Feksofenadin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Fexofenadine
Fexofenadine.svg
IUPAC ime
(RS)- 2-[4-[1-hidroksi- 4-[4-(hidroksi- difenil- metil) - 1-piperidil]butil]fenil]- 2-metil- propanska kiselina
Klinički podaci
Prodajno imeAllegra
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa697035
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • AU: B2
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • AU: Unscheduled
  • CA: OTC
  • UK: POM (Samo na recepat)
  • US: OTC
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost30-41%[1]
Vezivanje proteina60-70%
MetabolizamHepatički (5% doze)
Poluvreme eliminacije14k4 sata
IzlučivanjeFekalije (~80%) i urin (~11%) kao nepromenjen lek
Identifikatori
CAS broj83799-24-0 ДаY
ATC kodR06AX26 (WHO)
PubChemCID 3348
DrugBankDB00950 ДаY
ChemSpider3231 ДаY
UNIIE6582LOH6V ДаY
KEGGD07958 ДаY
ChEBICHEBI:5050 ДаY
ChEMBLCHEMBL914 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC32H39NO4
Molarna masa501,656

Feksofenadin (Alegra, Telfast, Fastofen, Tilfur, Vifas, Telfekso, Alerfekso) je antihistaminski lek koji se koristi za treatman alergijskog rinitisa, simptoma alergije, i urtikarije.[2]

On je razvijen kao zamena i alternativa za terfenadin (prodajna imena: Triludan i Seldane), koji uzrokuje produženje QT intervala, što potencijalno može da dovede od srčane aritmije. Feksofenadin, kao i drugi antihistamini druge i treće generacije, ne prolaze lako kroz krvno moždanu barijeru, i stoga u manjoj meri uzrokuju pospanost od antagonista histaminskog receptor prve generacije. Feksofenadin je antagonist H1 receptora.[3]

Feksofenadin se opisuje kao bilo antihistamin druge[4] ili treće generacije.[5]

Sinteza[уреди]

Feksofenadin se može sintetisati počevši od etil piperidin-4-karboksilata i 4-bromofenilacetonitrila.[6][7]

Chemical synthesis of fexofenadine

Reference[уреди]

  1. ^ Lappin G, Shishikura Y, Jochemsen R, Weaver RJ, Gesson C, Houston B, Oosterhuis B, Bjerrum OJ, Rowland M, Garner C (2010). „Pharmacokinetics of fexofenadine: evaluation of a microdose and assessment of absolute oral bioavailability”. Eur J Pharm Sci. 40 (2): 125—31. PMID 20307657. doi:10.1016/j.ejps.2010.03.009. 
  2. ^ Greaves MW, Tan KT (2007). „Chronic Urticaria: Recent Advances”. Clin Rev Allergy Immunol. 33 (1–2): 134—143. PMID 18094952. doi:10.1007/s12016-007-0038-3. 
  3. ^ Katagiri, K.; Arakawa, S.; Hatano, Y.; Fujiwara, S. (2006). „Fexofenadine, an H1-receptor antagonist, partially but rapidly inhibits the itch of contact dermatitis induced by diphenylcyclopropenone in patients with alopecia areata”. The Journal of Dermatology. 33 (2): 75. PMID 16556272. doi:10.1111/j.1346-8138.2006.00017.x. 
  4. ^ Dicpinigaitis PV, Gayle YE (2003). „Effect of the second-generation antihistamine, fexofenadine, on cough reflex sensitivity and pulmonary function”. British Journal of Clinical Pharmacology. 56 (5): 501—4. PMC 1884387Слободан приступ. PMID 14651723. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01902.x. 
  5. ^ Vena GA, Cassano N, Filieri M, Filotico R, D'Argento V, Coviello C (2002). „Fexofenadine in chronic idiopathic urticaria: a clinical and immunohistochemical evaluation”. Int J Immunopathol Pharmacol. 15 (3): 217—24. PMID 12575922. 
  6. ^ Daniel Lednicer (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis. 6. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-24510-0. 
  7. ^ Kawai, SH; Hambalek, RJ; Just, G (1994). „A facile synthesis of an oxidation product of terfenadine”. J. Org. Chem. 59 (9): 2620—22. doi:10.1021/jo00088a056. 

Literatura[уреди]

  • Rampe, D; Wible, B; Brown, AM; Dage, RC (1993). „Effects of terfenadine and its metabolites on a delayed rectifier K+ channel cloned from human heart”. Molecular Pharmacology. 44 (6): 1240—5. PMID 8264561. 
  • Lednicer, Daniel (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis. 6. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-24510-0. 

Spoljašnje veze[уреди]