Lipoinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Lipoinska kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi α-Lipoinska kiselina (alfa lipoinska kiselina); Tioktinska kiselina; 6,8-Ditiooktanoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 1200-22-2 YesY
PubHem 6112
HemPauk 5886 YesY
DrugBank DB00166
KEGG C16241
MeSH Lipoic+acid
ChEBI 30314
ATC A16 AX01
SMILES
InChI
Svojstva
Molekulska formula C8H14O2S2
Molarna masa 206.33 g mol−1
Agregatno stanje Žuti igličasti kristali
Rastvorljivost u vodi Rastvorna kao natrijumova so
Rastvorljivost u etanol Rastvorna
Farmakologija
Bioraspoloživost 30% (oralno)[1]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Lipoamid
Asparagusna kiselina

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Lipoinska kiselina (LA, α-lipoinska kiselina[2] i alfa lipoinska kiselina, ALA[3]) je organosumporno jedinjenje izvedeno iz oktanoinske kiseline. Lipoinska kiselina sadrži dva atoma sumpora (između C6 i C8) povezana disulfidnom vezom i stoga se smatra oksidovanim molekulom (mada atomi sumpora mogu da postoje u višim oksidacionim stanjima). Atom ugljenika u C6 poziciji je hiralan, te se molekul se javlja u obliku dva enantiomera (R)-(+)-lipoinska kiselina (RLA) i (S)-(-)-lipoinska kiselina (SLA), kao i u obliku racemske smeše (R/S)-lipoinske kiseline (R/S-LA). Jedino se (R)-(+)-enantiomer javlja u prirodi i on je esencijalni kofaktor za četiri mitohondrijska enzimska kompleksa.[4] Endogeno sintetisana RLA je esencijalna za život i aerobni metabolizam.

RLA i R/S-LA su dostupne na slobodno kao nutricioni suplementi. One su u prehrambenoj i kliničkoj upotrebi od 1950-tih za razne bolesti i poremećaje. Lipoinska kiselina je žuta čvrsta materija.

Reference [уреди]

  1. ^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). „Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers“. J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. DOI:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. 
  2. ^ Petersen Shay, K, Moreau, RF, Smith, EJ, Hagen, TM (June 2008). „Is alpha-lipoic acid a scavenger of reactive oxygen species in vivo? Evidence for its initiation of stress signaling pathways that promote endogenous antioxidant capacity“. IUBMB life 60 (6): 362–7. DOI:10.1002/iub.40. PMID 18409172. 
  3. ^ Reljanovic M, Reichel G, Rett K, et al. (September 1999). „Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): a two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy“. Free Radic. Res. 31 (3): 171–9. PMID 10499773. 
  4. ^ Raddatz, G, Bisswanger, H (October 1997). „Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study“. Journal of Biotechnology 58 (2): 89–100. DOI:10.1016/S0168-1656(97)00135-1. PMID 9383983. 

Literatura [уреди]

  • Packer, Lester; Patel, Mulchand S., eds. (2008). Lipoic acid: energy production, antioxidant activity and health effects. Boca Raton: CRC Press. ISBN 1-4200-4537-7. 

Spoljašnje veze [уреди]

Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Lipoinska kiselina
  • Jane Higdon, "Lipoic Acid", Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University



Esculaap4.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).