Прву већу титулу Челси је освојио 1955. године, када је освојио тадашњу Прву дивизију. Плавци први пут освајају ФА куп1970. и први европски трофеј, Куп победника купова, 1971. године. После раздобља неуспеха у каснијим седамдесетим и осамдесетим, клуб се враћа успесима током 90-их освајајући пар купова. Највише успеха у историји Челси је имао током последње две деценије освојивши по пет лигашких титула, седам ФА купова, четири Лига купа, две Лиге шампиона, две Лиге Европе, два УЕФА суперкупа, једно Светско клупско првенство и једну Лигу конференције.[2] Челси спада у групу од пет клубова који су успели да освоје сва три главна европска клупска такмичења кроз историју (Куп победника купова, Лигу шампиона и Лигу Европе). Такође је и једини лондонски клуб који је подигао пехар Лиге шампиона.
Клуб има дугогодишње ривалство са комшијским Арсеналом и Тотенхемом, а и историјско са Лидс јунајтедом. Челси је седми најскупљи клуб на свету, чија се вредност процењује на 2,39 милијарди фунти као и седми клуб с највишим примањима, са зарадом од преко 493 милиона евра (у мају2022).[3][4] Од 2003. до 2022, Челси је био у власништву руског милијардера Романа Абрамовича.[5]
У 1905. години, грб Челсија је био Челси пензионер, што је допринело да се добије надимак „пензионери”, који је остао за наредних 47 година, иако се никада није појавио на дресовима. Као део модернизације, Тед Дрејк је 1952. године предложио промену грба.[6] Као привремено решење је одабран грб који је садржао једноставне иницијале CFC.
1953 године, грб је промењен у усправног плавог лава који гледа уназад и држи штап, а тај грб одржао се три деценије. Овај грб је заснована на елементима из грба митрополита Боруга од Челсија[7] Он је такође садржао три црвене руже, да представљају Енглеску и две фудбалске лопте. Ово је био први фудбалски грб који се појавио на дресовима, јер политика стављања грбова на дресовима је усвојена тек почетком 1960-их.[6]
Године 1986, са Кен Бејтсом на челу клуба, Челсијев грб је поново промењен као део другог покушаја модернизације и да би се искористиле нове маркетиншке могућности.[6] Нови грб је садржао лава са белим иницијалима CFC. То је трајало наредних 19 година, уз неке модификације, као што је коришћење различитих боја, укључујући и црвене од 1987. до 1995, и жуте од 1995. до 1999, пре него што се вратила бела.[8] Са новим власником Романом Абрамовичем, и поводом стогодишњице клуба, у комбинацији са захтевима навијача да се популарни грб из 1950-е врати, одлучено је да грб треба да буде поново промењен у 2005-ој. Нови грб званично је усвојен за почетак сезоне 2005-06 и означио повратак старијег дизајна, која се користио од 1953 до 1986. За стогодишњицу постојања клуба, ово је праћено речима '100 YEARS' и 'CENTENARY 2005–2006' изнад и испод грба респективно.
Челсијев први домаћи дрес, коришћен од 1905. до 1912.
У Челсију су увек носили плаве мајице, иако су првобитно користили светлију плаву, која је преузета из тркачког клуба тадашњег председника клуба, Ерла Кадогана, комбиноване са белим шорцевима и тамноплавим или црним штуцнама.[9] Светлоплаве мајице су замењене краљевско плавом верзијом око 1912.[10] У 1960. години, Челсијев менаџер Томи Докерти је поново променио комплет. Шортс је промењен у плавој боји а штуцне у белој, верујући да су боје клуба модерније и препознатљивије, пошто ниједан други велики клуб није користио ту комбинацију. Ова гарнитура је први пут ношена током сезоне 1964-65.[11] Од тада су увек носили беле штуцне са домаћим комплетом осим кратког периода од 1985 до 1992, када су носили плаве.
Традиционалне боје Челсијевих дресова, поред плаве, су и жуте и беле боје, али, као и код већине тимова, и они су имали неке необичне дресове. Први гостујући дрес се састојао од црних и белих пруга, а за једну утакмицу у 1960 тим је носио дрес са плаво-црним пругама, инспирисан Интеровим дресом, опет по захтеву Докерта.[12] Други незаборавни дрес је био светлозелене боје у 1980, затим црвени у раним 90-их и сив средином 1990-их.[13]
Тод Боли
Енцо Мареска
Тед Дрејк
Томи Дохерти
Руд Гулит
Жозе Мурињо
Рафаел Бенитез
Томас Тухел
Бјорн Хамберг
Петр Чех[15]
Клод Макелеле[16]
Тор Андре Фло
