Adenin
![]() | |||
| |||
Nazivi | |||
---|---|---|---|
IUPAC naziv
9H-purin-6-amin
| |||
Drugi nazivi
6-aminopurin
| |||
Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.724 | ||
EC broj | 200-796-1 | ||
KEGG[1] | |||
RTECS | AU6125000 | ||
UNII | |||
| |||
| |||
Svojstva | |||
C5H5N5 | |||
Molarna masa | 135,13 g/mol | ||
Agregatno stanje | beli ili bledožuti kristali | ||
Gustina | 1,6 g/cm³ (израчуната) | ||
Tačka topljenja | 360–365 °C (razlaže se) | ||
0,103 g/100 mL | |||
Rastvorljivost | zanemarljiva u etanolu | ||
Kiselost (pKa) | 4,15 (sekondarna), 9,80 (primarna)[4] | ||
Termohemija | |||
Specifični toplotni kapacitet, C | 147,0 J/K·mol | ||
Standardna entalpija
stvaranja (ΔfH |
96,9 kJ/mol | ||
Opasnosti | |||
Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (srednja doza)
|
227 mg/kg (pacov, oralno) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference infokutije | |||
Adenin je jedna od dve purinske nukleobaze, koje se koriste u formiranju nukleotida nukleinskih kiselina DNK i RNK. U DNK, adenin (A) se vezuje za timin (T) pomoću dve vodonične veze, kako bi pomogao u stabilizaciji strukture nukleinske kiseline. U RNK se adenin vezuje za uracil (U).
Adenin formira adenozin, nukleozid, kada se pričvrsti za ribozu, i dezoksiadenozin kada se pričvrsti za dezoksiribozu, i gradi adenozin trifosfat (ATP), nukleotid, kada mu se dodaju tri fosfatne grupe. Adenozin trifosfat je izuzetno značajan jer se u ćelijskom metabolizmu koristi kao jedna od osnovnih metoda za transfer hemijske energije između reakcija.
U starijoj literaturi, adenin se nekad naziva imenom Vitamin B4. Međutim, više se ne smatra pravim vitaminom (vidi Vitamin B).
Komplementarnost
[uredi | uredi izvor]U molekulima nukleinskih kiselina adenin se vezuje dvostrukom vodoničnom vezom za pirimidinske baze:
Ta osobina naziva se komplementarnost i na njoj se zasniva sekundarna struktura nukleinskih mkiselina.
Par adenin-timin koga održavaju dve vodonične veze ima oblik koji je isti kao par guanin-citozin koga održavaju najmanje dve vodonične veze. Od svih azotnih baza se mogu napraviti parovi (dva adenina, adenin i guanin, guanin i citozin, dva citozina, timin i guanin) ali samo za parove A-T i G-C kažemo da su komplementarni zato što samo ta dva para baza imaju potpuno istovetan prostorni oblik, i samo oni mogu da se slože u dvostruku spiralu tako da daju savršeno stabilnu strukturu.
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.