Prvu veću titulu Čelsi je osvojio 1955. godine, kada je osvojio tadašnju Prvu diviziju. Plavci prvi put osvajaju FA kup1970. i prvi evropski trofej, Kup pobednika kupova, 1971. godine. Posle razdoblja neuspeha u kasnijim sedamdesetim i osamdesetim, klub se vraća uspesima tokom 90-ih osvajajući par kupova. Najviše uspeha u istoriji Čelsi je imao tokom poslednje dve decenije osvojivši po pet ligaških titula, sedam FA kupova, četiri Liga kupa, dve Lige šampiona, dve Lige Evrope, dva UEFA superkupa i jedno Svetsko klupsko prvenstvo.[2] Čelsi spada u grupu od pet klubova koji su uspeli da osvoje sva tri glavna evropska klupska takmičenja kroz istoriju (Kup pobednika kupova, Ligu šampiona i Ligu Evrope). Takođe je i jedini londonski klub koji je podigao pehar Lige šampiona.
Klub ima dugogodišnje rivalstvo sa komšijskim Arsenalom i Totenhemom, a i istorijsko sa Lids junajtedom. Čelsi je sedmi najskuplji klub na svetu, čija se vrednost procenjuje na 2,39 milijardi funti kao i sedmi klub s najvišim primanjima, sa zaradom od preko 493 miliona evra (u maju2022).[3][4] Od 2003. do 2022, Čelsi je bio u vlasništvu ruskog milijardera Romana Abramoviča.[5]
U 1905. godini, grb Čelsija je bio Čelsi penzioner, što je doprinelo da se dobije nadimak „penzioneri”, koji je ostao za narednih 47 godina, iako se nikada nije pojavio na dresovima. Kao deo modernizacije, Ted Drejk je 1952. godine predložio promenu grba.[6] Kao privremeno rešenje je odabran grb koji je sadržao jednostavne inicijale CFC.
1953 godine, grb je promenjen u uspravnog plavog lava koji gleda unazad i drži štap, a taj grb održao se tri decenije. Ovaj grb je zasnovana na elementima iz grba mitropolita Boruga od Čelsija[7] On je takođe sadržao tri crvene ruže, da predstavljaju Englesku i dve fudbalske lopte. Ovo je bio prvi fudbalski grb koji se pojavio na dresovima, jer politika stavljanja grbova na dresovima je usvojena tek početkom 1960-ih.[6]
Godine 1986, sa Ken Bejtsom na čelu kluba, Čelsijev grb je ponovo promenjen kao deo drugog pokušaja modernizacije i da bi se iskoristile nove marketinške mogućnosti.[6] Novi grb je sadržao lava sa belim inicijalima CFC. To je trajalo narednih 19 godina, uz neke modifikacije, kao što je korišćenje različitih boja, uključujući i crvene od 1987. do 1995, i žute od 1995. do 1999, pre nego što se vratila bela.[8] Sa novim vlasnikom Romanom Abramovičem, i povodom stogodišnjice kluba, u kombinaciji sa zahtevima navijača da se popularni grb iz 1950-e vrati, odlučeno je da grb treba da bude ponovo promenjen u 2005-oj. Novi grb zvanično je usvojen za početak sezone 2005-06 i označio povratak starijeg dizajna, koja se koristio od 1953 do 1986. Za stogodišnjicu postojanja kluba, ovo je praćeno rečima '100 YEARS' i 'CENTENARY 2005–2006' iznad i ispod grba respektivno.
Čelsijev prvi domaći dres, korišćen od 1905. do 1912.
U Čelsiju su uvek nosili plave majice, iako su prvobitno koristili svetliju plavu, koja je preuzeta iz trkačkog kluba tadašnjeg predsednika kluba, Erla Kadogana, kombinovane sa belim šorcevima i tamnoplavim ili crnim štucnama.[9] Svetloplave majice su zamenjene kraljevsko plavom verzijom oko 1912.[10] U 1960. godini, Čelsijev menadžer Tomi Dokerti je ponovo promenio komplet. Šorts je promenjen u plavoj boji a štucne u beloj, verujući da su boje kluba modernije i prepoznatljivije, pošto nijedan drugi veliki klub nije koristio tu kombinaciju. Ova garnitura je prvi put nošena tokom sezone 1964-65.[11] Od tada su uvek nosili bele štucne sa domaćim kompletom osim kratkog perioda od 1985 do 1992, kada su nosili plave.
Tradicionalne boje Čelsijevih dresova, pored plave, su i žute i bele boje, ali, kao i kod većine timova, i oni su imali neke neobične dresove. Prvi gostujući dres se sastojao od crnih i belih pruga, a za jednu utakmicu u 1960 tim je nosio dres sa plavo-crnim prugama, inspirisan Interovim dresom, opet po zahtevu Dokerta.[12] Drugi nezaboravni dres je bio svetlozelene boje u 1980, zatim crveni u ranim 90-ih i siv sredinom 1990-ih.[13]
Tod Boli
Maurisio Početino
Ted Drejk
Tomi Dočerti
Rud Gulit
Đanluka Vijali
Žoze Murinjo
Rafael Benitez
Tomas Tuhel
Bjorn Hamberg
Petr Čeh[15]
Klod Makelele[16]
Tor Andre Flo
