Feksofenadin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Fexofenadine
Fexofenadine.svg
IUPAC ime
(RS)- 2-[4-[1-hidroksi- 4-[4-(hidroksi- difenil- metil) - 1-piperidil]butil]fenil]- 2-metil- propanska kiselina
Klinički podaci
Prodajno ime Allegra
Drugs.com Monografija
MedlinePlus a697035
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • AU: B2
  • US: C (Mogući rizik)
Način primene Oralno
Pravni status
Pravni status
  • AU: Unscheduled
  • CA: OTC
  • UK: POM (Samo na recepat)
  • US: OTC
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 30-41%[1]
Vezivanje proteina 60-70%
Metabolizam Hepatički (5% doze)
Poluvreme eliminacije 14k4 sata
Izlučivanje Fekalije (~80%) i urin (~11%) kao nepromenjen lek
Identifikatori
CAS broj 83799-24-0 ДаY
ATC kod R06AX26 (WHO)
PubChem CID 3348
DrugBank DB00950 ДаY
ChemSpider 3231 ДаY
UNII E6582LOH6V ДаY
KEGG D07958 ДаY
ChEBI CHEBI:5050 ДаY
ChEMBL CHEMBL914 ДаY
Hemijski podaci
Formula C32H39NO4
Molarna masa 501,656

Feksofenadin (Alegra, Telfast, Fastofen, Tilfur, Vifas, Telfekso, Alerfekso) je antihistaminski lek koji se koristi za treatman alergijskog rinitisa, simptoma alergije, i urtikarije.[2]

On je razvijen kao zamena i alternativa za terfenadin (prodajna imena: Triludan i Seldane), koji uzrokuje produženje QT intervala, što potencijalno može da dovede od srčane aritmije. Feksofenadin, kao i drugi antihistamini druge i treće generacije, ne prolaze lako kroz krvno moždanu barijeru, i stoga u manjoj meri uzrokuju pospanost od antagonista histaminskog receptor prve generacije. Feksofenadin je antagonist H1 receptora.[3]

Feksofenadin se opisuje kao bilo antihistamin druge[4] ili treće generacije.[5]

Sinteza[уреди]

Feksofenadin se može sintetisati počevši od etil piperidin-4-karboksilata i 4-bromofenilacetonitrila.[6][7]

Chemical synthesis of fexofenadine

Reference[уреди]

  1. ^ Lappin G, Shishikura Y, Jochemsen R, Weaver RJ, Gesson C, Houston B, Oosterhuis B, Bjerrum OJ, Rowland M, Garner C (2010). „Pharmacokinetics of fexofenadine: evaluation of a microdose and assessment of absolute oral bioavailability”. Eur J Pharm Sci. 40 (2): 125—31. PMID 20307657. doi:10.1016/j.ejps.2010.03.009. 
  2. ^ Greaves MW, Tan KT (2007). „Chronic Urticaria: Recent Advances”. Clin Rev Allergy Immunol. 33 (1–2): 134—143. PMID 18094952. doi:10.1007/s12016-007-0038-3. 
  3. ^ Katagiri, K.; Arakawa, S.; Hatano, Y.; Fujiwara, S. (2006). „Fexofenadine, an H1-receptor antagonist, partially but rapidly inhibits the itch of contact dermatitis induced by diphenylcyclopropenone in patients with alopecia areata”. The Journal of Dermatology. 33 (2): 75. PMID 16556272. doi:10.1111/j.1346-8138.2006.00017.x. 
  4. ^ Dicpinigaitis PV, Gayle YE (2003). „Effect of the second-generation antihistamine, fexofenadine, on cough reflex sensitivity and pulmonary function”. British Journal of Clinical Pharmacology. 56 (5): 501—4. PMC 1884387Слободан приступ. PMID 14651723. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01902.x. 
  5. ^ Vena GA, Cassano N, Filieri M, Filotico R, D'Argento V, Coviello C (2002). „Fexofenadine in chronic idiopathic urticaria: a clinical and immunohistochemical evaluation”. Int J Immunopathol Pharmacol. 15 (3): 217—24. PMID 12575922. 
  6. ^ Daniel Lednicer (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis. 6. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-24510-0. 
  7. ^ Kawai, SH; Hambalek, RJ; Just, G (1994). „A facile synthesis of an oxidation product of terfenadine”. J. Org. Chem. 59 (9): 2620—22. doi:10.1021/jo00088a056. 

Literatura[уреди]

  • Rampe, D; Wible, B; Brown, AM; Dage, RC (1993). „Effects of terfenadine and its metabolites on a delayed rectifier K+ channel cloned from human heart”. Molecular Pharmacology. 44 (6): 1240—5. PMID 8264561. 
  • Lednicer, Daniel (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis. 6. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-24510-0. 

Spoljašnje veze[уреди]