Pređi na sadržaj

gama-Valerolakton

S Vikipedije, slobodne enciklopedije

γ-Valerolakton[1]
Skeletal formula of γ-valerolactone
Ball-and-stick model of the γ-valerolactone molecule
Nazivi
IUPAC naziv
5-Metiloksolan-2-on
Drugi nazivi
  • 5-Metildihidrofuran-2(3H)-on,
  • 4-Pentanolid,
  • 4-Valerolakton,
  • 4-Pentalakton,
  • Lakton 4-Hidroksipentanska kiseline
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 80420
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.245
EC broj 203-569-5
UNII
UN broj 1224
  • CC1CCC(=O)O1
Svojstva
C5H8O2
Molarna masa 100,116
Agregatno stanje colorless liquid
Gustina 1,0546 g/mL (20 °C)[4]
Tačka topljenja −31 °C (−24 °F; 242 K)
Tačka ključanja 205 °C (401 °F; 478 K)[4]
>=100 mg/mL
Indeks refrakcije (nD) 1.4333 (20 °C)[4]
Termohemija
-461.3 kJ·mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-2649.6 kJ·mol−1
Opasnosti[5]
GHS grafikoni The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Warning
H319
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
2
2
0
Tačka paljenja 81 °C (178 °F; 354 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

γ-Valerolakton (GVL) ili gama-valerolakton je organsko jedinjenje sa formulom C5H8O2. Ova bezbojna tečnost je jedan od najčešćih laktona. GVL je hiralan, ali se obično koristi kao racemat. Lako se dobija iz celulozne biomase i potencijalno je gorivo i zeleni rastvarač.

GVL se ponaša kao prolek za γ-hidroksivalerinsku kiselinu (GHV), lek sa sličnim efektima kao i γ-hidroksibuterna kiselina (GHB), iako sa manjom snagom u poređenju sa njim.[6] Pošto je GHB kontrolisan u mnogim delovima sveta, dok GVL nije, GVL je stekao popularnost kao zakonska zamena za GHB.[6][7]

Sinteza

[uredi | uredi izvor]

GVL se proizvodi od levulinske kiseline, koja se dobija iz heksoza. U tipičnom procesu, celulozna biomasa, kao što je kukuruzna tuluzina, ljutak ili drvo, hidrolizuje se u glukozu i druge šećere pomoću kiselih katalizatora. Dobijena glukoza se zatim može dehidrirati preko hidroksimetilfurfurala da bi se dobila mravlja kiselina i levulinska kiselina, koje se ciklizuju do itermedijarnih nezasićenih prstenastih jedinjenja, koja se zatim mogu hidrogenisati u gama-valerolakton, koji ima potencijalnu primenu kao tečno gorivo.[8]

Osobine

[uredi | uredi izvor]

Gama-Valerolakton je organsko jedinjenje, koje sadrži 5 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 100,116 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 0
Particioni koeficijent[9] (ALogP) 0,7
Rastvorljivost[10] (logS, log(mol/L)) -0,3
Polarna površina[11] (PSA, Å2) 26,3

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ^ NIH National Toxicology Program
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ а б в Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6. 11. 2019). „Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds”. International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9Слободан приступ. 
  5. ^ „Summary of Classification and Labelling”. Приступљено 5. 12. 2021. 
  6. ^ а б Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). „Uptake of gamma-valerolactone--detection of gamma-hydroxyvaleric acid in human urine samples”. J Anal Toxicol. 37 (4): 250—4. PMID 23486087. doi:10.1093/jat/bkt013Слободан приступ. 
  7. ^ Fred Smith (31. 12. 2004). Handbook of Forensic Drug Analysis. Academic Press. стр. 462—. ISBN 978-0-08-047289-8. 
  8. ^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). „Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”. Chemical Reviews. 106 (9): 4044—4098. PMID 16967928. doi:10.1021/cr068360d. 
  9. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  10. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  11. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

[uredi | uredi izvor]

Spoljašnje veze

[uredi | uredi izvor]