Аденин — разлика између измена
м . |
м ispravke; козметичке измене |
||
Ред 8: | Ред 8: | ||
| ImageFileR2 = Adenine-3D-vdW.png |
| ImageFileR2 = Adenine-3D-vdW.png |
||
| ImageSizeR2 = 120px |
| ImageSizeR2 = 120px |
||
| IUPACName = |
| IUPACName = 9-{''H''}--пурин-6-амин |
||
| OtherNames = 6-аминопурин |
| OtherNames = 6-аминопурин |
||
| Section1 = {{Chembox Identifiers |
| Section1 = {{Chembox Identifiers |
||
Ред 37: | Ред 37: | ||
| EINECS = 200-796-1 |
| EINECS = 200-796-1 |
||
| RTECS = AU6125000 |
| RTECS = AU6125000 |
||
}} |
|||
| Section2 = {{Chembox Properties |
| Section2 = {{Chembox Properties |
||
| |
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub> |
||
| |
| MolarMass = 135,13 -{g/mol}- |
||
| |
| Appearance = бели или бледо жути лигхт кристали |
||
| |
| Density = 1,6 -{g/cm}-<sup>3</sup> (израчуната) |
||
| |
| MeltingPt = 360–365 °-{C}- (разлаже се) |
||
| |
| BoilingPt = |
||
| |
| Solubility = 0,103 -{g/100 mL}- |
||
| |
| SolubleOther = занемарљива у [[етанол]]у |
||
| |
| pKa=4,15 (секондарна), 9,80 (примарна)<ref>-{Dawson, R.M.C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.}-</ref> |
||
}} |
|||
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry |
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry |
||
| |
| DeltaHf = 96,9 -{kJ/mol}- |
||
| |
| HeatCapacity = 147,0 -{J/K·mol}- |
||
}} |
|||
| Section5 = {{Chembox Hazards |
| Section5 = {{Chembox Hazards |
||
| ExternalMSDS = [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=PL&language=EN-generic&productNumber=A8626&brand=SIGMA&PageToGoToURL=http%3A//www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/a8626%3Flang%3Dpl MSDS] |
| ExternalMSDS = [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=PL&language=EN-generic&productNumber=A8626&brand=SIGMA&PageToGoToURL=http%3A//www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/a8626%3Flang%3Dpl MSDS] |
||
Ред 59: | Ред 59: | ||
| Autoignition = |
| Autoignition = |
||
| LD50 = 227 -{mg/kg}- (пацов, орално) |
| LD50 = 227 -{mg/kg}- (пацов, орално) |
||
⚫ | |||
}} |
}} |
||
⚫ | |||
'''Аденин''' је једна од две [[пурин |
'''Аденин''' је једна од две [[пурин]]ске нуклеобазе, које се користе у формирању [[нуклеотид]]а нуклеинских киселина [[ДНК]] и [[РНК]]. У ДНК, аденин (A) се везује за [[тимин]] (T) помоћу две [[водонична веза|водоничне везе]], како би помогао у стабилизацији структуре нуклеинске киселине. У РНК се аденин везује за [[урацил]] (U). |
||
Аденин формира [[аденозин]], [[нуклеозид]], када се причврсти за [[рибоза|рибозу]], и [[дезоксиаденозин]] када се причврсти за [[дезоксирибоза|дезоксирибозу]], и гради [[аденозин трифосфат]] (АТП), [[нуклеотид]], када му се додају три фосфатне групе. Аденозин трифосфат је изузетно значајан јер се у ћелијском метаболизму користи као једна од основних метода за трансфер хемијске енергије између реакција. |
Аденин формира [[аденозин]], [[нуклеозид]], када се причврсти за [[рибоза|рибозу]], и [[дезоксиаденозин]] када се причврсти за [[дезоксирибоза|дезоксирибозу]], и гради [[аденозин трифосфат]] (АТП), [[нуклеотид]], када му се додају три фосфатне групе. Аденозин трифосфат је изузетно значајан јер се у ћелијском метаболизму користи као једна од основних метода за трансфер хемијске енергије између реакција. |
||
У старијој литератури, аденин се некад назива именом '''Витамин Б<small>4</small>'''. Међутим, више се не сматра правим витамином (види [[Витамин Б]]). |
У старијој литератури, аденин се некад назива именом '''Витамин Б<small>4</small>'''. Међутим, више се не сматра правим витамином (види [[Витамин Б]]). |
||
==Комплементарност== |
== Комплементарност == |
||
У молекулима нуклеинских киселина аденин се везује двоструком водоничном везом за пиримидинске базе: |
У молекулима нуклеинских киселина аденин се везује двоструком водоничном везом за пиримидинске базе: |
||
* [[Т|тимин]] у наспрамном полинуклеотидном ланцу ДНК |
* [[Т|тимин]] у наспрамном полинуклеотидном ланцу ДНК |
||
*[[урацил]] у полинуклеотидном ланцу РНК. |
* [[урацил]] у полинуклеотидном ланцу РНК. |
||
Та особина назива се [[комплементарност]] и на њој се заснива секундарна структура нуклеинских мкиселина. |
Та особина назива се [[комплементарност]] и на њој се заснива секундарна структура нуклеинских мкиселина. |
||
Ред 78: | Ред 78: | ||
{{reflist|2}} |
{{reflist|2}} |
||
==Спољашње везе== |
== Спољашње везе == |
||
{{Портал|Хемија}} |
{{Портал|Хемија}} |
||
* [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Adenine -{Computational Chemistry Wiki}-] |
* [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Adenine -{Computational Chemistry Wiki}-] |
||
*[http://www.bionet-skola.com/w/Adenin Бионет школа] |
* [http://www.bionet-skola.com/w/Adenin Бионет школа] |
||
{{-}} |
{{-}} |
||
{{Витамини}} |
{{Витамини}} |
Верзија на датум 8. фебруар 2014. у 07:21
| |||
Називи | |||
---|---|---|---|
IUPAC назив
9H-пурин-6-амин
| |||
Други називи
6-аминопурин
| |||
Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.724 | ||
EC број | 200-796-1 | ||
KEGG[1] | |||
RTECS | AU6125000 | ||
UNII | |||
| |||
| |||
Својства | |||
C5H5N5 | |||
Моларна маса | 135,13 g/mol | ||
Агрегатно стање | бели или бледо жути лигхт кристали | ||
Густина | 1,6 g/cm3 (израчуната) | ||
Тачка топљења | 360–365 °C (разлаже се) | ||
0,103 g/100 mL | |||
Растворљивост | занемарљива у етанолу | ||
Киселост (pKa) | 4,15 (секондарна), 9,80 (примарна)[4] | ||
Термохемија | |||
Специфични топлотни капацитет, C | 147,0 J/K·mol | ||
Стандардна енталпија
стварања (ΔfH |
96,9 kJ/mol | ||
Опасности | |||
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC): | |||
LD50 (средња доза)
|
227 mg/kg (пацов, орално) | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
верификуј (шта је ?) | |||
Референце инфокутије | |||
Аденин је једна од две пуринске нуклеобазе, које се користе у формирању нуклеотида нуклеинских киселина ДНК и РНК. У ДНК, аденин (A) се везује за тимин (T) помоћу две водоничне везе, како би помогао у стабилизацији структуре нуклеинске киселине. У РНК се аденин везује за урацил (U).
Аденин формира аденозин, нуклеозид, када се причврсти за рибозу, и дезоксиаденозин када се причврсти за дезоксирибозу, и гради аденозин трифосфат (АТП), нуклеотид, када му се додају три фосфатне групе. Аденозин трифосфат је изузетно значајан јер се у ћелијском метаболизму користи као једна од основних метода за трансфер хемијске енергије између реакција.
У старијој литератури, аденин се некад назива именом Витамин Б4. Међутим, више се не сматра правим витамином (види Витамин Б).
Комплементарност
У молекулима нуклеинских киселина аденин се везује двоструком водоничном везом за пиримидинске базе:
Та особина назива се комплементарност и на њој се заснива секундарна структура нуклеинских мкиселина.
Пар аденин-тимин кога одржавају две водоничне везе има облик који је исти као пар гуанин-цитозин кога одржавају најмање две водоничне везе. Од свих азотних база се могу направити парови (два аденина, аденин и гуанин, гуанин и цитозин, два цитозина, тимин и гуанин) али само за парове А-Т и Г-Ц кажемо да су комплементарни зато што само та два пара база имају потпуно истоветан просторни облик, и само они могу да се сложе у двоструку спиралу тако да дају савршено стабилну структуру.
Референце
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.