokuje priliv kalcijuma. Mada je unos kalcijuma u ćelije normalna pojava, nekontrolisano povećanje kalcijuma ima za posledicu degeneraciju ćelija. Usled ozbiljnog oštećenja hipokampusa može doći do dugotrajnog gubitaka memorije.[17]

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Intergovermental Oceanographic Commission (1995). Amnesic shellfish poisoning (ASP).. 31. 
  5. ^ „Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References“. 
  6. ^ Chondria armata. 
  7. ^ „IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae“. 
  8. ^ „In 1998, The Marine Mammal Center diagnosed the first case of domoic acid toxicosis in marine mammals, and has conducted extensive studies of the condition since then“. 
  9. ^ T Goldstein, J.A.K Mazet, T.S Zabka, G Langlois, K.M Colegrove, M Silver, S Bargu, F Van Dolah, T Leighfield, P.A Conrad, J Barakos, D.C Williams, S Dennison, M Haulena and F.M.D Gulland. „Novel symptomatology and changing epidemiology of domoic acid toxicosis in California sea lions (Zalophus californianus): an increasing risk to marine mammal health“. Proc. R. Soc. B 275: 267-276. DOI:10.1098/rspb.2007.1221. 
  10. ^ Glavin GB & Bose R (1990). „Domoic acid-induced neurovisceral toxic syndrome: characterization of an animal model and putative antidotes“. Brain Res Bull 24: 701-703. 
  11. ^ Fryxell GA, Roelke DL, Valencie DL & Cifuentes LA (1991). „The toxin-producing Nitzschia pungens f. multiseries HASLE: field results and experimental comparisons“. Abstr. 5 th Int. Conf. Toxic Marine Phytoplankton. Newport, RI, Oct. 28- Nov: 46. 
  12. ^ Gennaro Giordano, Collin C. White, Isaac Mohar, Terrance J. Kavanagh and Lucio G. Costa (2007). „Glutathione Levels Modulate Domoic Acid–Induced Apoptosis in Mouse Cerebellar Granule Cells“. Toxicological Sciences 100 (2): 433-444. DOI:10.1093/toxsci/kfm236. 
  13. ^ „Domoic Acid and Amnesiac Shellfish Poisoning“. 
  14. ^ Cendes F, Anderman F A, Carpenter S, Zatorre RJ & Cashman NR (1995). „Temporal lobe epilepsy caused by domoic acid intoxication: evidence for glutamate receptor-mediated excitotoxicity in humans“. Ann Neurol 37: 123-126. 
  15. ^ B. Jakobsen, A. Tasker and J. Zimmer (2002). „Domoic acid neurotoxicity in hippocampal slice cultures“. Amino Acids 23: 37-44. DOI:10.1007/s00726-001-0107-5. 
  16. ^ JS Teitelbaum, RJ Zatorre, S Carpenter, D Gendron, AC Evans, A Gjedde, and NR Cashman (1990). „Neurologic sequelae of domoic acid intoxication due to the ingestion of contaminated mussels“. New England Journal of Medicine 322 (25): 1781-1787. 
  17. ^ Brown JA, Nijjar MS (1995). „The release of glutamate and aspartate from rat brain synaptosomes in response to domoic acid (amnesic shellfish toxin) and kainic acid“. Mol Cell Biochem, Oct 4 (151): 49-54. 

Spoljašnje veze[уреди]