Purin

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Purin
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick molecular model
Space-filling molecular model
Nazivi
IUPAC naziv
9H-purin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.020
KEGG[1]
MeSH Purine
  • InChI=1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) DaY
    Ključ: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N DaY
  • InChI=1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)
    Ključ: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
  • c1c2c(nc[nH]2)ncn1
Svojstva
C5H4N4
Molarna masa 120,12 g·mol−1
Tačka topljenja 214 °C (417 °F; 487 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Purin je heterociklično, aromatsko organsko jedinjenje, koje se sastoji od kondenzovanih prstena pirimidina i imidazola.

Generalni naziv „ purini” se odnosi na supstituisane purine i njihove tautomere. Dve baze u nukleinskim kiselinama, adenin (6-aminopurin) i guanin (2-amino-6-oksipurin), spadaju u purine (purinske baze). U DNK, ove baze formiraju vodonične veze sa svojim komplementarnim pirimidinskim bazama, timinom i citozinom. U RNK, komplementarno jedinjenje adeninu je uracil, umesto timina.

Hemijska struktura adenina Hemijska struktura guanina
Adenin Guanin


Ostali značajni purini su ksantin (2,6'-dioksipurin), hipoksantin (6-oksipurin), teobromin (3,7-dimetilksantin), kofein (1,3,7-trimetilksantin) i mokraćna kiselina (2,6,8-trioksipurin).


Metilovani ksantini (teofilin, teobromin, kofein) se nalaze u raznim pićima spravljenim od biljaka - u kafi, (crnom) čaju, guarani, mateu.

Purini su biohemijski veoma značajna jedinjenja, pre svega kao komponente DNK i RNK, ali se takođe nalaze i u nizu drugih biohemijskih jedinjenja, kao što su ATP (adenozin trifosfat), GTP (guanozin trifosfat), ciklični AMP (ciklični adenozin monofosfat), NADH (nikotinamid adenin dinukleotid) i koenzim A.

Kod svih ovih jedinjenja važnu ulogu igraju njihove tautomerne strukture.

Takođe treba pomenuti i fenoksazin i fenotiazin, kao derivate purina, koji predstavljaju osnovne supstance iz kojih se izvode neke boje i lekovi. Od derivata fenotiazina poznato je metilensko plavo.

Nemački hemičar Emil Fišer (Emil Fischer) dao je ime purinima 1884. godine. On ih je 1898. godine sintetisao i pokazao da purini predstavljaju zasebnu grupu hemijskih jedinjenja.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]